3,4-bis(dodecanyloxy)benzoyl chloride | 154714-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-bis(dodecanyloxy)benzoyl chloride
• 英文别名: 3,4-bis(dodecyloxy)benzoyl chloride；3,4-didodecyloxybenzoyl chloride；3,4-Bis(dodecyloxy)benzoyl chloride；3,4-didodecoxybenzoyl chloride
• CAS: 154714-72-4
• 化学式: C₃₁H₅₃ClO₃
• 分子量: 509.213
• InChiKey: JJAOIRUDIDRRLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  583.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.966±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-bis(dodecanyloxy)benzoyl chloride 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 2-[3,4-bis(dodecanyloxy)phenyl]-2-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  Holerca, Marian N.; Percec, Virgil, European Journal of Organic Chemistry, 2000, # 12, p. 2257 - 2263

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸,3,4-二(十二烷氧基)- 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3,4-bis(dodecanyloxy)benzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  半氟化嵌段共树枝状超分子的自组装和液晶超分子组织† ‡

  摘要：

  描述了两个嵌段嵌段共树枝状大分子库在液晶中间相中的合成和自组织行为。树枝状大分子的整体结构由两个化学不相容的分子部分组成，它们通过组合交叉偶联反应共价连接。一个嵌段由线性全氟化链段组成（2个世代，定义了两个文库），庞大的树突状区室由亲脂性聚（苄基醚）基树突（3个世代）形成。研究了同构性质作为两个嵌段各自代数和外围烷基链的取代模式的函数。这些研究的结果揭示了异常和高度分离的超分子液晶中间相的形成，

  DOI：

  10.1039/c1nj20530g

文献信息

• Molecular Factors Responsible for the Formation of the Axially Polar Columnar Mesophase ColhPA
  作者：Joanna Matraszek、Jozef Mieczkowski、Damian Pociecha、Ewa Gorecka、Bertrand Donnio、Daniel Guillon

  DOI：10.1002/chem.200601192

  日期：2007.4.16

  of hexacatenar bent-shape molecules has been systematically modified in order to determine the main molecular factors responsible for the appearance of the axially polar columnar mesophase. It was found that the stability of the polar phase is very sensitive to the subtle modifications of the molecular shape: the phase is solely preserved if the modification is made at the terminal parts of the mesogenic

  为了确定引起轴向极性柱状中间相出现的主要分子因素，已对六邻苯二酚弯曲形分子的结构进行了系统性的修饰。发现极性相的稳定性对分子形状的细微修饰非常敏感：如果在介晶核的末端部分进行修饰，则仅保留该相，而任何其他修饰都会使相不稳定。可以得出结论，驱动平的超分子盘制成的相与圆锥形单元制成的轴向极性相之间过渡的主要因素是满足紧密堆积条件的能力，以消除相邻分子刚性核之间的空隙。
• Self-Assembly of Imidazolium-Based Rodlike Ionic Liquid Crystals: Transition from Lamellar to Micellar Organization
  作者：Xiaohong Cheng、Xueqing Bai、Shan Jing、Helgard Ebert、Marko Prehm、Carsten Tschierske

  DOI：10.1002/chem.200903210

  日期：2010.4.19

  By using aryl‐amination chemistry, a series of rodlike 1‐phenyl‐1H‐imidazole‐based liquid crystals (LCs) and related imidazolium‐based ionic liquid crystals (ILCs) has been prepared. The number and length of the C‐terminal chains (at the noncharged end of the rodlike core) and the length of the N‐terminal chain (on the imidazolium unit in the ILCs) were modified and the influence of these structural

  通过使用芳基胺化化学方法，制备了一系列棒状的1-苯基-1 H-咪唑基液晶（LC）和相关的咪唑基离子液晶（ILC）。修改了C端链的数量和长度（在棒状核的不带电荷的末端）和N端链的长度（在ILC中的咪唑单元上），并且这些结构参数对模式的影响通过偏光显微镜，差示扫描量热法和X射线衍射研究了LC相中自组装的机理。对于单链咪唑衍生物，向列相（N）和双层SmA 2虽然发现了液相，但随着烷基链数量的增加，液相色谱丢失了。对于相关的咪唑鎓盐，LC相会随着C末端链的数量和长度的增加而得以保留，并且在该系列中，它导致了SmA–柱状（Col）–胶束立方（Cub I / Pm 3 n）的相序。N端链的延伸给出了相反的序列。短的N端链更倾向于将端粒的端到端堆积，其中这些链与C端链是分开的。N末端链的延长导致N末端链和C末端链的混合，并伴有芳族核的完全插入。在近晶阶段，这会导致从双层（SmA 2）到单层近晶（SmA）
• Synthesis and liquid crystalline properties of novel fluorinated N-benzoyl thiourea compounds. Effect of perfluoroalkyl chains on the thermal behavior and smectic phases stability
  作者：Monica Iliş、Marin Micutz、Iuliana Pasuk、Teodora Staicu、Viorel Cîrcu

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2017.10.008

  日期：2017.12

  perfluorooctyl group on the other side have been designed and prepared. Their liquid crystalline properties were investigated by a combination of three techniques: polarizing optical microscopy (POM), differential scanning calorimetry (DSC) and variable-temperature powder X-ray diffraction (XRD). Their thermal stability was studied by thermogravimetric analysis (TG). It was found that only the compounds

  设计并制备了一系列新颖的N-苯甲酰基-N'-芳基硫脲衍生物（BTU），其在苯甲酰基单元的末端位置和另一侧的全氟辛基具有不同数目的烷氧基。通过三种技术的组合研究了它们的液晶特性：偏振光学显微镜（POM），差示扫描量热法（DSC）和变温粉末X射线衍射（XRD）。通过热重分析（TG）研究了它们的热稳定性。发现仅具有仅一个烷氧基链连接至苯甲酰基单元1a和1b的化合物，显示出弯曲的介晶行为，并显示出近晶的A和C相。这些中间相的类型和稳定性受烷基链长以及全氟辛基基团的存在的影响。当与全氟烷基类似物相比，全氟烷基链的引入，其澄清和中间相的范围显着增加，几乎达到40°C。在苯甲酰基部分上附加的烷氧基的附着导致清除点的显着降低和介晶特性的抑制。
• Tailoring thermotropic cubic mesophases: amphiphilic polyhydroxy derivatives
  作者：Konstanze Borisch、Siegmar Diele、Petra Göring、Horst Kresse、Carsten Tschierske

  DOI：10.1039/a705359b

  日期：——

  Novel amphiphilic polyhydroxy compounds [N-(3,4-dialkoxybenzoyl)-1-amino-1-deoxy-d-glucitols (glucamides), N-(3,4-dialkoxybenzoyl)-1-deoxy-1-methylamino-d-glucitols, N-(3,4,5-trialkoxybenzoyl)-1-deoxy-1-methylamino-d-glucitols (N-methylgucamides), 1-benzoylaminopropane-2,3-diols, 2-benzoylaminopropane-1,3-diols, 2-(3,4,5-tridodecyloxybenzoylamino)-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol and (3,4,5-tridodecyloxybenzoyl)bis(2,3-dihydroxypropyl)amine] have been synthesized. Their thermotropic liquid crystalline phases were investigated by means of polarizing microscopy, differential scanning calorimetry and X-ray diffraction. Depending on the chain length, and the size of the hydrophilic polyhydroxy units, different mesophases have been found: smectic A phases (SA), inverted bicontinuous cubic phases (CubV2 , Ia3d), hexagonal columnar phases (ColH2) and micellar cubic mesophases (CubI2 , Pn3m or P43n). In strong analogy to lyotropic systems, the type of thermotropic mesophase depends on the ratio between the volume of the lipophilic moiety and the surface area of the hydrophilic moiety at the hydrophilic–lipophilic interface. The crossing from zero interface curvature (SA phase) to the finite negative curvature of the inverted cylindrical aggregates of the columnar mesophase takes place via bicontinuous cubic mesophases. The cylindrical aggregates of the columnar mesophase are stable over a rather broad range of variation of the structural parameter. At a certain degree of the size of the lipophilic moiety in respect to the surface area of the hydrophilic group, however, the transition from the hexagonal columnar to a micellar cubic mesophase takes place. On the basis of proton conductivity measurements and from packing considerations we propose that this cubic lattice is built up by eight closed micelles per unit cell which have a rod-like shape and represent small segments of extended columns. Therefrom we can propose a model for the transformations between these different thermotropic mesophases.

  新型两亲聚羟基化合物[N-(3,4-二烷氧基苯甲酰)-1-氨基-1-脱氧-d-葡萄糖醇（葡萄糖酰胺）、N-(3,4-二烷氧基苯甲酰)-1-脱氧-1-甲基氨基-d-葡萄糖醇、N-(3,4,5-三烷氧基苯甲酰)-1-脱氧-1-甲基氨基-d-葡萄糖醇（N-甲基葡萄糖酰胺）、1-苯甲酰氨基-丙烷-2,3-二醇、2-苯甲酰氨基-丙烷-1,3-二醇、2-(3,4,5-三十二烷氧基苯甲酰氨基)-2-(羟甲基)丙烷-1,3-二醇以及(3,4,5-三十二烷氧基苯甲酰)双(2,3-二羟基丙基)胺]已被合成。通过偏光显微镜、差示扫描量热法和X射线衍射法研究了它们的热致液晶相。根据链长和亲水性聚羟基单元的大小，发现了不同的介相：斜方相（SA）、倒置双连续立方相（CubV2，Ia3d）、六角柱相（ColH2）和胶束立方介相（CubI2，Pn3m或P43n）。与液晶系统非常相似，热致介相的类型取决于亲脂部分的体积与亲水部分在亲水-亲脂界面的表面积之间的比率。从零界面曲率（SA相）到柱状介相的有限负曲率倒置圆柱聚集体的过渡，通过双连续立方介相进行。柱状介相的圆柱聚集体在结构参数变化的较宽范围内是稳定的。然而，在亲脂部分与亲水基团表面积的某个比率下，发生从六角柱相到胶束立方介相的转变。根据质子导电性测量和包装考虑，我们提出该立方格子由每个单元格的八个闭合胶束构成，这些胶束呈杆状，代表扩展柱的小段。由此，我们可以提出一个不同热致介相之间转变的模型。
• Hydrogen-bonding induced melamine-core supramolecular discotic liquid crystals
  作者：Ling-Xiang Guo、Yu-Han Liu、Li Wang、Meng Wang、Bao-Ping Lin、Hong Yang

  DOI：10.1039/c7tc03059b

  日期：——

  importance but also an interesting scientific research topic. The objective of this work is to screen suitable hydrogen-bonding complementary compounds for the construction of melamine-core supramolecular discotic liquid crystal (LC) materials which might provide a LC perspective for detection and separation of melamine in the future. We design and synthesize five categories of long-alkyl-tailed compounds bearing

  三聚氰胺的识别不仅在食品工业中具有重要意义，而且还是一个有趣的科学研究课题。这项工作的目的是筛选合适的氢键互补化合物，用于构建三聚氰胺芯超分子圆盘液晶（LC）材料，这可能为将来检测和分离三聚氰胺提供LC前景。我们设计并合成了五类带有不同氢键互补官能团的长烷基尾化合物，包括苯甲酸，氰尿酸，高邻苯二甲酰亚胺，琥珀酰亚胺和胸腺嘧啶衍生物。实验结果表明，亚氨基二羰基单元是三聚氰胺的最佳氢键互补官能团。此外，杂环的大小显着影响三聚氰胺-亚氨基二羰基单元配合物的氢键强度。最重要的是，可以由这些氢键合的超分子配合物产生液晶性。特别地，通过胸腺嘧啶或琥珀酰亚胺单元的官能化和三聚氰胺与这些氢键合的互补化合物的摩尔比的调节，可以有效地实现各种柱状的介晶级（例如六方柱状，矩形柱状，方柱状相）。