α,α-dichloro-β,β,β-trifluoroethyl isocyanate | 116942-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: α,α-dichloro-β,β,β-trifluoroethyl isocyanate
• 英文别名: 1,1-dichloro-2,2,2-trifluoroethyl isocyanate；1,1-Dichloro-2,2,2-trifluoro-1-isocyanatoethane
• CAS: 116942-59-7
• 化学式: C₃Cl₂F₃NO
• mdl: MFCD06762715
• 分子量: 193.94
• InChiKey: RKWNLYRUPNZVJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  65 °C
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α,α-dichloro-β,β,β-trifluoroethyl isocyanate 、 2-(piperidin-1-yl)thiazol-4(5H)-iminium chloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以15%的产率得到2-piperidin-1-yl-5-(trifluoromethyl)[1,3]thiazolo[4,5-d]pyrimidin-7(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  氟化嘌呤和硫嘌呤的简便合成

  摘要：

  2-(二烷基氨基)-1,3-噻唑-4-胺和1,2-二甲基-1 H-咪唑-5-胺与芳基异氰酸酯、α-氯烷基异氰酸酯、N-(烷氧基羰基)亚胺酰氯和2,4,6-三(三氟甲基)-1,3,5-三嗪导致硫嘌呤和在嘧啶环的2-和6-位含有三氟甲基的嘌呤。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990843
• 作为产物：
  描述：

  N-trifluoroacetylethylurethane 在 五氯化磷 作用下， 反应 16.0h， 以34%的产率得到α,α-dichloro-β,β,β-trifluoroethyl isocyanate
  参考文献：
  名称：

  Boiko, V. I.; Gertsyuk, M. N.; Samarai, L. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, # 2, p. 399

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Heterocyclization of functionalized heterocumulenes with C,N- and C,O-binucleophiles: IV. Reactions of 1-chloroalkylheterocumulenes and N-(1-chloroalkylidene)carbamates with 2-benzimidazolylacetonitriles and methyl 2-benzimidazolylacetates
  作者：M. V. Vovk、P. S. Lebed?、V. V. Pirozhenko、I. F. Tsymbal

  DOI：10.1007/s11178-005-0077-2

  日期：2004.11

  1-Chloroalkyl isocyanates and 1-chloroalkylcarbodiimides undergo regioselective cyclization with nitriles and esters of 2-benzimidazolylacetic acid to give derivatives of 1-oxo and 1-arylimino-1,2,3,5-tetrahydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-c]pyrimidine respectively. The cyclocondensation of 1,1-dichloroalkyl isocyanates or N-(1-chloroalkylidene)carbamates with nitriles and esters of 2-benzimidazolylacetic acid afforded 1,5-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-c]pyrimidin-1-one derivatives.

  1-氯烷基异氰酸酯和 1-氯烷基碳二亚胺与 2-苯并咪唑乙酸的腈类和酯类发生区域选择性环化反应，分别生成 1-氧代和 1-芳基亚氨基-1,2,3,5-四氢苯并[4,5]咪唑并[1,2-c]嘧啶的衍生物。1,1-二氯烷基异氰酸酯或 N-(1-氯亚烷基)氨基甲酸酯与腈类和 2-苯并咪唑乙酸酯的环缩合反应得到了 1,5-二氢苯并[4,5]咪唑并[1,2-c]嘧啶-1-酮衍生物。
• ——
  作者：V. I. Boiko、L. N. Onikiichuk、A. V. Yakovenko、V. I. Kal'chenko

  DOI：10.1023/a:1020816905116

  日期：——
• 1,1-Dichloro-2,2,2-trihaloethyl Isocyanates and N-(1-Chloro-2,2,2-trihaloethylidene)urethanes in the Synthesis of 4-Trihalomethyl-2H-1,3-benzoxazin-2-ones
  作者：M. V. Vovk、A. V. Bol'but、P. S. Lebed'、V. I. Boiko

  DOI：10.1023/b:cohc.0000023776.49961.0f

  日期：2004.1
• Synthesis, thermal stability and mass spectra of 2-trihalomethyl-1,3,5-dithiazin-4-ones and their 2,3-dihydro derivatives
  作者：M. V. Vovk、I. G. Krainikova、V. I. Dorokhov

  DOI：10.1007/bf01170751

  日期：1995.7
• Samarai, L. I.; Boiko, V. I.; Gertsyuk, M. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 4, p. 640 - 643
  作者：Samarai, L. I.、Boiko, V. I.、Gertsyuk, M. N.

  DOI：——

  日期：——