3',4'-dimethoxyacetophenone-thiosemicarbazone | 71173-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3',4'-dimethoxyacetophenone-thiosemicarbazone
• 英文别名: 1-(1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethylidene)thiosemicarbazide；[1-(3,4-Dimethoxyphenyl)ethylideneamino]thiourea
• CAS: 71173-46-1
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃O₂S
• mdl: MFCD01625965
• 分子量: 253.325
• InChiKey: IQLBAZRLMZKISH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',4'-dimethoxyacetophenone-thiosemicarbazone 在 氯化亚砜 作用下， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  A New Type of Synthesis of 1,2,3-Thiadiazole and 1,2,3-Diazaphosphole Derivatives Via-Hurd-Mori Cyclization

  摘要：

  我们提出了一种简短高效的合成方法，从廉价且易得的樟脑和苯乙酮衍生物开始合成标题化合物。优化的步骤允许在几个步骤内大规模制备这种新型合成物。通过相应的半羧肼6-10，从酮1-5制备了新的1,2,3-噻二唑和1,2,3-二氮磷杂环衍生物11-20。分别使用了Hurd-Mori和Lalezari方法来制备这些1,2,3-噻二唑和1,2,3-二氮磷杂环衍生物。这些衍生物由于具有高潜在的生物活性，展现出抗癌效果。

  DOI：

  10.1155/2012/457949
• 作为产物：
  描述：

  氨基硫脲 、 3,4-二甲氧基苯乙酮 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3',4'-dimethoxyacetophenone-thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  新的基于噻唑烷的罗丹宁类似物的合成及其抗菌活性

  摘要：

  合成了一系列新的含有噻唑核作为罗丹宁类似物的化合物。新化合物是由硫代半氨基甲酮（3a，b）与一系列α-卤代羰基化合物反应制得的，得到相应的Rhodanine类似物。硫代半咔唑衍生物（3a，b）也与酰氯反应，得到相应的三取代和四取代的噻唑。通过元素分析和光谱数据证实了新合成的化合物的结构。对新合成的罗丹宁类似物的生物活性进行了抗菌活性评估。结果表明，这些化合物中的一些对两种真菌菌株显示出优异的活性，包括与酮康唑相比，黑曲霉和黄曲霉，以及三种酵母菌株，包括酿酒酵母，白色念珠菌NRRL Y-477和念珠菌病理标本，与酮康唑相比。

  DOI：

  10.1002/jhet.3087

文献信息

• Structure–activity relationship study of thiosemicarbazones on an African trypanosome: Trypanosoma brucei brucei
  作者：Houssou Raymond Fatondji、Salomé Kpoviessi、Fernand Gbaguidi、Joanne Bero、Veronique Hannaert、Joëlle Quetin-Leclercq、Jacques Poupaert、Mansourou Moudachirou、Georges Coffi Accrombessi

  DOI：10.1007/s00044-012-0208-6

  日期：2013.5

  structures. This study that was done using acetophenone thiosemicarbazone (1) as basic model, showed that: (a) the presence of lipophilic substituents in para position on benzene ring, (b) substitution of benzene ring and (c) substitution of hydrogen of thioamide function by a phenyl, strongly influence trypanocidal activity. The various modifications to basic structure (1) allowed the synthesis of 1-(4-chlorophenyl)

  探索非洲锥虫缩氨基硫脲的结构-活性关系：布氏锥虫布氏，一系列的35缩氨基硫脲（1 - 35）已被合成和表征可以通过1 H NMR，13 C NMR，和FT-IR光谱。使用“ Lilit alamar blue”方法测试所有化合物的杀锥虫活性。考虑到它们的结构，比较了硫半脲的锥虫杀菌能力。该研究结果表明，使用苯乙酮缩氨基硫脲进行（1）作为基本模型，表明：（a）中的亲脂性的取代基的存在对在苯环上的位置，（b）苯环的取代和（c）硫代酰胺官能团的氢被苯基取代，强烈影响锥虫活性。对基本结构（1）的各种修饰允许合成1-（4-氯苯基）亚乙基-4-苯基-硫代氨基脲（34）。该化合物具有3.97μM的锥虫杀灭活性，是该系列中最活跃的。
• Synthesis and evaluation of biological activities of 4-cyclopropyl-5-(2-fluorophenyl) arylhydrazono-2,3-dihydrothiazoles as potent antioxidant agents
  作者：F. Ghanbari Pirbasti、Nosrat O. Mahmoodi、Jafar Abbasi Shiran

  DOI：10.1080/17415993.2015.1122009

  日期：2016.3.3

  high purities. Antioxidant activity of products was evaluated using DPPH (2,2-diphenyl-2-picrylhydrazyl) and ABTS 2,2-azinobis(3-ethylbenzothiazoline-sulfonate) assays. Products showed higher antioxidant activity using the ABTS method. Compounds 5c and 5g showed lower IC50 values compared with ascorbic acid as a standard. Compounds 5a–5h possessed moderate to high antioxidant activity by both methods

  通过制备的缩氨基硫脲与 2-溴-1-环丙基-2-(2-氟苯基)乙酮反应合成了一系列新的 4-环丙基-5-(2-氟苯基)芳基肼基-2,3-二氢噻唑衍生物。通过半 Hantzsch 环化，Et3N 作为催化剂的存在。实现了该一锅反应的优化反应条件。反应时间短、收率高、纯度高。使用 DPPH（2,2-二苯基-2-picrylhydrazyl）和 ABTS 2,2-azinobis(3-ethylbenzothiazoline-sulfonate) 测定法评估产品的抗氧化活性。使用 ABTS 方法，产品显示出更高的抗氧化活性。与作为标准的抗坏血酸相比，化合物 5c 和 5g 显示出较低的 IC50 值。通过两种方法，化合物 5a-5h 都具有中到高的抗氧化活性。还，针对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株评估了 5a-5h 的抗菌活性。这些化合物均不抑制嗜水曲霉，而它们对其他测试的细菌菌株具有中到低的抑制活性。图形概要
• Design, synthesis, and antiproliferative activities of novel thiazolyl-pyrazole hybrid derivatives
  作者：Burak Kuzu、Ali Ergüç、Fuat Karakuş、Ege Arzuk

  DOI：10.1007/s00044-023-03090-2

  日期：2023.8

  In this study, a series of derivatives of thiazolyl-pyrazole hybrid structures were designed to search for new heterocyclic compound-based antitumor agents. The designed target structures were synthesized with easy, practical, and efficient procedures. The antiproliferative effect of the synthesized compounds against cancer cell lines A549, MCF-7, and HepG2 was evaluated regarding inhibition concentration

  本研究设计了一系列噻唑基-吡唑杂化结构的衍生物，以寻找新的杂环化合物类抗肿瘤药物。设计的目标结构通过简单、实用和高效的程序合成。合成化合物对癌细胞系 A549、MCF-7 和 HepG2 的抗增殖作用通过对健康细胞系 CCD-34Lu 的抑制浓度和选择性指数进行评估。总体结果表明，与多柔比星阳性对照相比，这些化合物对癌细胞具有较高的抗增殖作用。特别是，化合物11 A549（SI：3.58）和 HepG2（SI：12.36）在癌细胞系中具有高选择性，而化合物10h和10o在 MCF-7 癌细胞系中具有高选择性（SI：两者均为 10.74）。计算的理论药代动力学特性表明它们可能是合适的候选药物。此外，体外测试结果表明化合物的构效关系之间存在相关性。噻唑基-吡唑杂化化合物的各种分子修饰有望用于开发新的抗癌候选药物。 图形概要
• Eco-friendly sequential one-pot synthesis, molecular docking, and anticancer evaluation of arylidene-hydrazinyl-thiazole derivatives as CDK2 inhibitors
  作者：Abeer M. El-Naggar、Maher A. El-Hashash、Eslam B. Elkaeed

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104615

  日期：2021.3