2-amino-4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-5,10-dioxo-5,10-dihydro-4H-benzo[g]chromene-3-carbonitrile | 728888-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 2-amino-4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-5,10-dioxo-5,10-dihydro-4H-benzo[g]chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-5,10-dioxo-4H-benzo[g]chromene-3-carbonitrile
• CAS: 728888-27-5
• 化学式: C₂₁H₁₄N₂O₅
• 分子量: 374.353
• InChiKey: ASTKOVTVBDBHEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1,4-萘醌 、 香草醛 、 丙二腈 在 1-butyl-3-methylimidazolium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到2-amino-4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-5,10-dioxo-5,10-dihydro-4H-benzo[g]chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  碱性离子液体三组分合成苯并[g]亚甲基衍生物的改进方法

  摘要：

  碱性离子液体1-丁基-3-甲基咪唑鎓氢氧化物（[bmim] OH）可有效促进芳香醛，丙二腈或氰基乙酸乙酯与2-羟基-1,4-羟基的一锅三组分缩合。萘醌在室温下以高收率生产4-芳基-5,10-二氢-4 H-苯并[ g ]亚甲基5,10-二酮衍生物。该反应不涉及任何有害的有机溶剂和有毒的催化剂。离子液体被回收并再循环用于随后的反应。此外，与已报道的方法相比，该方案具有易于操作，反应时间短，收率高和对环境有益的优点。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.747

文献信息

• Potassium phthalimide-N-oxyl: a novel, efficient, and simple organocatalyst for the one-pot three-component synthesis of various 2-amino-4H-chromene derivatives in water
  作者：Mohammad G. Dekamin、Mohammad Eslami、Ali Maleki

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.068

  日期：2013.1

  A wide variety of 2-amino-4H-chromene derivatives with diverse substituents on the 4H-chromene ring were efficiently prepared via one-pot, three-component reaction of an aromatic aldehyde, malononitrile (or ethyl cyanoacetate), and diverse enolizable C-H activated acidic compounds in the presence of low loading of potassium phthalimide-N-oxyl (POPINO), as a new organocatalyst, in aqueous media. This procedure is a clean, transition metal-free, and environmentally friendly approach to prepare different 2-amino-4H-chromen derivatives that offers many advantages including short reaction time, high to quantitative yields, low cost, and straightforward work-up. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.