5-phenylpentyl methanesulfonate | 75803-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-phenylpentyl methanesulfonate
• 英文别名: methansulfonic acid 5-phenyl-pentyl ester；1-methylsulfonyloxy-5-phenylpentane
• CAS: 75803-20-2
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃S
• 分子量: 242.339
• InChiKey: BZJBRCXUKRLFHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.2±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenylpentyl methanesulfonate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到戊基苯
  参考文献：
  名称：

  NaBH（4）减少NMP的某些方面。

  摘要：

  在我们的NaBH（4）还原溶剂优化研究中，发现NMP可增强反应活性。在新的硼氢化物试剂系统：NaBH（4）-LiOTf-NMP中，可以实现溴化物和磺酸盐的化学选择性脱溴。此混合系统可作为NaBH（3）CN和Bu（3）SnH的替代品，用于烷基溴和磺酸盐的S（N）2型置换。还提到了在不添加任何添加剂的情况下通过NMP中的NaBH（4）将叠氮化物基团还原为胺的简便方法，这为在一个烧瓶中通过叠氮化物将卤化物直接转化为胺提供了便利的方案。还提供了其他减少量的一些示例。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00110-4
• 作为产物：
  描述：

  苯戊醇 、 甲基磺酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-phenylpentyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  δ-C-H 醇的单卤化和二卤化

  摘要：

  长期以来，人们都知道烷氧基可以通过 1,5-氢原子提取实现远程 CH 官能化。然而，它们的产生方法传统上依赖于高度氧化的金属、紫外线辐射或预先形成的过氧化物中间体，这阻碍了许多理想转化的发展。在这里，我们报告了一种新的工作台稳定前体，它通过以前未报道的单电子氧化途径分解为游离烷氧基。这种新的前体能够在极其温和的条件下以极高的单选择性对远程 CH 键进行氟化和氯化。反复使用该前体可以引入第二个卤素原子，从而可以访问远程二卤化物基序，包括 CF2 和 CFCl。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b13171

文献信息

• Development of Small-Molecules Targeting Receptor Activator of Nuclear Factor-κB Ligand (RANKL)—Receptor Activator of Nuclear Factor-κB (RANK) Protein–Protein Interaction by Structure-Based Virtual Screening and Hit Optimization
  作者：Min Jiang、Lei Peng、Kai Yang、Tianqi Wang、Xueming Yan、Tao Jiang、Jianrong Xu、Jin Qi、Hanbing Zhou、Niandong Qian、Qi Zhou、Bo Chen、Xing Xu、Lianfu Deng、Chunhao Yang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b02027

  日期：2019.6.13

  been made to inhibit RANKL. For example, marketed monoclonal antibody drug Denosumab could inhibit the maturation of osteoclasts by binding to RANKL. This study is an original approach aimed at discovering small-molecule inhibitors impeding RANKL/RANK protein interaction. We identified compound 34 as a potent and selective RANKL/RANK inhibitor by performing structure-based virtual screening and hit optimization

  靶向RANKL / RANK提供了开发新颖的治疗方法来治疗骨代谢疾病的可能性。为了抑制RANKL已经做出了多种努力。例如，市售的单克隆抗体药物Denosumab可以通过与RANKL结合来抑制破骨细胞的成熟。这项研究是旨在发现阻碍RANKL / RANK蛋白相互作用的小分子抑制剂的原始方法。通过执行基于结构的虚拟筛选和命中优化，我们确定了化合物34为有效的选择性RANKL / RANK抑制剂。34对RANKL / RANK相互作用的破坏有效抑制了RANKL诱导的破骨细胞生成和骨吸收。破骨细胞标记基因的表达也受到34的抑制。此外，34显着阻断了NFATc1 / c-fos途径。因此，
• Nucleophilic and Radical Heptafluoroisopropoxylation with Redox‐Active Reagents
  作者：Chao‐Lai Tong、Xiu‐Hua Xu、Feng‐Ling Qing

  DOI：10.1002/anie.202109572

  日期：2021.10.11

  heptafluoroisopropoxylation reactions through the invention of a series of redox-active N-OCF(CF3)2 reagents. These reagents were readily prepared from the oxidative heptafluoroisopropylation of hydroxylamines with AgCF(CF3)2. The substitutions on the nitrogen atom significantly affected the properties and reactivities of N-OCF(CF3)2 reagents. Accordingly, two types of N-OCF(CF3)2 reagents including N-OCF(CF3)2

  七氟异丙基 (CF(CF 3 ) 2 ) 在药物和农用化学品中很普遍。然而，七氟异丙氧基化(OCF(CF 3 ) 2 ) 化合物在很大程度上仍未得到充分探索，这可能是由于缺乏对这些化合物的有效获取。在此，我们通过一系列具有氧化还原活性的N -OCF(CF 3 ) 2试剂的发明，公开了实用且高效的七氟异丙氧基化反应。这些试剂很容易通过羟胺与 AgCF(CF 3 ) 2的氧化七氟异丙基化反应制备. 氮原子上的取代显着影响了N -OCF(CF 3 ) 2试剂的性质和反应性。因此，两种类型的N -OCF(CF 3 ) 2试剂包括N -OCF(CF 3 ) 2邻苯二甲酰亚胺A和N -OCF(CF 3 ) 2苯并三唑鎓盐O'用作OCF(CF 3 ) 2分别为阴离子和自由基前体。该协议能够对一系列底物进行直接七氟异丙氧基化，以中等至优异的产量提供相应的产品。
• Insecticidal 5-substituted-2,4-diaminopyrimidine derivatives
  申请人：FMC Corporation

  公开号：US05521192A1

  公开（公告）日：1996-05-28

  An insecticidal composition comprising, in admixture with an agriculturally acceptable carrier, an insecticidally effective amount of a compound of the formula: ##STR1## wherein R, R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.7, R.sup.8, m, n, and p are as defined herein, and agriculturally acceptable salts thereof, and methods of using the same.

  一种杀虫组合物，与农业可接受的载体混合，包括化学式为：##STR1## 的化合物的杀虫有效量，其中R、R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.7、R.sup.8、m、n和p如本文所定义，以及其农业可接受的盐，以及使用方法。
• Benzazine derivatives phosphodiesterase 4 inhibitors
  申请人：Zambon Group S.p.A.

  公开号：US06297257B1

  公开（公告）日：2001-10-02

  Compounds of formula (I) wherein A is an orthocondensed heterocycle optionally substituted by certain substituents and necessarily substituted by a —B—Cy group where the variables are as defined in the specification and the N→O derivatives and pharmaceutically acceptable salts thereof are phosphodiesterase-4 inhibitors.

  式(I)化合物，其中A是可选地被某些取代基取代且必然被—B—Cy基团取代的正稠合杂环，其中变量如说明书中所定义，以及N→O衍生物和其药学上可接受的盐，是磷酸二酯酶-4抑制剂。
• Click-based synthesis and proteomic profiling of lipstatin analogues
  作者：Mun H. Ngai、Peng-Yu Yang、Kai Liu、Yuan Shen、Markus R. Wenk、Shao Q. Yao、Martin J. Lear

  DOI：10.1039/c0cc01276a

  日期：——

  Using click chemistry to enable both structural diversity and proteome profiling within a natural product derived library, two out of nineteen lipstatin analogues showed similar activity to Orlistat against fatty acid synthase (FAS), but with an improved ability to induce tumour cell death.

  利用点击化学在天然产物衍生库中实现了结构多样性和蛋白质组分析，其中19个脂抑素类似物中有2个对脂肪酸合成酶（FAS）表现出与奥利司他相似的活性，但具有更强的诱导肿瘤细胞死亡的能力。