dibenzosemibullvalene | 2199-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: dibenzosemibullvalene
• 英文别名: 4b,4c,8b,8d-Tetrahydrodibenzo[a,f]cyclopropa[cd]pentalene；pentacyclo[7.7.0.02,16.03,8.010,15]hexadeca-3,5,7,10,12,14-hexaene
• CAS: 2199-28-2
• 化学式: C₁₆H₁₂
• 分子量: 204.271
• InChiKey: RATAQXOLJVRERC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzosemibullvalene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 cis-dibenzobicyclo<3.3.0>octa-2,7-diene
  参考文献：
  名称：

  Bridged Polycyclic Compounds. XLIV. Stereochemistry of Cyclopropane Ring Formation from Substituted Dibenzobicyclo[3.2.1]octadienes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00978a041
• 作为产物：
  描述：

  9,10-二氢-9,10-乙烯桥蒽 生成 dibenzosemibullvalene
  参考文献：
  名称：

  晶体相光重排的三重态能量敏化

  摘要：

  直接照射二苯并戊烯烯的晶体主要产生单重产物二苯并环辛酸酯，而用各种晶体三重态能量敏化剂对二苯并戊烯的固溶体进行光解只能产生三重态光产物二苯并半牛戊烯。关于敏化运行中最大转化程度相对于敏化剂（th吨酮）浓度的图形分析表明，一个x吨酮分子可以使多达24个产物分子的光敏化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95409-1

文献信息

• Triplet photochemistry within zeolites through heavy atom effect, sensitization and light atom effect
  作者：K Pitchumani、M Warrier、Lakshmi S Kaanumalle、V Ramamurthy

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00865-2

  日期：2003.7

  rearrangement of barrelenes, oxa-di-π-methane rearrangement of β,γ-unsaturated ketones and photodimerization of acenaphthylene as probe reactions. The two methods, heavy cation effect and triplet sensitization, are well established solution techniques and these work well within zeolites. The Zimmerman rearrangement of dibenzobarrelene is enhanced even within Li+ and Na+ exchanged zeolites and these are

  已经通过利用桶烯的齐默曼重排，β，γ-不饱和酮的氧-二-π-甲烷重排和的光二聚化作为探针反应，建立了在沸石内产生三分子有机分子的方法。重阳离子效应和三重态敏化这两种方法是公认的解决方法，它们在沸石中效果很好。即使在Li +和Na +交换的沸石中，二苯并戊烯的齐默曼重排也得到增强，这被认为是减慢了从S 1向二苯并环辛酸酯的重排的结果。通过阳离子-π相互作用。本文描述的方法提供了探索沸石环境对三重态反应提供控制的机会。
• Insertion of an α-diketo group into a strained molecule via an acyltetracarbonylferracycle
  作者：Ryohei Yamaguchi、Suguru Tokita、Yukihiro Takeda、Mituyosi Kawanisi

  DOI：10.1039/c39850001285

  日期：——

  Acyltetracarbonylferracycles obtained from strained molecules and iron carbonyls on oxidative treatment with CuCl2 afford α-diketones exclusively in good yields.

  与氯化亚铜从应变分子和羰基铁获得的关于氧化处理Acyltetracarbonylferracycles 2得到α以良好的收率只二酮。
• Effective control of regioselectivity by a bridgehead substituent in the di-.pi.-methane rearrangement of dibenzobarrelenes and benzonorbornadienes
  作者：Leo A. Paquette、Elliott Bay

  DOI：10.1021/ja00334a039

  日期：1984.10

  Photoisomerisation via l'etat triplet de huit benzonorbornadienes monosubstitues et de deux benzobarrelenes isotopiquement substitues. L'analyse de l'effet substituant conduit a la proposition de deux mecanismes

  通过 l'etat 三重态苯并降冰片二烯单取代基和 deux benzobarrelenes isotopiquement 取代基进行光异构化。L'analysis de l'effet substituant pipe a la proposal de deux mecanismes
• Novel approaches towards the generation of excited triplets of organic guest molecules with zeolites
  作者：Kasi Pitchumani、Manoj Warrier、V. Ramamurthy、Manoj Warrier、John R. Scheffer

  DOI：10.1039/a708013a

  日期：——

  Alkali metal cation-exchanged zeolites (M+X or M+Y) can be used as ‘microreactors’ in which to carry out photochemical rearrangement reactions of organic guests.

  碱金属阳离子交换沸石（M+X 或 M+Y）可用作“微反应器”，在其中进行有机客体的光化学重排反应。
• Photochemical transformations. 33. Some studies of the photorearrangements of dibenzobarrelenes. A novel excitation-transfer relay mechanism
  作者：Stanley J. Cristol、Russell L. Kaufman、Sumittada Malasanta Opitz、Wojciech Szalecki、Thomas H. Bindel

  DOI：10.1021/ja00348a044

  日期：1983.5

  The regioselectivity of the di-..pi..-methane rearrangements did not vary with sensitizer, although the quantum yields did. The lack of depedence of product ratio upon sensitizer suggests that the product-determining step occurs after excitation transfer, rather than during it or in an exciplex containing triplet sensitizer and reactant.

  1-甲基二苯并戊二烯和 7-甲基二苯并戊二烯的未敏化和敏化光重排为 3-甲基二苯并环辛四烯，对于前一种情况，是 2-甲基二苯并半丁戊烯和 5-甲基二苯并半丁戊烯的混合物，对于后一种情况，是 1-甲基二丁戊二烯二苯并戊二烯和 1-甲基丁二戊烯和二苯并戊二烯的混合物被报道。未敏化反应主要产生环辛四烯，而三线态敏化反应通过二-...-甲烷重排产生半正价烯。尽管量子产率有变化，但二-..-甲烷重排的区域选择性不随敏化剂而变化。产物比率对敏化剂缺乏依赖性表明产物决定步骤发生在激发转移之后，