3,9-dihydro-3-[(2-hydroxyethoxy)methyl]-6-(furan-2-yl)-9-oxo-5H-imidazo[1,2-a]purine | 1168107-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 3,9-dihydro-3-[(2-hydroxyethoxy)methyl]-6-(furan-2-yl)-9-oxo-5H-imidazo[1,2-a]purine
• 英文别名: 6-(furan-2-yl)-3-(2-hydroxyethoxymethyl)-5H-imidazo[1,2-a]purin-9-one
• CAS: 1168107-32-1
• 化学式: C₁₄H₁₃N₅O₄
• 分子量: 315.288
• InChiKey: FQWOSCUUBFEWIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-(2-呋喃)-1-乙酮 、 阿昔洛韦 在 sodium hydride 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,9-dihydro-3-[(2-hydroxyethoxy)methyl]-6-(furan-2-yl)-9-oxo-5H-imidazo[1,2-a]purine
  参考文献：
  名称：

  三环阿昔洛韦和9-{[顺-1'，2'-双（羟甲基）环丙-1'-基]甲基}鸟嘌呤类似物的6-杂芳基衍生物的合成和抗VZV活性

  摘要：

  一系列的阿昔洛韦和9-{[顺式-1'，2'-双（羟甲基）环丙基-1'-基]甲基}鸟嘌呤的三环类似物在6位上被噻-2-基，5-溴噻吩合成了2-基或呋喃-2-基。评价了新化合物5a – f在体外对水痘带状疱疹病毒（VZV）和巨细胞病毒（CMV）的活性。5a – f的显着抗VZV活性与之前描述的被6-苯基取代的对应物相当。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.03.005

文献信息

• Synthesis and anti-VZV activity of 6-heteroaryl derivatives of tricyclic acyclovir and 9-{[cis-1′,2′-bis(hydroxymethyl)cycloprop-1′-yl]methyl}guanine analogues
  作者：Tomasz Ostrowski、Bozenna Golankiewicz、Erik De Clercq、Graciela Andrei、Robert Snoeck

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.03.005

  日期：2009.8

  A series of tricyclic analogues of acyclovir and 9-[cis-1′,2′-bis(hydroxymethyl)cycloprop-1′-yl]methyl}guanine substituted in the 6 position with thien-2-yl, 5-bromothien-2-yl or furan-2-yl group were synthesized. The new compounds 5a–f were evaluated for their activity in vitro against varicella-zoster virus (VZV) and cytomegalovirus (CMV). The marked anti-VZV activities of 5a–f remained comparable

  一系列的阿昔洛韦和9-[顺式-1'，2'-双（羟甲基）环丙基-1'-基]甲基}鸟嘌呤的三环类似物在6位上被噻-2-基，5-溴噻吩合成了2-基或呋喃-2-基。评价了新化合物5a – f在体外对水痘带状疱疹病毒（VZV）和巨细胞病毒（CMV）的活性。5a – f的显着抗VZV活性与之前描述的被6-苯基取代的对应物相当。