9-<(2-hydroxyethoxy)methyl>-8-aminoguanine | 91898-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-<(2-hydroxyethoxy)methyl>-8-aminoguanine
• 英文别名: 9-((2-Hydroxyethoxy)methyl)-8-aminoguanine；2,8-diamino-9-(2-hydroxyethoxymethyl)-1H-purin-6-one
• CAS: 91898-00-9
• 化学式: C₈H₁₂N₆O₃
• 分子量: 240.222
• InChiKey: IHTYDYPDLDLGCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C (decomp)
• 密度：
  1.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-<(2-hydroxyethoxy)methyl>-8-aminoguanine 在 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以23%的产率得到8-amino-9-<(2-iodoethoxy)methyl>guanine
  参考文献：
  名称：

  核苷。5.鸟嘌呤和甲霉素B衍生物的合成作为嘌呤核苷磷酸化酶的潜在抑制剂。

  摘要：

  为了开发有效的人嘌呤核苷磷酸化酶（PNP）抑制剂作为免疫抑制剂和化学治疗剂，合成了几种8-氨基鸟嘌呤衍生物并将其评估为潜在的PNP抑制剂。这些研究旨在研究取代基对嘌呤杂环的N-9和/或C-5'位置的疏水作用。合成了含有对-（氟磺酰基）苯甲酰基部分的化合物，例如8-氨基鸟苷，鸟苷，甲霉素B和8-氨基无环鸟苷。确定了这些化合物对红细胞PNP的亲和力，并且这些化合物均未显示出比母体化合物更好的亲和力。但是，我们发现在N-9和C-5'位置的疏水作用可能在与PNP活性位点结合中起重要作用。因此，8-amino-5'

  DOI：

  10.1021/jm00060a010
• 作为产物：
  描述：

  8-bromoacyclovir 在 肼 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以67%的产率得到9-<(2-hydroxyethoxy)methyl>-8-aminoguanine
  参考文献：
  名称：

  核酸相关化合物。47.嘧啶和嘌呤“无环”核苷类似物的合成和生物学活性。

  摘要：

  已经制备了嘧啶和嘌呤核苷的各种无环的，即（2-羟基乙氧基）甲基和（2-乙酰氧基乙氧基）甲基类似物，并评估了它们的抗病毒，抗代谢和细胞毒性特性。所有嘧啶类似物，包括（E）-5-（2-溴乙烯基）-1-[（2-羟基乙氧基）甲基]尿嘧啶（12）及其O-乙酰基衍生物（13），都几乎没有抗病毒，细胞毒性以及抗代谢活动。但是，几种9-[（（2-羟基乙氧基）甲基]鸟嘌呤（acyclovir）的8取代衍生物在体外具有比母体药物更高的抗病毒特异性。8-甲基-，8-氨基-，8-溴-和8-碘代阿昔洛韦衍生物具有值得进一步研究的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00377a018

文献信息

• Purine derivatives
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0145207A1

  公开（公告）日：1985-06-19

  Novel purine derivatives of formula as agents for treating autoimmune diseases are described. Also disclosed are processes for their production and pharmaceutical compositions comprising the compounds, as well as novel intermediates in the manufacture thereof.

  描述了新颖的式嘌呤衍生物 作为治疗自身免疫性疾病的药物。此外，还公开了其生产工艺和包含这些化合物的药物组合物，以及生产这些化合物的新型中间体。
• SIRCAR, JAGADISH C.;SCHWENDER, CHARLES F.;SUTO, MARK J.
  作者：SIRCAR, JAGADISH C.、SCHWENDER, CHARLES F.、SUTO, MARK J.

  DOI：——

  日期：——
• SIRCAR, JAGADISH C.;SCHWENDER, CARLES F.;SUTO, MARK J.
  作者：SIRCAR, JAGADISH C.、SCHWENDER, CARLES F.、SUTO, MARK J.

  DOI：——

  日期：——
• US4806642A
  申请人：——

  公开号：US4806642A

  公开（公告）日：1989-02-21
• US4921859A
  申请人：——

  公开号：US4921859A

  公开（公告）日：1990-05-01