(S)-5-methoxy-1-benzyloxycarbonyl-2-[[(4-methoxy-3,5-dimethyl-2-pyridinyl)methyl]sulfinyl]-1H-benzimidazole | 960010-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (S)-5-methoxy-1-benzyloxycarbonyl-2-[[(4-methoxy-3,5-dimethyl-2-pyridinyl)methyl]sulfinyl]-1H-benzimidazole
• 英文别名: benzyl 5-methoxy-2-[(S)-(4-methoxy-3,5-dimethylpyridin-2-yl)methylsulfinyl]benzimidazole-1-carboxylate
• CAS: 960010-91-7
• 化学式: C₂₅H₂₅N₃O₅S
• 分子量: 479.557
• InChiKey: WRSFBHDPNUUGIC-UMSFTDKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6-methoxy-1-benzyloxycarbonyl-2-[[(4-methoxy-3,5-dimethyl-2-pyridinyl)methyl]sulfinyl]-1H-benzimidazole 、 (S)-5-methoxy-1-benzyloxycarbonyl-2-[[(4-methoxy-3,5-dimethyl-2-pyridinyl)methyl]sulfinyl]-1H-benzimidazole 、 magnesium 在 甲醇 作用下， 反应 4.5h， 生成 esomeprazole magnesium salt
  参考文献：
  名称：

  Novel process for the preparation of esomeprazole and salts thereof

  摘要：

  一种新型制备奥美拉唑及其对映体（如左旋奥美拉唑）以及相关的2-(2-吡啶甲基-亚砜基)-1H-苯并咪唑类化合物（包括泮托拉唑、兰索拉唑和雷贝拉唑）的方法已经开发出来。这种新型方法涉及到一个惊人的发现，即通过与烷基、芳基或芳基氯甲酸酯反应保护游离基苯并咪唑亚砜氧化物（例如奥美拉唑或左旋奥美拉唑），随后通过对应硫醚的氧化消除了对其直接分离的需求。随后，通过使用C1-C4醇中碱或碱土金属烷氧化物溶液去除保护基，直接得到相应的盐。通过消除处理游离基苯并咪唑亚砜氧化物的需求，这种优势的程序提供了比文献中描述的工艺更高的化学产率。

  公开号：

  US20070287839A1
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 、 埃索美拉唑 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 4-甲基-2-戊酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-6-methoxy-1-benzyloxycarbonyl-2-[[(4-methoxy-3,5-dimethyl-2-pyridinyl)methyl]sulfinyl]-1H-benzimidazole 、 (S)-5-methoxy-1-benzyloxycarbonyl-2-[[(4-methoxy-3,5-dimethyl-2-pyridinyl)methyl]sulfinyl]-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Novel process for the preparation of esomeprazole and salts thereof

  摘要：

  一种新型制备奥美拉唑及其对映体（如左旋奥美拉唑）以及相关的2-(2-吡啶甲基-亚砜基)-1H-苯并咪唑类化合物（包括泮托拉唑、兰索拉唑和雷贝拉唑）的方法已经开发出来。这种新型方法涉及到一个惊人的发现，即通过与烷基、芳基或芳基氯甲酸酯反应保护游离基苯并咪唑亚砜氧化物（例如奥美拉唑或左旋奥美拉唑），随后通过对应硫醚的氧化消除了对其直接分离的需求。随后，通过使用C1-C4醇中碱或碱土金属烷氧化物溶液去除保护基，直接得到相应的盐。通过消除处理游离基苯并咪唑亚砜氧化物的需求，这种优势的程序提供了比文献中描述的工艺更高的化学产率。

  公开号：

  US20070287839A1

文献信息

• US7786309B2
  申请人：——

  公开号：US7786309B2

  公开（公告）日：2010-08-31
• Novel process for the preparation of esomeprazole and salts thereof
  申请人：Wang Fan

  公开号：US20070287839A1

  公开（公告）日：2007-12-13

  A novel process for the preparation of omeprazole and its enantiomers, such as esomeprazole, as well as the preparation of related 2-(2-pyridinylmethyl-sulphinyl)-1H-benzimidazoles, including pantoprazole, lansoprazole and rabeprazole, as recemates or single enantiomers, and their alkali or alkaline salts has been developed. The novel process involves the surprising discovery that protection of the free-base benzimidazole sulfoxide (e.g. omeprazole or esomeprazole), by reaction with an alkyl, aryl or aralkyl chloroformate following oxidation of the corresponding sulfide, eliminates the need for its direct isolation. Subsequent removal of the protecting group with a solution of alkali or alkaline earth alkoxide in a C1-C4 alcohol directly provides the corresponding salt. By eliminating the need to handle the free-base benzimidazole sulfoxide, this advantageous procedure provides increased chemical yields over processes described in the art.

  一种新型制备奥美拉唑及其对映体（如左旋奥美拉唑）以及相关的2-(2-吡啶甲基-亚砜基)-1H-苯并咪唑类化合物（包括泮托拉唑、兰索拉唑和雷贝拉唑）的方法已经开发出来。这种新型方法涉及到一个惊人的发现，即通过与烷基、芳基或芳基氯甲酸酯反应保护游离基苯并咪唑亚砜氧化物（例如奥美拉唑或左旋奥美拉唑），随后通过对应硫醚的氧化消除了对其直接分离的需求。随后，通过使用C1-C4醇中碱或碱土金属烷氧化物溶液去除保护基，直接得到相应的盐。通过消除处理游离基苯并咪唑亚砜氧化物的需求，这种优势的程序提供了比文献中描述的工艺更高的化学产率。