(+/-)-(1α,3α,4β)-3-(5,7-diamino-3H-1,2,3-triazolo<4,5-d>pyrimidin-3-yl)-4-hydroxycyclopentanemethanol | 106762-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 英文名称: (+/-)-(1α,3α,4β)-3-(5,7-diamino-3H-1,2,3-triazolo<4,5-d>pyrimidin-3-yl)-4-hydroxycyclopentanemethanol
• 英文别名: Cyclopentanemethanol, 3-(5,7-diamino-3H-1,2,3-triazolo(4,5-d)pyrimidin-3-yl)-4-hydroxy-, rel-(1S,3R,4R)-；(1R,2R,4S)-2-(5,7-diaminotriazolo[4,5-d]pyrimidin-3-yl)-4-(hydroxymethyl)cyclopentan-1-ol
• CAS: 106762-91-8
• 化学式: C₁₀H₁₅N₇O₂
• 分子量: 265.275
• InChiKey: VPBFATDPCNNSMF-KVQBGUIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-(1α,3α,4β)-3-amino-4-hydroxycyclopentanemethanol 在 盐酸 、 sodium azide 、 氨 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 (+/-)-(1α,3α,4β)-3-(5,7-diamino-3H-1,2,3-triazolo<4,5-d>pyrimidin-3-yl)-4-hydroxycyclopentanemethanol
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-6-取代的嘌呤3'-脱氧核糖呋喃糖苷碳环类似物的合成和抗病毒评价。

  摘要：

  通过从（+/-）-（1 alpha，3 alpha，4 beta）-3-amino-4-hydroxycyclopentanemethanol和2-amino--开始合成2-氨基-6-取代的嘌呤3'-脱氧核糖呋喃糖苷的碳环类似物4,6-二氯嘧啶。该路线平行于相应的呋喃呋喃糖苷和2'-脱氧核糖呋喃糖苷类似物的早期合成。制备了2-氨基-6-氯嘌呤，鸟嘌呤和2，6-二氨基嘌呤衍生物以及类似的8-氮杂嘌呤。3'-脱氧鸟苷的类似物（3'-CDG）在体外对诱导胸苷激酶的1型单纯疱疹病毒（HSV-1）菌株具有活性，对诱导2型HSV的胸苷激酶诱导的菌株具有适度活性。3'-CDG对缺乏胸苷激酶诱导能力的HSV-1菌株无效，而2-氨基-6-氯嘌呤3'-脱氧核糖呋喃糖苷的碳环类似物对该菌株具有活性。2,6-二氨基嘌呤3'-脱氧核糖呋喃糖苷的碳环类似物在体外对流感病毒显示适度的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00389a019