2-amino-6-(4-bromobutoxy)-9-[(2-hydroxyethoxy)methyl]purine | 493033-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-amino-6-(4-bromobutoxy)-9-[(2-hydroxyethoxy)methyl]purine
• 英文别名: 2-{[2-Amino-6-(4-bromobutoxy)-9H-purin-9-yl]methoxy}ethan-1-ol；2-[[2-amino-6-(4-bromobutoxy)purin-9-yl]methoxy]ethanol
• CAS: 493033-63-9
• 化学式: C₁₂H₁₈BrN₅O₃
• 分子量: 360.211
• InChiKey: FSMTWWRDGZRBEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  623.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴丁烷 、 阿昔洛韦 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.0h， 以23%的产率得到2-amino-6-(4-bromobutoxy)-9-[(2-hydroxyethoxy)methyl]purine
  参考文献：
  名称：

  9-取代鸟嘌呤衍生物与 α,ω-二卤代烷烃的烷基化

  摘要：

  9-取代鸟嘌呤衍生物与 NaH/1,2-二溴乙烷、1,3-二溴丙烷或 1,4-二溴丁烷在室温下的反应导致三环 1,N2-(1,2-乙醇)鸟嘌呤的分离，分别为 1,N2-(1,3-丙烷)鸟嘌呤或 1,N2-(1,4-丁烷)鸟嘌呤产品。使用 NaH/1,4-二溴丁烷、高级 α,ω-二溴烷烃或 α-溴-ω-氟烷烃后，得到 O6-卤代烷基和 N1-卤代烷基产物。提高反应温度为 O6-鸟嘌呤-亚烷基-O6-鸟嘌呤和 N1-鸟嘌呤-亚烷基-O6-鸟嘌呤对称和不对称二聚体的合成开辟了道路。保护底物胺基以形成 N,N-二烷基甲脒提供了获得 N1-鸟嘌呤-亚烷基-N1-鸟嘌呤二聚体的途径。

  DOI：

  10.1002/hc.21399

文献信息

• Alkylation of 9-substituted guanine derivatives with α,ω-dihaloalkanes
  作者：Grzegorz Framski、Tomasz Goslinski、Piotr Januszczyk、Bozenna Golankiewicz、Tomasz Ostrowski

  DOI：10.1002/hc.21399

  日期：2017.9

  of 9-substituted guanine derivatives with NaH/1,2-dibromoethane, 1,3-dibromopropane, or 1,4-dibromobutane at room temperature resulted in the isolation of tricyclic 1,N2-(1,2-ethano)guanine, 1,N2-(1,3-propano)guanine, or 1,N2-(1,4-butano)guanine products, respectively. O6-Haloalkyl and N1-haloalkyl products were obtained following the use of NaH/1,4-dibromobutane, higher α,ω-dibromoalkanes, or α-b

  9-取代鸟嘌呤衍生物与 NaH/1,2-二溴乙烷、1,3-二溴丙烷或 1,4-二溴丁烷在室温下的反应导致三环 1,N2-(1,2-乙醇)鸟嘌呤的分离，分别为 1,N2-(1,3-丙烷)鸟嘌呤或 1,N2-(1,4-丁烷)鸟嘌呤产品。使用 NaH/1,4-二溴丁烷、高级 α,ω-二溴烷烃或 α-溴-ω-氟烷烃后，得到 O6-卤代烷基和 N1-卤代烷基产物。提高反应温度为 O6-鸟嘌呤-亚烷基-O6-鸟嘌呤和 N1-鸟嘌呤-亚烷基-O6-鸟嘌呤对称和不对称二聚体的合成开辟了道路。保护底物胺基以形成 N,N-二烷基甲脒提供了获得 N1-鸟嘌呤-亚烷基-N1-鸟嘌呤二聚体的途径。