9-<(2-hydroxyethoxy)methyl>-2-(methylthio)hypoxanthine | 75128-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-<(2-hydroxyethoxy)methyl>-2-(methylthio)hypoxanthine
• 英文别名: 9-(2-hydroxyethoxymethyl)-2-methylthiohypoxanthine；9-[(2-Hydroxyethoxy)methyl]-2-(methylsulfanyl)-3,9-dihydro-6H-purin-6-one；9-(2-hydroxyethoxymethyl)-2-methylsulfanyl-1H-purin-6-one
• CAS: 75128-77-7
• 化学式: C₉H₁₂N₄O₃S
• 分子量: 256.285
• InChiKey: OYOUFKMYGOACSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-<(2-hydroxyethoxy)methyl>-2-(methylthio)hypoxanthine 在 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 60.0h， 以39%的产率得到阿昔洛韦
  参考文献：
  名称：

  嘌呤无环核苷。通过呋喃并[3,4- d ]嘧啶明确合成阿昔洛韦

  摘要：

  由5个步骤从7-甲酰胺基-5-甲硫基呋喃并[3,4- d ]嘧啶2合成了阿昔洛韦。2与2-（苯甲酰氧基）乙氧基甲基氯烷基化，然后还原裂解呋喃环得到9-[[[2-（苯甲酰氧基）乙氧基]甲基] -2-（甲硫基）腺嘌呤5。水解5的6-氨基，然后用氨将7胺化，得到9-[（2-羟基乙氧基）甲基]鸟嘌呤（1，阿昔洛韦）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230156
• 作为产物：
  描述：

  9-<<2-(benzoyloxy)ethoxy>methyl>-2-(methylthio)adenine 在 甲胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 9-<(2-hydroxyethoxy)methyl>-2-(methylthio)hypoxanthine
  参考文献：
  名称：

  嘌呤无环核苷。通过呋喃并[3,4- d ]嘧啶明确合成阿昔洛韦

  摘要：

  由5个步骤从7-甲酰胺基-5-甲硫基呋喃并[3,4- d ]嘧啶2合成了阿昔洛韦。2与2-（苯甲酰氧基）乙氧基甲基氯烷基化，然后还原裂解呋喃环得到9-[[[2-（苯甲酰氧基）乙氧基]甲基] -2-（甲硫基）腺嘌呤5。水解5的6-氨基，然后用氨将7胺化，得到9-[（2-羟基乙氧基）甲基]鸟嘌呤（1，阿昔洛韦）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230156

文献信息

• 2-Amido-9-(2-acyloxyethoxymethyl)hypoxanthines
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US04146715A1

  公开（公告）日：1979-03-27

  Method of preparing 9-(2-hydroxyethoxymethyl)guanine which comprises preparing the compound ##STR1## wherein R and R.sup.1 are hydrogen, lower alkyl and phenyl and then hydrolyzing same. 9-(2-hydroxyethoxymethyl)guanine is useful as an antiviral.

  制备9-(2-羟乙氧甲基)鸟嘌呤的方法包括制备化合物##STR1##其中R和R.sup.1为氢、低碳烷基和苯基，然后水解。9-(2-羟乙氧甲基)鸟嘌呤可用作抗病毒药物。
• Methods and compositions for treating viral infections and guanine
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US04199574A1

  公开（公告）日：1980-04-22

  9-Hydroxyethoxymethyl (and related) derivatives of certain 6-, and 2,6-substituted purines have been discovered to have potent anti-viral activities. Novel compounds and their pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical formulation containing the compounds of this invention, and the treatment of viral infections with these formulations are all disclosed. 9-(2-hydroxyethoxymethyl) guanine and 2-amino-9-(2-hydroxyethoxymethyl)adenine are examples of especially active compounds of this invention.

  某些6-和2,6-取代嘌呤的9-羟基乙氧甲基（及相关）衍生物被发现具有强效的抗病毒活性。本发明揭示了新型化合物及其药学上可接受的盐，含有这些化合物的药物制剂，以及使用这些制剂治疗病毒感染的方法。9-(2-羟基乙氧甲基)鸟嘌呤和2-氨基-9-(2-羟基乙氧甲基)腺嘌呤是本发明特别活性化合物的示例。
• A series of novel acyclic nucleosides. II. Synthesis of acyclic nucleosides bearing an imidazo[4,5-<i>d</i>] [1,3]oxazine ring
  作者：Hiroatsu Matsumoto、Chisato Kaneko、Takeo Mori、Yoshihisa Mizuno

  DOI：10.1002/jhet.5570270525

  日期：1990.7

  Novel acyclic nucleosides 3a,b,c where N-1 of acyclovir is replaced by oxygen atom were prepared. Thus, 1-[(2-acetoxyethoxy)methyl]-5-amino-4-ethoxycarbonylimidazole (9) was treated with ethoxycarbonyl isothiocyanate or benzoyl isothiocyanate to give 11e,f. Methylation of the latter with methyl iodide afforded S-methylisothiourea derivative 12f which was treated with alkali and subsequently the mixture

  制备了新的无环核苷3a，b，c，其中无环鸟苷的N-1被氧原子取代。因此，用乙氧基羰基异硫氰酸酯或苯甲酰基异硫氰酸酯处理1-[（（2-乙酰氧基乙氧基）甲基] -5-氨基-4-乙氧基羰基咪唑（9），得到11e，f。后者用碘甲烷甲基化，得到S-甲基异硫脲衍生物12f，将其用碱处理，然后将混合物中和，得到5-氨基-3-[（2-羟基乙氧基）甲基] -3 H-咪唑并[4,5-]。d ] [1，3]恶嗪-7-一（3a）。化合物3b，c[（2-羟基乙氧基）甲基]咪唑-4-羧酸甲酯（ -被处理乙酸酐或丙酸酐与钠5-氨基1中得到7将其制得）通过5-氨基- [（2-乙酰氧基乙氧基）甲基] -咪唑-4-羧酰胺（5）。对无环氧嘧啶类似物的细胞毒性和针对1型单纯疱疹病毒（HSV-1）的活性的评估表明，所测试的所有衍生物均无活性，但与阿昔洛韦相比，其细胞毒性相似或更低。
• US4146715A
  申请人：——

  公开号：US4146715A

  公开（公告）日：1979-03-27
• US4199574A
  申请人：——

  公开号：US4199574A

  公开（公告）日：1980-04-22