1,1-dimercapto-1-phenyl-2-chloroethane | 189362-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-dimercapto-1-phenyl-2-chloroethane
• 英文别名: 1-chloro-2-phenylethane-2,2-dithiol；1-phenyl-2-chloroethane-1,1-dithiol；2-chloro-1-phenylethane-1,1-dithiol；1,1-Ethanedithiol, 2-chloro-1-phenyl-
• CAS: 189362-71-8
• 化学式: C₈H₉ClS₂
• 分子量: 204.744
• InChiKey: GWVKYRRDCNOFLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimercapto-1-phenyl-2-chloroethane 在 氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到1,1,2-trichloro-1-phenylethane
  参考文献：
  名称：

  Dorofeev; Shagun; Timokhina, Russian Journal of General Chemistry, 1999, vol. 69, # 4, p. 670 - 671

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alpha-氯乙酰苯 在 盐酸 、 硫化氢 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以83%的产率得到1,1-dimercapto-1-phenyl-2-chloroethane
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Optimal conditions were found for the synthesis of 1-bromopropane-2,2-dithiol and 1-halo-2-arylethane-2,2-dithiols by low-temperature acid-catalyzed hydrosulfurization of the corresponding 1-haloketones RCOCH2X (R = CH3, X=Br; R=C6H5, X=Cl; R=4-CH3C6H4, X = Cl; R=4-CH3C6H4, X=Br; R=1-C10H7, X=Cl). Reaction paths and solvent effect are discussed.

  DOI：

  10.1023/a:1013177313207

文献信息

• Oxidation of 2-Chloro-1-phenylethane-1,1-dithiol
  作者：L. G. Shagun、L. P. Ermolyuk、G. I. Sarapulova、M. G. Voronkov

  DOI：10.1023/b:rujo.0000044536.46495.b6

  日期：2004.6

  Oxidation of 2-chloro-1-phenylethane-1,1-dithiol with bromine, iodine, and elemental sulfur, as well as under UV irradiation, leads to formation of 1,4-bis(chloromethyl)-1,4-diphenyl-2,3,5,6-tetrathiane in 50-95% yield. Oxidation of the same substrate with selenium dioxide gives 1,5-bis(chloromethyl)-1,5diphenyl-2,4-dithia-3-selenapentane-1,5-dithiol. On heating to 60degreesC, the latter loses selenium to afford 1,4-bis(chloromethyl)-1,4-diphenyl-2,,3-dithiabutane-1,4-dithiol.
• Novel Route to 2,6-Diphenyl-1,4-dithiine
  作者：L. G. Shagun、L. P. Ermolyuk、I. A. Dorofeev、L. N. Il'icheva、M. G. Voronkov

  DOI：10.1023/b:cohc.0000048298.81086.c9

  日期：2004.9
• Unexpected Reaction of 2-Chloro-1-Phenylethane-1,1-dithiol with Hydrazine- A New Route to 4,5-Dihydro-1,2,3-thiadiazoles
  作者：L. G. Shagun、V. A. Shagun、L. P. Ermolyuk、G. I. Sarapulova、M. G. Voronkov

  DOI：10.1023/b:rujo.0000010570.89655.28

  日期：2003.10

  The reaction of 2-chloro-1-phenylethane-1,1-dithiol with hydrazine gave an unexpected product, 2-hydrazono-1-phenylethane-2,2-dithiol, which underwent intramolecular ring closure to 5-phenyl-4,5-dihydro-1,2,3-thiadiazole in 69% yield. Elementary steps of the process were studied by quantum-chemical methods, and their kinetic and thermodynamic parameters were determined.
• 2-Amino-6-mercapto-6-phenyl-5,6-dihydro-1,3,4-thiadiazines
  作者：L. G. Shagun、L. P. Ermolyuk、G. I. Sarapulova、I. A. Dorofeev、M. G. Voronkov

  DOI：10.1007/s10593-005-0258-5

  日期：2005.7
• ——
  作者：L. G. Shagun、G. I. Sarapulova、L. P. Ermolyuk、M. G. Voronkov

  DOI：10.1023/a:1013822215915

  日期：——