3-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)pentane-2,4-dione | 30881-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)pentane-2,4-dione
• 英文别名: acetyl zingerone；2,4-Pentanedione, 3-vanillyl-；3-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]pentane-2,4-dione
• CAS: 30881-23-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: IFGDRUTWCITGHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  250℃ at 101.325kPa
• 密度：
  0.494g/cm3 at 20℃
• LogP：
  1.43 at 20℃ and pH5.99
• 表面张力：
  61.75mN/m at 1g/L and 20℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)pentane-2,4-dione 、 香草醛 在 氧化硼 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of 4-arylmethyl Curcumin Analgues as Potent Hsp90 Inhibitors

  摘要：

  Hsp90 是治疗癌症的潜在靶点。姜黄素是一种用于预防和治疗癌症的天然产物。4-(4-羟基-3-甲氧基苄基) 姜黄素 (C086) 是一种 4-芳基甲基姜黄素类似物，显示出领先的特性。西方印迹分析和分子对接研究支持 C086 作为 Hsp90 抑制剂。随后，对 C086 类似物进行了设计、合成和评估。这些化合物对 SKBr3 和 MCF-7 乳腺癌细胞表现出增强的抗增殖活性。最有前景的化合物 7 和 10 （IC50 分别为 1.66µM 和 0.509µM）在针对 SkBr3 细胞时分别比 C086（IC50=8.55µM）更有效，效果提高了 5 倍和 17 倍。观察到在给药选定的 4-芳基甲基姜黄素类似物后 Her2 降解和 Hsp70 诱导，这表明这些化合物通过抑制 Hsp90 发挥了它们的活性。

  DOI：

  10.2174/1570180811666140512221037
• 作为产物：
  描述：

  香草醛 在 哌啶 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 49.0h， 生成 3-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of 4-arylmethyl Curcumin Analgues as Potent Hsp90 Inhibitors

  摘要：

  Hsp90 是治疗癌症的潜在靶点。姜黄素是一种用于预防和治疗癌症的天然产物。4-(4-羟基-3-甲氧基苄基) 姜黄素 (C086) 是一种 4-芳基甲基姜黄素类似物，显示出领先的特性。西方印迹分析和分子对接研究支持 C086 作为 Hsp90 抑制剂。随后，对 C086 类似物进行了设计、合成和评估。这些化合物对 SKBr3 和 MCF-7 乳腺癌细胞表现出增强的抗增殖活性。最有前景的化合物 7 和 10 （IC50 分别为 1.66µM 和 0.509µM）在针对 SkBr3 细胞时分别比 C086（IC50=8.55µM）更有效，效果提高了 5 倍和 17 倍。观察到在给药选定的 4-芳基甲基姜黄素类似物后 Her2 降解和 Hsp70 诱导，这表明这些化合物通过抑制 Hsp90 发挥了它们的活性。

  DOI：

  10.2174/1570180811666140512221037

文献信息

• 4-芳甲基姜黄素类似物作为Hsp90抑制剂的应 用
  申请人：福建医科大学

  公开号：CN104030904B

  公开（公告）日：2017-01-18

  本发明公开一种4‑芳甲基姜黄素类似物作为Hsp90抑制剂的应用，所述4‑芳甲基姜黄素类似物为如下结构式式中Ar为芳环或芳杂环，R1,R2,R3中至少有一个为非氢取代基。所述的4‑芳甲基姜黄素类似物在制备Hsp90抑制剂中的应用。所述的4‑芳甲基姜黄素类似物作为Hsp90抑制剂在制备治疗乳腺癌药物中的应用。
• Hair treatment compositions and methods
  申请人：SYTHEON LIMITED

  公开号：US11077035B2

  公开（公告）日：2021-08-03

  The present invention is directed to the hair care treatment compositions, including pre- and post-treatment compositions, containing select aryl alkanone compounds as quenching and/or chelating agents.

  本发明涉及护发治疗组合物，包括治疗前和治疗后组合物，其中含有作为淬火剂和/或螯合剂的精选芳基烷酮化合物。
• HAIR TREATMENT COMPOSITIONS AND METHODS
  申请人：Sytheon Limited

  公开号：EP3664773A1

  公开（公告）日：2020-06-17
• [EN] HAIR TREATMENT COMPOSITIONS AND METHODS<br/>[FR] COMPOSITIONS DE TRAITEMENT CAPILLAIRE ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：SYTHEON LTD

  公开号：WO2019032805A1

  公开（公告）日：2019-02-14

  The present invention is directed to the hair care treatment compositions, including pre- and post-treatment compositions, containing select aryl alkanone compounds as quenching and/or chelating agents.