phenacyl chloride oxime | 67155-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenacyl chloride oxime
• 英文别名: ω-chloroacetophenoneoxime；2-chloro-1-phenylethan-1-one oxime；anti-Chlormethylphenylketoxim；(NE)-N-(2-chloro-1-phenylethylidene)hydroxylamine
• CAS: 67155-49-1
• 化学式: C₈H₈ClNO
• 分子量: 169.611
• InChiKey: VLXDSXLUNPBBOT-NTMALXAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenacyl chloride oxime 在 sodium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 2-acetyl-4-methyl-6-phenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  Gilchrist, Thomas L.; Hughes, Deborah; Stretch, Wayne, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 2505 - 2510

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alpha-氯乙酰苯 在 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以81.818%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  杂芳烃的分子内Wittig方法：吡唑，异恶唑和Chromenone-肟的合成

  摘要：

  通过用膦，酰氯和碱处理，将α-卤代azo酮/酮肟转化为三取代的吡唑/二取代的异恶唑。机理研究揭示了偶氮/亚硝基烯烃中间体的原位形成，该中间体进行了串联的磷酰基-Michael / N-或O-酰化/分子内Wittig反应，以中等至良好的产率提供了杂芳烃。此外，α-卤代毒素的适当官能化和条件的改变允许色酮肟和重排的异恶唑的化学选择性合成，从而实现了面向多样性的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01395

文献信息

• Herbicidal oximethers
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0461797A1

  公开（公告）日：1991-12-18

  A compound of formula (I): where R1 is alkyl, optionally substituted aryl or optionally substituted heterocyclyl; R2 is hydrogen, optionally substituted lower alkyl, lower alkoxy, cycloalkyl, haloalkyl, lower thioalkyl, halo or cyano; or the group R1 is a group of sun formula (i): where q is 0 or an integer of from 1 to 4 and groups R6 are selected independently from hydroxy, alkyl, alkoxy, alkylcarbonyl, halogen, nitrile, nitro, haloalkyl and haloalkoxy; X is oxygen or sulphur, p is 0 or 1, n is 0 or 1 and m is 1, 2 or 3 provided that when n is 0, p + m is 2 or 3 and when n is 1, p + m is 1 or 2; R3 and R4 are independently selected from hydrogen, halo, alkyl or alkoxy or R3 and R4 together with the carbon atom to which they are attached form a carbocyclic ring; and R5 is CN; CO2R7 where R7 is hydrogen, a cation or an esterifying group; a group -CYNR8 R9 where Y is oxygen or sulphur and R8 and R9 are independently selected from hydrogen, hydroxy, alkyl or alkoxy or together with the nitrogen atom to which they are attached form a heterocyclic ring; or R8 together with R3 and the group to which it is attached form a heterocyclic ring, or R5 is a group of sub formula (ii) where R10, R", R12 and R13 are independently selected from hydrogen or alkyl; or a group S(O)r R14 where r is 0, 1 or 2 and R14 is hydroxy, lower alkyl or aryl.

  化合物的化学式(I)：其中R1是烷基，可选的取代芳基或可选的取代杂环基；R2是氢，可选的取代较低烷基，较低烷氧基，环烷基，卤代烷基，较低硫代烷基，卤素或氰基；或者R1是式(i)的基团：其中q为0或1至4的整数，基团R6独立选择自羟基，烷基，烷氧基，烷基羰基，卤素，腈基，硝基，卤代烷基和卤代烷氧基；X为氧或硫，p为0或1，n为0或1，m为1、2或3，但当n为0时，p+m为2或3，当n为1时，p+m为1或2；R3和R4独立选择自氢，卤素，烷基或烷氧基，或者R3和R4与它们所附着的碳原子形成一个碳环；R5为CN；CO2R7，其中R7为氢，阳离子或酯化基团；或者为-CYNR8R9，其中Y为氧或硫，R8和R9独立选择自氢，羟基，烷基或烷氧基，或者与它们所附着的氮原子形成一个杂环；或者R8与R3及其所附着的基团形成一个杂环，或者R5为式(ii)的基团：其中R10、R11、R12和R13独立选择自氢或烷基；或者为S(O)rR14的基团，其中r为0、1或2，R14为羟基，较低烷基或芳基。
• Preparation, spectra and crystal structure of a novel NiII complex with a new oxime-functionalized diazamesocyclic ligand
  作者：Xiao-Jun Zhao、Miao Du、Ying Wang、Xian-He Bu

  DOI：10.1016/j.molstruc.2003.09.016

  日期：2004.1

  AbstractA four-coordinated monomeric Ni II complex with a new tetradentate diazamesocyclic ligand funtionalized by oxime donor pendants,[Ni(HL)]ClO 4 (1), where H 2 L ¼ N,N 0 -bis(acetophenoneoxime)-1,5-diazacyclooctane, has been synthesized and characterized by elementalanalyses, IR, UV–vis and X-ray diffraction techniques. The crystal structure of complex 1 reveals that the Ni II center has a NiN

  摘要四配位单体 Ni II 配合物与新的四齿二氮杂环配体由肟供体悬垂物功能化，[Ni(HL)]ClO 4 (1)，其中 H 2 L ¼ N,N 0 -bis(acetophenoneoxime)-1,5 -二氮杂环辛烷，已通过元素分析、IR、UV-vis 和 X 射线衍射技术合成和表征。配合物 1 的晶体结构表明 Ni II 中心具有 NiN 4 扭曲的平面环境，1,5-二氮杂环辛烷环具有不寻常的船-船结构。肟基团与 Ni II 离子表现出唯一的 N 结合模式。通过分子间C-H···O相互作用形成具有（6,3）拓扑结构的二维（2D）氢键超分子结构的复合物1残基的显着结构特征，其中 ClO 42 抗衡阴离子和配位阳离子均充当 3 连接节点。标题复合物的光谱特性已进一步详细分析。q 2003 Elsevier BV 版权所有。关键词：镍
• HERBICIDAL COMPOSITIONS OF 4-BENZOYLISOXAZOLE OR 2-CYANO-1,3-DIONE HERBICIDES AND ANTIDOTES THEREFOR
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0802732A1

  公开（公告）日：1997-10-29
• [EN] HERBICIDAL COMPOSITIONS OF 4-BENZOYLISOXAZOLE OR 2-CYANO-1,3-DIONE HERBICIDES AND ANTIDOTES THEREFOR<br/>[FR] COMPOSITIONS HERBICIDES DE 4-BENZOYLISOXAZOLE OU DE 2-CYANO-1,3-DIONE ET ANTIDOTES ASSOCIES
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：WO1996021357A1

  公开（公告）日：1996-07-18

  (EN) Herbicidal compositions containing 4-benzoylisoxazole or 2-cyano-1,3-dione compounds and antidotal compounds therefor to reduce injury to various crops, particularly corn, from the phytotoxic effects of 4-benzoylisoxazole or 2-cyano-1,3-dione herbicides when used alone or in combination with additional pesticidally active ingredients. Methods for reducing phytotoxicity or injury to crop plants, particularly corn crops, due to 4-benzoylisoxazole or 2-cyano-1,3-dione herbicides are also described.(FR) La présente invention concerne des compositions herbicides contenant des composés de 4-benzoylisoxazole ou de 2-cyano-1,3-dione et des antidotes associés qui réduisent les dégâts occasionnés à diverses cultures, et notamment le maïs, par les effets phytotoxiques des herbicides qui contiennent du 4-benzoylisoxazole ou de la 2-cyano-1,3-dione lorsqu'ils sont utilisés seuls ou en association avec des ingrédients supplémentaires présentant une activité pesticide. Cette invention concerne également des procédés permettant de réduire la phytotoxicité ou les dégâts occasionnés aux plantes cultivées, et en particulier aux cultures de maïs, par les herbicides contenant du 4-benzoylisoxazole ou de la 2-cyano-1,3-dione.
• An Intramolecular Wittig Approach toward Heteroarenes: Synthesis of Pyrazoles, Isoxazoles, and Chromenone-oximes
  作者：Pankaj V. Khairnar、Tsai-Hui Lung、Yi-Jung Lin、Chi-Yi Wu、Srinivasa Rao Koppolu、Athukuri Edukondalu、Praneeth Karanam、Wenwei Lin

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01395

  日期：2019.6.7

  α-Halohydrazones/ketoximes are transformed into trisubstituted pyrazoles/disubstituted isoxazoles by treatment with phosphine, acyl chloride, and a base. Mechanistic investigations revealed the in situ formation of azo/nitroso olefin intermediates which underwent a tandem phospha-Michael/N- or O-acylation/intramolecular Wittig reaction to afford the heteroarenes in moderate to good yields. Further

  通过用膦，酰氯和碱处理，将α-卤代azo酮/酮肟转化为三取代的吡唑/二取代的异恶唑。机理研究揭示了偶氮/亚硝基烯烃中间体的原位形成，该中间体进行了串联的磷酰基-Michael / N-或O-酰化/分子内Wittig反应，以中等至良好的产率提供了杂芳烃。此外，α-卤代毒素的适当官能化和条件的改变允许色酮肟和重排的异恶唑的化学选择性合成，从而实现了面向多样性的合成。