3-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)pentane-2,4-dione | 30881-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)pentane-2,4-dione
• 英文别名: acetyl zingerone；2,4-Pentanedione, 3-vanillyl-；3-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]pentane-2,4-dione
• CAS: 30881-23-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: IFGDRUTWCITGHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  250℃ at 101.325kPa
• 密度：
  0.494g/cm3 at 20℃
• LogP：
  1.43 at 20℃ and pH5.99
• 表面张力：
  61.75mN/m at 1g/L and 20℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)pentane-2,4-dione 、 香草醛 在 氧化硼 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of 4-arylmethyl Curcumin Analgues as Potent Hsp90 Inhibitors

  摘要：

  Hsp90 是治疗癌症的潜在靶点。姜黄素是一种用于预防和治疗癌症的天然产物。4-(4-羟基-3-甲氧基苄基) 姜黄素 (C086) 是一种 4-芳基甲基姜黄素类似物，显示出领先的特性。西方印迹分析和分子对接研究支持 C086 作为 Hsp90 抑制剂。随后，对 C086 类似物进行了设计、合成和评估。这些化合物对 SKBr3 和 MCF-7 乳腺癌细胞表现出增强的抗增殖活性。最有前景的化合物 7 和 10 （IC50 分别为 1.66µM 和 0.509µM）在针对 SkBr3 细胞时分别比 C086（IC50=8.55µM）更有效，效果提高了 5 倍和 17 倍。观察到在给药选定的 4-芳基甲基姜黄素类似物后 Her2 降解和 Hsp70 诱导，这表明这些化合物通过抑制 Hsp90 发挥了它们的活性。

  DOI：

  10.2174/1570180811666140512221037
• 作为产物：
  描述：

  香草醛 在 哌啶 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 49.0h， 生成 3-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of 4-arylmethyl Curcumin Analgues as Potent Hsp90 Inhibitors

  摘要：

  Hsp90 是治疗癌症的潜在靶点。姜黄素是一种用于预防和治疗癌症的天然产物。4-(4-羟基-3-甲氧基苄基) 姜黄素 (C086) 是一种 4-芳基甲基姜黄素类似物，显示出领先的特性。西方印迹分析和分子对接研究支持 C086 作为 Hsp90 抑制剂。随后，对 C086 类似物进行了设计、合成和评估。这些化合物对 SKBr3 和 MCF-7 乳腺癌细胞表现出增强的抗增殖活性。最有前景的化合物 7 和 10 （IC50 分别为 1.66µM 和 0.509µM）在针对 SkBr3 细胞时分别比 C086（IC50=8.55µM）更有效，效果提高了 5 倍和 17 倍。观察到在给药选定的 4-芳基甲基姜黄素类似物后 Her2 降解和 Hsp70 诱导，这表明这些化合物通过抑制 Hsp90 发挥了它们的活性。

  DOI：

  10.2174/1570180811666140512221037

文献信息

• 4-芳甲基姜黄素类似物作为Hsp90抑制剂的应 用
  申请人：福建医科大学

  公开号：CN104030904B

  公开（公告）日：2017-01-18

  本发明公开一种4‑芳甲基姜黄素类似物作为Hsp90抑制剂的应用，所述4‑芳甲基姜黄素类似物为如下结构式式中Ar为芳环或芳杂环，R1,R2,R3中至少有一个为非氢取代基。所述的4‑芳甲基姜黄素类似物在制备Hsp90抑制剂中的应用。所述的4‑芳甲基姜黄素类似物作为Hsp90抑制剂在制备治疗乳腺癌药物中的应用。
• Hair treatment compositions and methods
  申请人：SYTHEON LIMITED

  公开号：US11077035B2

  公开（公告）日：2021-08-03

  The present invention is directed to the hair care treatment compositions, including pre- and post-treatment compositions, containing select aryl alkanone compounds as quenching and/or chelating agents.

  本发明涉及护发治疗组合物，包括治疗前和治疗后组合物，其中含有作为淬火剂和/或螯合剂的精选芳基烷酮化合物。
• HAIR TREATMENT COMPOSITIONS AND METHODS
  申请人：Sytheon Limited

  公开号：EP3664773A1

  公开（公告）日：2020-06-17
• [EN] HAIR TREATMENT COMPOSITIONS AND METHODS<br/>[FR] COMPOSITIONS DE TRAITEMENT CAPILLAIRE ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：SYTHEON LTD

  公开号：WO2019032805A1

  公开（公告）日：2019-02-14

  The present invention is directed to the hair care treatment compositions, including pre- and post-treatment compositions, containing select aryl alkanone compounds as quenching and/or chelating agents.
• Synthesis and Evaluation of 4-arylmethyl Curcumin Analgues as Potent Hsp90 Inhibitors
  作者：Yang Liu、Min Ye、Qundan Wu、Lixian Wu、Jianhua Xu

  DOI：10.2174/1570180811666140512221037

  日期：2014.8.8

  Hsp90 is a potential target for the treatment of cancer. Curcumin is a natural product used to prevent and treat cancer. 4-(4-Hydroxy-3-methoxybenzyl) curcumin (C086), a 4-arylmethyl curcumin analogue, showed lead-like properties. Western blot analyses and molecular docking study supported C086 as an Hsp90 inhibitor. Subsequently, C086 analogues were designed, synthesized and evaluated. These compounds showed increased antiproliferative activity against SKBr3 and MCF-7 breast cancer cells. The most promising compounds 7 and 10 (IC50=1.66µM and 0.509µM) were 5- fold and 17-fold better than C086 (IC50=8.55µM) against SkBr3 cell, respectively. Her2 degradation and Hsp70 induction were observed upon administration of selected 4-arylmethyl curcumin analgues, suggesting that these compounds exerted their activity through Hsp90 inhibition.

  Hsp90 是治疗癌症的潜在靶点。姜黄素是一种用于预防和治疗癌症的天然产物。4-(4-羟基-3-甲氧基苄基) 姜黄素 (C086) 是一种 4-芳基甲基姜黄素类似物，显示出领先的特性。西方印迹分析和分子对接研究支持 C086 作为 Hsp90 抑制剂。随后，对 C086 类似物进行了设计、合成和评估。这些化合物对 SKBr3 和 MCF-7 乳腺癌细胞表现出增强的抗增殖活性。最有前景的化合物 7 和 10 （IC50 分别为 1.66µM 和 0.509µM）在针对 SkBr3 细胞时分别比 C086（IC50=8.55µM）更有效，效果提高了 5 倍和 17 倍。观察到在给药选定的 4-芳基甲基姜黄素类似物后 Her2 降解和 Hsp70 诱导，这表明这些化合物通过抑制 Hsp90 发挥了它们的活性。