1-tert-butoxycarbonylamino-cyclopropanecarboxylic acid 2-(2-amino-6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-ylmethoxy)-ethyl ester | 915725-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 1-tert-butoxycarbonylamino-cyclopropanecarboxylic acid 2-(2-amino-6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-ylmethoxy)-ethyl ester
• 英文别名: 1-Tert-butoxycarbonylamino-cyclopropanecarboxylic acid 2-(2-amino-6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-ylmethoxy)-ethyl ester；2-[(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)methoxy]ethyl 1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 915725-88-1
• 化学式: C₁₇H₂₄N₆O₆
• 分子量: 408.414
• InChiKey: WXGKCIHVBOCVNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-butoxycarbonylamino-cyclopropanecarboxylic acid 2-(2-amino-6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-ylmethoxy)-ethyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以68%的产率得到1-amino-cyclopropanecarboxylic acid 2-(2-amino-6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-ylmethoxy)-ethyl ester trifluoroacetic acid salt
  参考文献：
  名称：

  环丙烷甲酸酯是潜在的前药，具有增强的水解稳定性。

  摘要：

  环丙烷羧酸酯在酸和碱催化的水解条件下均显示出稳定性的大幅提高。伐昔洛韦13与环丙烷类似物14的稳定性比较表明，在40摄氏度和pH值为6时，14的半衰期> 300 h，而13的半衰期为69.7 h。CBS-QB3对等价反应的计算表明，该反应是将基团从烷烃转移至酯的过程，表明环丙基可提供超共轭稳定作用。

  DOI：

  10.1021/ol702892e
• 作为产物：
  描述：

  阿昔洛韦 、 Boc-1-氨基环丙基甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以94%的产率得到1-tert-butoxycarbonylamino-cyclopropanecarboxylic acid 2-(2-amino-6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-ylmethoxy)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  环丙烷甲酸酯是潜在的前药，具有增强的水解稳定性。

  摘要：

  环丙烷羧酸酯在酸和碱催化的水解条件下均显示出稳定性的大幅提高。伐昔洛韦13与环丙烷类似物14的稳定性比较表明，在40摄氏度和pH值为6时，14的半衰期> 300 h，而13的半衰期为69.7 h。CBS-QB3对等价反应的计算表明，该反应是将基团从烷烃转移至酯的过程，表明环丙基可提供超共轭稳定作用。

  DOI：

  10.1021/ol702892e

文献信息

• CYCLOPROPANECARBOXYLATE ESTERS OF ACYCLOVIR
  申请人：Bender David Michael

  公开号：US20090270428A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  The present invention provides compounds of Formula (I), pharmaceutical compositions thereof, methods of using the same, processes for preparing the same, and intermediates thereof.

  本发明提供了式（I）的化合物、其药物组成物、使用该化合物的方法、制备该化合物的方法及其中间体。
• Cyclopropanecarboxylate esters of acyclovir
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US07846937B2

  公开（公告）日：2010-12-07

  The present invention provides compounds of Formula (I), pharmaceutical compositions thereof, methods of using the same, processes for preparing the same, and intermediates thereof.

  本发明提供了式(I)的化合物、其制药组合物、使用方法、制备方法和中间体。
• TREATMENT OF HERPES VIRUS RELATED DISEASES
  申请人：Exley Ray W

  公开号：US20110112117A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  Anti-herpetic material such as 2-aminopurine derivatives, e.g., the aminocyclopropylcarboxylate derivatives of acyclovir, penciclovir, and ganciclovir, are described to prevent or treat autoimmune disease or a disease originating from an abnormal functioning of the sympathetic chain in a human subject. Prolonged use of the anti-herpetic compounds reduces prodrome, vesicle formation and viral shedding. The anti-herpetic compounds may be administered alone or in combination with a compound that reduces the rate of renal excretion of the anti-herpetic compound. The anti-herpetic compounds are particularly useful when administered at a level equivalent in activity to at—least about 150 mg/kg famciclovir per day.

  抗疱疹材料，如2-氨基嘌呤衍生物，例如阿昔洛韦、喷昔洛韦和甘昔洛韦的氨基环丙基羧酸酯衍生物，被描述为用于预防或治疗人体中自身免疫性疾病或源于交感链异常功能的疾病。长期使用抗疱疹化合物可减少前驱期、水疱形成和病毒排出。抗疱疹化合物可以单独或与减少抗疱疹化合物肾排泄速率的化合物联合使用。当以至少相当于每天150毫克/千克法昔洛韦的活性水平给予时，抗疱疹化合物特别有用。
• Treatment of herpes virus related diseases
  申请人：Exley Ray W.

  公开号：US08853222B2

  公开（公告）日：2014-10-07

  Anti-herpetic material such as 2-aminopurine derivatives, e.g., the aminocyclopropylcarboxylate derivatives of acyclovir, penciclovir, and ganciclovir, are described to prevent or treat autoimmune disease or a disease originating from an abnormal functioning of the sympathetic chain in a human subject. Prolonged use of the anti-herpetic compounds reduces prodrome, vesicle formation and viral shedding. The anti-herpetic compounds may be administered alone or in combination with a compound that reduces the rate of renal excretion of the anti-herpetic compound. The anti-herpetic compounds are particularly useful when administered at a level equivalent in activity to at—least about 150 mg/kg famciclovir per day.

  本文介绍了2-氨基嘌呤衍生物等抗疱疹材料，例如阿昔洛韦、喷昔洛韦和甘昔洛韦的氨基环丙烷羧酸衍生物，用于预防或治疗人体内源于自身免疫系统异常功能或交感神经链异常的疾病。长期使用抗疱疹化合物可减少前驱症状、水疱形成和病毒排放。抗疱疹化合物可单独或与减少抗疱疹化合物肾脏排泄速率的化合物联合使用。当以至少相当于每天150毫克/千克法昔洛韦的活性水平使用时，抗疱疹化合物特别有用。
• WO2006/127217
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——