sodium 2-fluorobenzenesulfinate | 127159-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: sodium 2-fluorobenzenesulfinate
• 英文别名: Sodium 2-fluorobenzene-1-sulfinate；sodium;2-fluorobenzenesulfinate
• CAS: 127159-66-4
• 化学式: C₆H₄FO₂S*Na
• 分子量: 182.151
• InChiKey: ZGOTUKXVYFUJID-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.93
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium 2-fluorobenzenesulfinate 在 碘 、 ammonium hydroxide 、 水 作用下， 反应 3.33h， 以36%的产率得到2-氟苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  在室温下在无金属条件下由亚磺酸钠和胺或氨形成的磺酰胺

  摘要：

  证明了一种新颖，实用，高效的方法来构建由I 2介导的多种磺酰胺。在室温下，使用各种亚磺酸钠和胺或水中的氨，按照无金属，无碱，无配体或无添加剂的方案，可以轻松地进行反应。伯，仲和叔磺酰胺的收率高至优异，并且具有宽泛的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1039/c4gc02236j
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯磺酰氯 在 碳酸氢钠 、 sodium sulfite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 sodium 2-fluorobenzenesulfinate
  参考文献：
  名称：

  S-(甲基-d3)芳基硫代磺酸盐：用于直接三氘甲基硫醇化的稳定、耐储存且易于扩展的试剂家族

  摘要：

  一系列亲电子氘代甲基硫醇化试剂S -(methyl- d 3 ) arylsulfonothioates 由廉价的d 4 -MeOH 以高产率通过两步或三步开发而成。S- (甲基-d 3) 芳基磺基硫代酯代表一种强大的氘代甲基硫醇化试剂，可在温和的反应条件下与多种亲核试剂或亲电子试剂（包括芳基（杂）碘化物、硼酸酯、末端炔烃、重氮盐、β-酮酯和羟吲哚）进行模块化三氘代甲基硫醇化。进行了结构-反应性研究 (SAR) 研究，为开发氘代甲基硫醇化试剂和三氘甲基硫醇化的有效方法提供了新途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02680

文献信息

• Base-Catalyzed Intramolecular Defluorination/O-Arylation Reaction for the Synthesis of 3-Fluoro-1,4-oxathiine 4,4-Dioxide
  作者：Jinlong Qian、Gaoxi Jiang、Lei Kang、Jinlong Zhang、Huameng Yang

  DOI：10.1055/a-1387-8862

  日期：2021.5

  A novel process involving base-catalyzed intramolecular defluorination/O-arylation of readily available α-fluoro-β-one-sulfones was realized and provided a series of 3-fluoro-1,4-oxathiine 4,4-dioxide derivatives in good to excellent yields. Unlike traditional defluorination reactions with stoichiometric base as the deacid reagent, this process is triggered by a catalytic amount of base (TMG: tetramethylguanidine)

  实现了一种新的方法，该方法涉及碱催化易得的α-氟代-β-砜的分子内脱氟/ O-芳基化反应，并提供了一系列3-氟-1,4-氧代草氨酸4,4-二氧化物衍生物。优异的产量。与传统的以化学计量的碱作为脱酸剂的脱氟反应不同，此过程是由催化量的碱（TMG：四甲基胍）触发的，分子筛既充当吸附剂以去除HF酸，又充当活化剂以帮助CF键断裂。
• Oxidative Sulfonylation of Hydrazones Enabled by Synergistic Copper/Silver Catalysis
  作者：Jun Xu、Chao Shen、Xian Qin、Jie Wu、Pengfei Zhang、Xiaogang Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02249

  日期：2021.3.5

  A copper/silver-cocatalyzed protocol for oxidative sulfonylation of hydrazones is demonstrated. A wide range of β-ketosulfones and N-acylsulfonamides are directly synthesized in moderate to good yields. Our work provides a viable method for scalable preparation of β-ketosulfone derivatives that have found wide applications in the pharmaceutical industry.

  证明了铜/银共催化的sulf的氧化磺酰化方案。可以以中等到良好的产率直接合成各种各样的β-酮砜和N-酰基磺酰胺。我们的工作为在制药工业中发现了广泛应用的β-酮砜衍生物的可扩展制备提供了一种可行的方法。
• Visible-light-promoted<i>E</i>-selective synthesis of α-fluoro-β-arylalkenyl sulfides<i>via</i>the deoxygenation/isomerization process
  作者：Yuxiu Li、Xiangqian Li、Xiaowei Li、Dayong Shi

  DOI：10.1039/d0cc08254f

  日期：——

  Regioselective synthesis of α-fluoro-β-arylalkenyl sulfides has been established with gem-difluoroalkenes and sodium sulfinates in a transition-metal-free manner. A series of control experiments were executed to demonstrate thiol radicals and anions as the proposed intermediates. Notably, regioselective Z → E isomerization was achieved under green light irradiation in the absence of a photoinitiator

  已经用宝石-二氟烯烃和亚磺酸钠以无过渡金属的方式建立了α-氟-β-芳基烯基硫的区域选择性合成。进行了一系列对照实验，证明了巯基和阴离子为拟议的中间体。值得注意的是，在不存在光引发剂的情况下，在绿光照射下实现了区域选择性的Z → E异构化。
• Manganese(III)-Mediated and -Catalyzed Decarboxylative Hydroxysulfonylation of Arylpropiolic Acids with Sodium Sulfinates in Water
  作者：Yan-Shi Xiong、Jiang Weng、Gui Lu

  DOI：10.1002/adsc.201701209

  日期：2018.4.17

  With water as both solvent and reactant, a novel manganese(III)‐mediated and ‐catalyzed synthesis of β‐ketosulfones through decarboxylative hydroxysulfonylation reactions of arylpropiolic acids with sodium sulfinates is described. This protocol has the advantages of mild reaction conditions, short reaction time, easy to handle reagents, purification simplicity, and being environmentally benign, which

  以水作为溶剂和反应物，描述了一种新的锰（III）介导和催化的芳基丙酸与亚磺酸钠的脱羧羟基磺酰化反应合成β-酮砜的方法。该方案的优点是反应条件温和，反应时间短，试剂易于操作，纯化简单且对环境无害，这证明了该方法的实用性。
• Diastereoselective Monofluorocyclopropanation Using Fluoromethylsulfonium Salts
  作者：Renate Melngaile、Arturs Sperga、Kim K. Baldridge、Janis Veliks

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02867

  日期：2019.9.6

  Diarylfluoromethylsulfonium salts, alternatives to freons or advanced fluorinated building blocks, are bench stable and easy-to-use sources of direct fluoromethylene (:CHF) transfer to alkenes. These salts enabled development of a trans-selective monofluorinated Johnson-Corey-Chaykovsky reaction with vinyl sulfones or vinyl sulfonamides to access synthetically challenging monofluorocyclopropane scaffolds

  二芳基氟甲基s盐是氟利昂或高级氟化构件的替代品，是直接将氟亚甲基（：CHF）转移至烯烃的稳定且易于使用的来源。这些盐使得能够开发与乙烯基砜或乙烯基磺酰胺的反式单氟化Johnson-Corey-Chaykovsky反应，从而获得具有挑战性的单氟环丙烷支架。所描述的方法提供了快速进入单氟化环丙烷结构单元的途径，并具有进一步的功能化机会，可以非对映选择性地递送更复杂的合成靶标。