(2,4-dioxothiazolidin-5-ylidene)acetyl chloride | 533903-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (2,4-dioxothiazolidin-5-ylidene)acetyl chloride
• 英文别名: 2-(2,4-Dioxo-1,3-thiazolidin-5-ylidene)acetyl chloride
• CAS: 533903-47-8
• 化学式: C₅H₂ClNO₃S
• 分子量: 191.595
• InChiKey: CFPBWCZBICOXEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186-188 °C
• 密度：
  1.861±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,4-dioxothiazolidin-5-ylidene)acetyl chloride 在 吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-methoxy-4-{[2-(phenylcarbamothioyl)hydrazinylidene]methyl}phenyl (2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-5-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  新的噻唑烷-2,4-二酮衍生物的合成及其体外抗增殖和抗菌活性。

  摘要：

  在我们目前的研究中，我们合成了新的噻唑烷-2,4-二酮（12-28）。评价所有新合成的化合物的抗增殖和抗菌活性。使用正常人皮肤成纤维细胞和肿瘤细胞系：A549，HepG2和MCF-7进行抗增殖评估。测定显示抗增殖活性的被测化合物的IC 50值。此外，计算了安全指数（SI）。在所有测试的衍生物中，化合物18对人的肺，乳腺癌和肝癌细胞具有最高的抗增殖活性。更重要的是，与参考物质伊立替康相比，衍生物18的IC50值显着降低，而SI值则相对较高。此外，筛选了新合成的化合物在体外抑制细菌生长。根据我们的筛选结果，大多数活性化合物是针对革兰氏阳性细菌的衍生物18。因此，可能暗示新化合物18似乎是用于抗癌治疗的非常有前景的试剂。

  DOI：

  10.1080/14756366.2017.1387543
• 作为产物：
  描述：

  (2,4-dioxothiazolidin-5-ylidene)acetic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2,4-dioxothiazolidin-5-ylidene)acetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  含噻唑的4-噻唑烷酮类新抗惊厥药

  摘要：

  在这里，我们描述了基于2-亚氨基-4-噻唑烷酮和2,4-二氧噻唑烷-5-羧酸核的噻唑基杂化物的合成和抗惊厥活性。目标化合物的结构基于以下：（i）两个噻唑核的组合；（ii）与雷洛林的结构相似；（iii）符合新抗惊厥药的结构要求。通过已知的方法，基于Knoenavegel反应，烷基化反应和一锅三组分反应，合成目标化合物。在两种不同的模型中评估了化合物的抗惊厥特性-戊四唑诱导的癫痫发作和最大电击癫痫发作测试。在测试的化合物5Z-（3-硝基亚苄基）-2-（噻唑-2-ylimino）-噻唑烷-4-one Ib，2- [2，4-二氧-5-（噻唑-2-基氨基甲酰基甲基）-噻唑烷-3-基] -N-（2-三氟甲基苯基）乙酰胺IId和（2,4-二氧-5-（噻唑-2-基氨基甲酰基亚甲基）-噻唑烷-在这两个模型中，3-yl）乙酸乙酯IIj均显示出优异的抗惊厥活性。讨论了基于SAR方面的化合物修饰的方向。研究结果为

  DOI：

  10.3390/scipharm88010016

文献信息

• Synthesis and antimycobacterial activity of thiazolidine-2,4-dione based derivatives with halogenbenzohydrazones and pyridinecarbohydrazones substituents
  作者：Nazar Trotsko、Joanna Golus、Paulina Kazimierczak、Agata Paneth、Agata Przekora、Grazyna Ginalska、Monika Wujec

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112045

  日期：2020.3

  their antimycobacterial activity by broth microdilution method with resazurin as an indicator of the metabolic activity of mycobacteria. Conducted studies revealed antimycobacterial activity in the concentration range of 1-512 μg/ml for 23 synthesized TZD-based derivatives. The highest antimycobacterial activity (MIC = 1 μg/ml) was demonstrated for the new group of compounds: TZD-based derivatives with

  设计并合成了两个系列的基于噻唑烷-2,4-二酮（TZD）的具有卤素苯并hydr和吡啶并咔唑取代基的杂化物。通过肉汤微稀释法，以刃天青作为分枝杆菌代谢活性的指标，评估目标的抗分枝杆菌活性。进行的研究表明，对于23种基于TZD的合成衍生物，其分枝杆菌活性在1-512μg/ ml的范围内。对于新的化合物组，具有最高的抗分枝杆菌活性（MIC = 1μg/ ml）：具有吡啶-4-碳hydr取代基的TZD基衍生物。此外，该组中所有测试化合物的特征在于低细胞毒性。根据获得的结果，选择了三种SI最高的化合物。
• Synthesis and Antibacterial Activity of New Thiazolidine-2,4-dione-Based Chlorophenylthiosemicarbazone Hybrids
  作者：Nazar Trotsko、Urszula Kosikowska、Agata Paneth、Tomasz Plech、Anna Malm、Monika Wujec

  DOI：10.3390/molecules23051023

  日期：——

  non-toxic at concentrations close to their antibacterial effect. The antibacterial activity of some compounds was similar to or higher than the activity of used reference drugs such as oxacillin and cefuroxime. The structure–activity relationships (SARs) analysis collectively suggests that at least two different molecular mechanisms of their antibacterial activity should be expected.

  通过缩合氯苯硫脲与甲酰基苯基 2-(2,4-二氧噻唑烷-5-基/亚基) 乙酸酯的反应合成了一系列新的基于噻唑烷-2,4-二酮的氯苯硫脲杂化物 (17-40)。在革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的参考菌株上测试了新化合物。采用肉汤稀释法测定目标化合物的抗菌活性。大多数活性化合物的最低抑菌浓度 (MIC) = 3.91 mg/L。这些化合物在接近其抗菌作用的浓度下是无毒的。部分化合物的抗菌活性与苯唑西林、头孢呋辛等参比药物的抗菌活性相似或更高。
• Design, synthesis and antimycobacterial activity of thiazolidine-2,4-dione-based thiosemicarbazone derivatives
  作者：Nazar Trotsko、Joanna Golus、Paulina Kazimierczak、Agata Paneth、Agata Przekora、Grazyna Ginalska、Monika Wujec

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103676

  日期：2020.4

  The antimycobacterial activity of the target compounds was tested against Mycobacterium tuberculosis H37Ra by broth microdilution method with resazurin as an indicator of the metabolic activity of mycobacteria. Conducted studies revealed antimycobacterial activity in the concentration range of 0.031-64 µg/ml for 31 synthesized derivatives with TZD core. The highest antimycobacterial activity (MIC

  设计并合成了具有噻唑烷-2,4-二酮（TZD）核心的两个系列的硫代半脲衍生物。通过肉汤微量稀释法，以刃天青作为分枝杆菌代谢活性的指标，测试了目标化合物对结核分枝杆菌H37Ra的抗分枝杆菌活性。进行的研究表明，对于31种带有TZD核心的合成衍生物，其分枝杆菌活性在0.031-64 µg / ml的范围内。对于新的一组化合物，已证明具有最高的抗分枝杆菌活性（MIC = 0.031-0.125 µg / ml）：具有4个未取代的硫代半碳酰胺取代基的TZD基杂化物。此外，该组中所有测试化合物的特征在于低细胞毒性。在经过测试的化合物中，这两种化合物是最有前途的潜在抗分枝杆菌药物，因为它们不仅显示出非常低的MIC值，而且在测试浓度范围内对Vero细胞无毒。这些合成化合物的高效和安全性使其成为抗分枝杆菌药物的有希望的候选者。
• TZD-Based Hybrid Molecules Act as Dual Anti-Mycobacterium tuberculosis and Anti-Toxoplasma gondii Agents
  作者：Katarzyna Dzitko、Barbara Kaproń、Agata Paneth、Adrian Bekier、Tomasz Plech、Piotr Paneth、Nazar Trotsko

  DOI：10.3390/ijms24032069

  日期：——

  Two distinct intracellular pathogens, namely Mycobacterium tuberculosis (Mtb) and Toxoplasma gondii (Tg), cause major public health problems worldwide. In addition, serious and challenging health problems of co-infections of Tg with Mtb have been recorded, especially in developing countries. Due to this fact, as well as the frequent cases of resistance to the current drugs, novel anti-infectious therapeutics, especially those with dual (anti-Tg and anti-Mtb) modes of action, are needed. To address this issue, we explored the anti-Tg potential of thiazolidinedione-based (TZD-based) hybrid molecules with proven anti-Mtb potency. Several TZD hybrids with pyridine-4-carbohydrazone (PCH) or thiosemicarbazone (TSC) structural scaffolds were more effective and more selective than sulfadiazine (SDZ) and trimethoprim (TRI). Furthermore, all of these molecules were more selective than pyrimethamine (PYR). Further studies for the most potent TZD-TSC hybrids 7, 8 and 10 and TZD-PCH hybrid molecule 2 proved that these compounds are non-cytotoxic, non-genotoxic and non-hemolytic. Moreover, they could cross the blood–brain barrier (BBB), which is a critical factor linked with ideal anti-Tg drug development. Finally, since a possible link between Tg infection and the risk of glioblastoma has recently been reported, the cytotoxic potential of TZD hybrids against human glioblastoma cells was also evaluated. TZD-PCH hybrid molecule 2 was found to be the most effective, with an IC50 of 19.36 ± 1.13 µg/mL against T98G cells.

  两种不同的细胞内病原体，即结核分枝杆菌（Mtb）和弓形虫（Tg），在全球范围内造成了严重的公共卫生问题。此外，Tg 与 Mtb 的合并感染也带来了严重和具有挑战性的健康问题，尤其是在发展中国家。鉴于这一事实，以及对现有药物产生抗药性的频繁病例，我们需要新型抗感染疗法，尤其是具有双重（抗 Tg 和抗 Mtb）作用模式的疗法。为了解决这个问题，我们探索了已证实具有抗 Mtb 效力的噻唑烷二酮（TZD）类杂交分子的抗 Tg 潜力。与磺胺嘧啶（SDZ）和三甲氧苄啶（TRI）相比，几种具有吡啶-4-羧腙（PCH）或硫代氨基羰基（TSC）结构支架的 TZD 杂交分子更有效，选择性更高。此外，所有这些分子都比嘧啶胺（PYR）更具选择性。对最有效的 TZD-TSC 混合物 7、8 和 10 以及 TZD-PCH 混合物分子 2 的进一步研究证明，这些化合物无细胞毒性、无遗传毒性和无溶血性。此外，这些化合物还能穿过血脑屏障（BBB），而这正是开发理想抗 Tg 药物的关键因素。最后，由于最近有报道称 Tg 感染与胶质母细胞瘤风险之间可能存在联系，因此还评估了 TZD 杂交分子对人类胶质母细胞瘤细胞的细胞毒性潜力。结果发现，TZD-PCH 杂交分子 2 最有效，对 T98G 细胞的 IC50 为 19.36 ± 1.13 µg/mL。
• Synthesis and biological activity evaluation of 5-pyrazoline substituted 4-thiazolidinones
  作者：Dmytro Havrylyuk、Borys Zimenkovsky、Olexandr Vasylenko、Craig W. Day、Donald F. Smee、Philippe Grellier、Roman Lesyk

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.05.044

  日期：2013.8

  A series of novel 5-pyrazoline substituted 4-thiazolidinones have been synthesized. Target compounds were evaluated for their anticancer activity in vitro within DTP NCI protocol. Among the tested compounds, the derivatives 4d and 4f were found to be the most active, which demonstrated certain sensitivity profile toward the leukemia subpanel cell lines with GI(50) value ranges of 2.12-4.58 mu M (4d) and 1.64-3.20 mu M (4f). The screening of antitrypanosomal and antiviral activities of 5-(3-naphthalen-2yl-5-aryl-4,5-dihydropyrazol-1-yl)-thiazolidine-2,4-diones was carried out with the promising influence of the mentioned compounds on Tiypanosoma brucei, but minimal effect on SARS coronavirus and influenza types A and B viruses. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.