1-Oxyl-1,2,5,6-tetrahydro-2,2,6,6-tetramethylpyridin-4-carboxylic acid radical | 38632-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-Oxyl-1,2,5,6-tetrahydro-2,2,6,6-tetramethylpyridin-4-carboxylic acid radical
• 英文别名: 1-oxyl-2,2,6,6-tetramethyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine-4-carboxylic acid；2,2,6,6-tetramethyl-1-oxy-1,2,5,6-tetrahydropyridine-4-carboxylic acid；4-carboxy-2,2,6,6-tetramethyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine-1-oxyl
• CAS: 38632-29-0
• 化学式: C₁₀H₁₆NO₃
• 分子量: 198.242
• InChiKey: MQTNHRPKNIAJCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Oxyl-1,2,5,6-tetrahydro-2,2,6,6-tetramethylpyridin-4-carboxylic acid radical 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium bromide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 1-oxyl-4-bromomethyl-2,2,6,6-tetramethyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  Cseko. Jozsef; Hankovszki, Olga H.; Hideg, Kalman, Canadian Journal of Chemistry, 1985, vol. 63, p. 940 - 943

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and study of new paramagnetic and diamagnetic verapamil derivatives
  作者：Balázs Bognár、Shabnam Ahmed、M. Lakshmi Kuppusamy、Karuppaiyah Selvendiran、Mahmood Khan、József Jekő、Olga H. Hankovszky、Tamás Kálai、Periannan Kuppusamy、Kálmán Hideg

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.02.040

  日期：2010.4

  New derivatives of verapamil (1) modified with nitroxides and their precursors were synthesized and screened for reactive oxygen species (ROS)-scavenging activities. The basic structure was modified by changing the nitrile group to an amide or the methyl substituent on tertiary nitrogen with nitroxides and their reduced forms (hydroxylamine and secondary amines). Among the new verapamil derivatives

  合成了用氮氧化合物修饰的维拉帕米 ( 1 ) 的新衍生物及其前体，并筛选了清除活性氧 (ROS) 的活性。通过将腈基团变成酰胺或叔氮上的甲基取代基，用硝基氧及其还原形式（羟胺和仲胺）来修饰基本结构。其中新型维拉帕米衍生物化合物16B [Mohan, IK; 卡恩，M。怀塞尔，S。塞尔文迪兰，K.；斯里达尔，A.；加利福尼亚州卡恩斯；博格纳尔，B.；卡莱，T。希德，K。库普萨米，P. Am。J.生理学。心脏循环。生理。 2009 , 296, 140]，用 2,2,6,6-四甲基-1,2,3,6-四氢吡啶-1-yloxyl 的羟胺盐修饰被证明是体外最好的 ROS 清除剂，并保护 HSMC 和 CHO 细胞免受 H 2 O 2引起的损伤。
• Synthesis and mechanistic studies of novel spin-labeled combretastatin derivatives as potential antineoplastic agents
  作者：Ying-Qian Liu、Xiao-Jing Li、Chun-Yan Zhao、Xiang Nan、Jing Tian、Susan L. Morris-Natschke、Zhi-Jun Zhang、Xiao-Ming Yang、Liu Yang、Lin-Hai Li、Xing-Wen Zhou、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.12.046

  日期：2013.3

  Two series (14a–d and 21a–h) of novel spin-labeled combretastatin derivatives were synthesized and evaluated for cytotoxicity against four tumor cell lines (K562, SGC-7901, Hela and HepG-2). Simultaneously, a representative compound 21a was selected to investigate the antitumor mechanisms of these synthetic compounds. The results indicated that some of the compounds showed significant cytotoxicity

  合成了两个系列（14a – d和21a – h）的新型自旋标记的康他汀衍生物，并评估了它们对四种肿瘤细胞系（K562，SGC-7901，Hela和HepG-2）的细胞毒性。同时，选择代表性的化合物21a来研究这些合成化合物的抗肿瘤机理。结果表明，某些化合物在体外对四种肿瘤细胞系表现出显着的细胞毒性，并且比临床可用的抗癌药物依托泊苷具有更高的活性。在新合成的化合物中，21a，21b和21c对三种测试的肿瘤细胞系（HEPG-2，BGC-832和Hela）显示出最大的细胞毒性，IC 50值范围为0.15至1.05μM，3-氨基-脱氧Combretastatin A-4的值为0.014-0.403μM （3）。另外，机理分析表明，化合物21a有效地干扰微管蛋白动力学以防止癌细胞中的有丝分裂，从而导致细胞周期停滞并最终导致剂量依赖性细胞凋亡。
• Design, synthesis and cytotoxic activity of novel spin-labeled rotenone derivatives
  作者：Ying-Qian Liu、Emika Ohkoshi、Lin-Hai Li、Liu Yang、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.12.024

  日期：2012.1

  Three series of novel spin-labeled rotenone derivatives were synthesized and evaluated for cytotoxicity against four tumor cell lines, A-549, DU-145, KB and KBvin. All of the derivatives showed promising in vitro cytotoxic activity against the tumor cell lines tested, with IC50 values ranging from 0.075 to 0.738 μg/mL. Remarkably, all of the compounds were more potent than paclitaxel against KBvin

  合成了三个系列的新型自旋标记鱼藤酮衍生物，并评估了它们对四种肿瘤细胞系A-549，DU-145，KB和KBvin的细胞毒性。所有衍生物均显示出对测试的肿瘤细胞系有希望的体外细胞毒性活性，IC 50值范围为0.075至0.738μg/ mL。值得注意的是，所有化合物在体外对KBvin的作用均优于紫杉醇，并且化合物3a和3d对这种细胞系表现出最高的细胞毒性（IC 50分别为0.075和0.092μg/ mL）。基于观察到的细胞毒性，已经描述了结构-活性关系。
• Synthesis of Spin Labelled Chromones
  作者：Éva Müller、Tamás Kálai、József Jekö、Kálmán Hideg

  DOI：10.1055/s-2000-7115

  日期：——

  Synthesis of spin labelled chromone 4a is described from paramagnetic acid derivatives 1a, 1b by the conventional BakerVenkataraman procedure. Different hydroxylated paramagnetic chromone derivatives 8, 9, 12a, and 12b could be obtained by different one-pot reactions and a glycoside of 5-hydroxy-2-(1-oxyl2,5-dihydro-2,2,5,5-tetramethyl-1H-pyrrol-3-yl) chromone radical 14b was synthesized.

  通过常规的 BakerVenkataraman 程序从顺磁性酸衍生物 1a、1b 描述了自旋标记色酮 4a 的合成。不同的羟基化顺磁性色酮衍生物8、9、12a和12b可以通过不同的一锅反应和5-羟基-2-(1-oxyl2,5-dihydro-2,2,5,5-tetramethyl)的糖苷得到合成了-1H-吡咯-3-基）色酮自由基14b。
• Nitroxyl compound and diagnostic media based thereon useful for
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04845090A1

  公开（公告）日：1989-07-04

  Diagnostic media suitable for NMR diagnoses contain compounds of Formula I ##STR1## wherein is a single bond or a double bond, X is the grouping --(CH.sub.2).sub.n -- or, if is a single bond, also the grouping --NHCO(CH.sub.2).sub.n -- wherein n means 0 to 4, m means the numbers 0, 1, or 2, R.sub.1 is an alkyl residue substituted by hydroxy groups, acyloxy groups and/or alkylidenedioxy groups, R.sub.2 has the same meanings as R.sub.1 or is a hydrogen atom or an alkyl residue, R.sub.3 and R.sub.4 are alkyl residues, and R.sub.5 and R.sub.6 are alkyl residues optionally substituted by hydroxy groups.

  适用于核磁共振诊断的诊断介质包含Formula I的化合物，其中是单键或双键，X是基团--(CH.sub.2).sub.n --或者，如果是单键，也是基团--NHCO(CH.sub.2).sub.n --其中n表示0到4，m表示数字0、1或2，R.sub.1是被羟基、酰氧基和/或烷基二氧基基团取代的烷基残基，R.sub.2具有与R.sub.1相同的含义，或者是氢原子或烷基残基，R.sub.3和R.sub.4是烷基残基，R.sub.5和R.sub.6是烷基残基，可以选择地被羟基取代。