diethyl (2,3-dimethylphenyl)phosphonate | 72596-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl (2,3-dimethylphenyl)phosphonate
• 英文别名: diethyl 2,3-dimethylphenylphosphonate；2,3-Xylylphosphonsaeurediethylester；3-Diethoxyphosphoryl-O-Xylene；1-diethoxyphosphoryl-2,3-dimethylbenzene
• CAS: 72596-34-0
• 化学式: C₁₂H₁₉O₃P
• 分子量: 242.255
• InChiKey: ZYGRNOKDSDSSIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.6±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (2,3-dimethylphenyl)phosphonate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 (2,3-dimethylphenyl)phosphonic acid monoethyl ester
  参考文献：
  名称：

  钌催化的C–H活化/环化反应合成磷酸异香豆素

  摘要：

  已经开发了有效且经济的钌催化的炔烃膦酸单酯或次膦酸的氧化环化反应，用于在好氧条件下以良好或优异的收率合成多种磷酸香豆香豆素。具有给电子和吸电子基团的多种芳基膦酸单酯和芳基次膦酸被氧化环化。各种二芳基乙炔，二烷基乙炔和烷基芳基乙炔有效地经历了钌催化的氧化环化反应。将具有苯甲酸以及苯基膦酸单酯部分的底物用hex-3-yne平滑地环化，得到具有异香豆素和磷异香豆素部分的化合物。烯基膦酸单酯通过与炔烃的氧化环化作用得到2-吡喃酮磷。对甲氧基和对氯基团给出的结果表明，目前的氧化环化反应不受炔烃电子效应的影响。机理研究表明，CH键的金属化是限速步骤。

  DOI：

  10.1021/jo401608v
• 作为产物：
  描述：

  磷酸三乙酯 、 2,3-二甲基溴苯 在 氯化镍 乙醚 、 碳酸氢钠 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以to obtain 20 g of transparent liquid which的产率得到diethyl (2,3-dimethylphenyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Naphthalocyanine compound and production thereof

  摘要：

  本发明公开了一种新的萘酞菁化合物，它强烈吸收近红外区域的光，并且在有机溶剂中具有化学稳定性和高溶解度。萘酞菁化合物由以下公式[1]表示; ##STR1## 其中X表示##STR2##（假设R.sup.1和R.sup.2分别表示羟基，烷基，芳基或烷氧基），M表示2H，金属原子，金属氧化物残基或金属氯化物残基。本发明还提供了一种制备萘酞菁化合物及其中间体的方法和制备中间体的方法。

  公开号：

  US05149847A1

文献信息

• Oxidative Phosphonylierung von Aromaten mit Cerammoniumnitrat
  作者：Hariolf Kottmann、Jacek Skarzewski、Franz Effenberger

  DOI：10.1055/s-1987-28077

  日期：——

  Oxidative Phosphonylation of Aromatics with Ammonium Cerium(IV) Nitrate Arylphosphonates 5 and 6 can be prepared in good yields in a one-step synthesis starting from arenes with tri- or diethylphosphites and cerium ammonium nitrate (CAN) as oxidant. The selectivity of the oxidative phosphonylation is relatively low; the reactive species is a phosphite radical cation.

  使用氨铵硝酸铈（IV）对芳香族化合物进行氧化膦酸化反应，可以将芳基膦酸酯5和6在良好的产率下通过一步合成从芳烃与三乙基或二乙基亚磷酸盐以及作为氧化剂的氨铵硝酸铈（CAN）制备。氧化膦酸化反应的选择性相对较低；反应中的活性物质是亚磷酸盐的自由基阳离子。
• Rhodium(iii)-catalyzed ortho-olefination of aryl phosphonates
  作者：Bathoju Chandra Chary、Sunggak Kim

  DOI：10.1039/c3ob41548a

  日期：——

  Rhodium(III)-catalyzed C–H olefination of aryl phosphonic esters is reported for the first time. In this mild and efficient process, the phosphonic ester group is utilized successfully as a new directing group. In addition, mono-olefination for aryl phosphonates is observed using a phosphonic diamide directing group.

  首次报道了铑（III）催化的芳基膦酸酯的CH H烯化反应。在这种温和而有效的过程中，膦酸酯基已成功用作新的导向基团。另外，使用膦二酰胺引导基团观察到芳基膦酸酯的单烯烃化。
• Manganese(III)-mediated direct phosphonylation of arenes
  作者：Wei Xu、Jian-Ping Zou、Wei Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.029

  日期：2010.5

  Manganese (III)-promoted direct phosphonylation of mono- and disubstituted arenes with dialkylphosphite afforded regioselective dialkylphosphonates in good yields. The reactions can apply to arenes bearing electron-donating groups and electron-withdrawing groups such as ester and nitrile.

  锰（III）促进的单-和二取代的芳烃与亚磷酸二烷基酯的直接膦酰化反应可以很好地提供区域选择性的二烷基膦酸酯。该反应可适用于带有给电子基团和吸电子基团如酯和腈的芳烃。
• Oxidative phosphonylation of aromatic compounds
  作者：Franz Effenberger、Hariolf Kottmann

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97192-3

  日期：1985.1

  anodic oxidation proceeds either via phosphinium radical cations, which then attack the arenes electrophilically, or via arene radical cations, which add the trialkylphosphite as nucleophile. Aryl phosphonates are also obtained in good yield by chemical oxidation with peroxodisulfate/AgNO3 in acetonitrile/water or glacial acetic acid. The diethylphosphinium radical cation, formed from diethylphosphite by

  可以通过化学或阳极氧化由相应的芳烃和三或二烷基磷酸酯以高收率制备芳基膦酸酯。阳极氧化可通过基自由基阳离子进行，然后再以亲电子方式攻击芳烃，或通过芳烃基阳离子进行，后者将亚磷酸三烷基酯添加为亲核试剂。通过用过二硫酸盐/ AgNO 3在乙腈/水或冰醋酸中进行化学氧化，也可以以高收率获得芳基膦酸酯。由亚磷酸二乙酯通过用Ag（II）氧化而形成的二乙基phosph自由基阳离子被认为是该过程中的反应性物质。提高银盐浓度导致多膦酰化作用的增加。确定氧化膦酰化过程的选择性比。
• PHOSPHO-INDOLES AS HIV INHIBITORS
  申请人：Storer Richard

  公开号：US20090163444A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  3-phosphoindole compounds for the treatment of retroviral infections, and particularly for HIV, are described. Also included are compositions comprising the 3-phosphoindole derivatives alone or in combination with one or more other anti-retroviral agents, processes for their preparation, and methods of manufacturing a medicament incorporating these compounds.

  本文介绍了用于治疗逆转录病毒感染，尤其是HIV的3-磷酸吲哚化合物。还包括仅由3-磷酸吲哚衍生物或与一种或多种其他抗逆转录病毒药物组合而成的组合物，其制备过程以及制造包含这些化合物的药物的方法。