N-[[[di(propan-2-yl)amino]-(2,4,6-trimethylphenyl)-lambda5-phosphanylidyne]methyl-(2,4,6-trimethylphenyl)boranyl]-N-propan-2-ylpropan-2-amine | 1233953-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[[[di(propan-2-yl)amino]-(2,4,6-trimethylphenyl)-lambda5-phosphanylidyne]methyl-(2,4,6-trimethylphenyl)boranyl]-N-propan-2-ylpropan-2-amine
• 英文别名: N-[[[di(propan-2-yl)amino]-(2,4,6-trimethylphenyl)-λ5-phosphanylidyne]methyl-(2,4,6-trimethylphenyl)boranyl]-N-propan-2-ylpropan-2-amine
• CAS: 1233953-29-1
• 化学式: C₃₁H₅₀BN₂P
• 分子量: 492.536
• InChiKey: HOCXXYVSUBMWIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.19
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[[[di(propan-2-yl)amino]-(2,4,6-trimethylphenyl)-lambda5-phosphanylidyne]methyl-(2,4,6-trimethylphenyl)boranyl]-N-propan-2-ylpropan-2-amine 以 not given 为溶剂， 生成 N-[[[di(propan-2-yl)amino]phosphanylidene-(2,4,6-trimethylphenyl)methyl]-(2,4,6-trimethylphenyl)boranyl]-N-propan-2-ylpropan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  硼化亚甲基鏻盐：难以捉摸的硼基（膦基）卡宾的前体

  摘要：

  硼基取代的亚甲基鏻衍生物（亚胺盐的磷类似物）的新家族的合成已经开发出来。它们被用于制备第一个稳定的硼基（膦基）卡宾，其已通过 NMR 光谱和 X 射线晶体学充分表征。密度泛函理论计算表明，这些卡宾可以归类为推挽卡宾，其单线态-三线态能隙相对较小。

  DOI：

  10.1021/ja103422b
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以52%的产率得到N-[[[di(propan-2-yl)amino]-(2,4,6-trimethylphenyl)-lambda5-phosphanylidyne]methyl-(2,4,6-trimethylphenyl)boranyl]-N-propan-2-ylpropan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  硼化亚甲基鏻盐：难以捉摸的硼基（膦基）卡宾的前体

  摘要：

  硼基取代的亚甲基鏻衍生物（亚胺盐的磷类似物）的新家族的合成已经开发出来。它们被用于制备第一个稳定的硼基（膦基）卡宾，其已通过 NMR 光谱和 X 射线晶体学充分表征。密度泛函理论计算表明，这些卡宾可以归类为推挽卡宾，其单线态-三线态能隙相对较小。

  DOI：

  10.1021/ja103422b

文献信息

• Activation of CO2 and SO2 by Boryl(phosphino)carbenes
  作者：Florie Lavigne、Eddy Maerten、Gilles Alcaraz、Vicenç Branchadell、Nathalie Saffon-Merceron、Antoine Baceiredo

  DOI：10.1002/anie.201108452

  日期：2012.3.5

  Dismembering molecules: The stable boryl(phosphino)carbene 1 can cleave small organic dioxide molecules. With CO2 and SO2, 1 gives, respectively, the phosphacumulene ylide [Mes(iPr2N)B‐O‐P(CCO)(NiPr2)Mes] (see scheme and structure) and boryl(phosphoryl)sulfine [Mes(iPr2N)B‐C(SO)‐P(O)(NiPr2)Mes] which have been structurally and spectroscopically characterized.

  分解分子：稳定的硼基（膦基）卡宾1可以裂解小的有机二氧化碳分子。在CO 2和SO 2的作用下，1分别生成磷腈叶立德[Mes（i Pr 2 N）B-O-P（CCO）（N i Pr 2）Mes]（请参见方案和结构）和硼基（磷酰基）硫[Mes（i Pr 2 N）B-C（SO）-P（O）（N i Pr 2）Mes]的结构和光谱特征。
• Chemical Behaviour of a Prototype Boryl(phosphino)carbene
  作者：Florie Lavigne、Eddy Maerten、Gilles Alcaraz、Nathalie Saffon-Merceron、Antoine Baceiredo

  DOI：10.1002/chem.201303039

  日期：2014.1.3

  disclosed the synthesis of a novel “push–pull” boryl(phosphino)carbene. To determine the influence of this substitution pattern on the chemical behaviour, a study into the reactivity of the prototype (1) of this new family of B(sp2)‐substituted phosphinocarbenes was undertaken. Carbene 1 exhibits one of the most common intramolecular rearrangements of singlet carbenes, involving a 1,2‐mesityl shift, and typical

  我们最近公开了一种新型“推挽式”硼基（膦基）卡宾的合成方法。为了确定这种取代方式对化学行为的影响，对这个新的B（sp 2）取代的膦碳卡宾家族的原型（1）的反应性进行了研究。卡宾1表现出最常见的单线态卡宾分子内分子重排之一，涉及1,2-间苯甲酰移位，以及典型的[2 + 1]与贫电子丙烯腈的环加成反应。1与苯甲醛的反应也显示出显着的α，β-两亲特性，从而导致了磷烯基4。由于其特定的电子特性，卡宾1它还显示出与氯丙烯腈的空前反应性，从而能够形成双环[1.1.0]磷鎓盐6和硼基环丙烯9，这已通过NMR光谱学和X射线晶体学进行了充分表征。
• Borylated Methylenephosphonium Salts: Precursors of Elusive Boryl(phosphino)carbenes
  作者：Florie Lavigne、Eddy Maerten、Gilles Alcaraz、Nathalie Saffon-Merceron、Carles Acosta-Silva、Vicenç Branchadell、Antoine Baceiredo

  DOI：10.1021/ja103422b

  日期：2010.7.7

  analogues of iminium salts, has been developed. They were used in the preparation of the first stable boryl(phosphino)carbene, which has been fully characterized by NMR spectroscopy and X-ray crystallography. Density functional theory calculations indicate that these carbenes can be classified as push-pull carbenes with a relatively small singlet-triplet energy gap.

  硼基取代的亚甲基鏻衍生物（亚胺盐的磷类似物）的新家族的合成已经开发出来。它们被用于制备第一个稳定的硼基（膦基）卡宾，其已通过 NMR 光谱和 X 射线晶体学充分表征。密度泛函理论计算表明，这些卡宾可以归类为推挽卡宾，其单线态-三线态能隙相对较小。