3',4'-dimethoxyacetophenone-thiosemicarbazone | 71173-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3',4'-dimethoxyacetophenone-thiosemicarbazone
• 英文别名: 1-(1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethylidene)thiosemicarbazide；[1-(3,4-Dimethoxyphenyl)ethylideneamino]thiourea
• CAS: 71173-46-1
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃O₂S
• mdl: MFCD01625965
• 分子量: 253.325
• InChiKey: IQLBAZRLMZKISH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',4'-dimethoxyacetophenone-thiosemicarbazone 在 氯化亚砜 作用下， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  A New Type of Synthesis of 1,2,3-Thiadiazole and 1,2,3-Diazaphosphole Derivatives Via-Hurd-Mori Cyclization

  摘要：

  我们提出了一种简短高效的合成方法，从廉价且易得的樟脑和苯乙酮衍生物开始合成标题化合物。优化的步骤允许在几个步骤内大规模制备这种新型合成物。通过相应的半羧肼6-10，从酮1-5制备了新的1,2,3-噻二唑和1,2,3-二氮磷杂环衍生物11-20。分别使用了Hurd-Mori和Lalezari方法来制备这些1,2,3-噻二唑和1,2,3-二氮磷杂环衍生物。这些衍生物由于具有高潜在的生物活性，展现出抗癌效果。

  DOI：

  10.1155/2012/457949
• 作为产物：
  描述：

  氨基硫脲 、 3,4-二甲氧基苯乙酮 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3',4'-dimethoxyacetophenone-thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  新的基于噻唑烷的罗丹宁类似物的合成及其抗菌活性

  摘要：

  合成了一系列新的含有噻唑核作为罗丹宁类似物的化合物。新化合物是由硫代半氨基甲酮（3a，b）与一系列α-卤代羰基化合物反应制得的，得到相应的Rhodanine类似物。硫代半咔唑衍生物（3a，b）也与酰氯反应，得到相应的三取代和四取代的噻唑。通过元素分析和光谱数据证实了新合成的化合物的结构。对新合成的罗丹宁类似物的生物活性进行了抗菌活性评估。结果表明，这些化合物中的一些对两种真菌菌株显示出优异的活性，包括与酮康唑相比，黑曲霉和黄曲霉，以及三种酵母菌株，包括酿酒酵母，白色念珠菌NRRL Y-477和念珠菌病理标本，与酮康唑相比。

  DOI：

  10.1002/jhet.3087

文献信息

• Structure–activity relationship study of thiosemicarbazones on an African trypanosome: Trypanosoma brucei brucei
  作者：Houssou Raymond Fatondji、Salomé Kpoviessi、Fernand Gbaguidi、Joanne Bero、Veronique Hannaert、Joëlle Quetin-Leclercq、Jacques Poupaert、Mansourou Moudachirou、Georges Coffi Accrombessi

  DOI：10.1007/s00044-012-0208-6

  日期：2013.5

  structures. This study that was done using acetophenone thiosemicarbazone (1) as basic model, showed that: (a) the presence of lipophilic substituents in para position on benzene ring, (b) substitution of benzene ring and (c) substitution of hydrogen of thioamide function by a phenyl, strongly influence trypanocidal activity. The various modifications to basic structure (1) allowed the synthesis of 1-(4-chlorophenyl)

  探索非洲锥虫缩氨基硫脲的结构-活性关系：布氏锥虫布氏，一系列的35缩氨基硫脲（1 - 35）已被合成和表征可以通过1 H NMR，13 C NMR，和FT-IR光谱。使用“ Lilit alamar blue”方法测试所有化合物的杀锥虫活性。考虑到它们的结构，比较了硫半脲的锥虫杀菌能力。该研究结果表明，使用苯乙酮缩氨基硫脲进行（1）作为基本模型，表明：（a）中的亲脂性的取代基的存在对在苯环上的位置，（b）苯环的取代和（c）硫代酰胺官能团的氢被苯基取代，强烈影响锥虫活性。对基本结构（1）的各种修饰允许合成1-（4-氯苯基）亚乙基-4-苯基-硫代氨基脲（34）。该化合物具有3.97μM的锥虫杀灭活性，是该系列中最活跃的。
• Synthesis and evaluation of biological activities of 4-cyclopropyl-5-(2-fluorophenyl) arylhydrazono-2,3-dihydrothiazoles as potent antioxidant agents
  作者：F. Ghanbari Pirbasti、Nosrat O. Mahmoodi、Jafar Abbasi Shiran

  DOI：10.1080/17415993.2015.1122009

  日期：2016.3.3

  high purities. Antioxidant activity of products was evaluated using DPPH (2,2-diphenyl-2-picrylhydrazyl) and ABTS 2,2-azinobis(3-ethylbenzothiazoline-sulfonate) assays. Products showed higher antioxidant activity using the ABTS method. Compounds 5c and 5g showed lower IC50 values compared with ascorbic acid as a standard. Compounds 5a–5h possessed moderate to high antioxidant activity by both methods

  通过制备的缩氨基硫脲与 2-溴-1-环丙基-2-(2-氟苯基)乙酮反应合成了一系列新的 4-环丙基-5-(2-氟苯基)芳基肼基-2,3-二氢噻唑衍生物。通过半 Hantzsch 环化，Et3N 作为催化剂的存在。实现了该一锅反应的优化反应条件。反应时间短、收率高、纯度高。使用 DPPH（2,2-二苯基-2-picrylhydrazyl）和 ABTS 2,2-azinobis(3-ethylbenzothiazoline-sulfonate) 测定法评估产品的抗氧化活性。使用 ABTS 方法，产品显示出更高的抗氧化活性。与作为标准的抗坏血酸相比，化合物 5c 和 5g 显示出较低的 IC50 值。通过两种方法，化合物 5a-5h 都具有中到高的抗氧化活性。还，针对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株评估了 5a-5h 的抗菌活性。这些化合物均不抑制嗜水曲霉，而它们对其他测试的细菌菌株具有中到低的抑制活性。图形概要
• Design, synthesis, and antiproliferative activities of novel thiazolyl-pyrazole hybrid derivatives
  作者：Burak Kuzu、Ali Ergüç、Fuat Karakuş、Ege Arzuk

  DOI：10.1007/s00044-023-03090-2

  日期：2023.8

  In this study, a series of derivatives of thiazolyl-pyrazole hybrid structures were designed to search for new heterocyclic compound-based antitumor agents. The designed target structures were synthesized with easy, practical, and efficient procedures. The antiproliferative effect of the synthesized compounds against cancer cell lines A549, MCF-7, and HepG2 was evaluated regarding inhibition concentration

  本研究设计了一系列噻唑基-吡唑杂化结构的衍生物，以寻找新的杂环化合物类抗肿瘤药物。设计的目标结构通过简单、实用和高效的程序合成。合成化合物对癌细胞系 A549、MCF-7 和 HepG2 的抗增殖作用通过对健康细胞系 CCD-34Lu 的抑制浓度和选择性指数进行评估。总体结果表明，与多柔比星阳性对照相比，这些化合物对癌细胞具有较高的抗增殖作用。特别是，化合物11 A549（SI：3.58）和 HepG2（SI：12.36）在癌细胞系中具有高选择性，而化合物10h和10o在 MCF-7 癌细胞系中具有高选择性（SI：两者均为 10.74）。计算的理论药代动力学特性表明它们可能是合适的候选药物。此外，体外测试结果表明化合物的构效关系之间存在相关性。噻唑基-吡唑杂化化合物的各种分子修饰有望用于开发新的抗癌候选药物。 图形概要
• Eco-friendly sequential one-pot synthesis, molecular docking, and anticancer evaluation of arylidene-hydrazinyl-thiazole derivatives as CDK2 inhibitors
  作者：Abeer M. El-Naggar、Maher A. El-Hashash、Eslam B. Elkaeed

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104615

  日期：2021.3
• Synthesis and Antimicrobial Activity of New Thiazolidine-Based Heterocycles as Rhodanine Analogues
  作者：Naglaa A. Abdel Hafez、Mohamed A. Elsayed、Manal M. El-Shahawi、Ghada E. A. Awad、Korany A. Ali

  DOI：10.1002/jhet.3087

  日期：2018.3

  structures of the newly synthesized compounds were confirmed by elemental analysis and spectral data. The biological activities of the new synthesized Rhodanine analogues' were evaluated for their antimicrobial activities. The results showed that some of these compounds showed excellent activity against two fungal strains, including Aspergillus niger and Aspergillus flavus, in addition to three yeast strains

  合成了一系列新的含有噻唑核作为罗丹宁类似物的化合物。新化合物是由硫代半氨基甲酮（3a，b）与一系列α-卤代羰基化合物反应制得的，得到相应的Rhodanine类似物。硫代半咔唑衍生物（3a，b）也与酰氯反应，得到相应的三取代和四取代的噻唑。通过元素分析和光谱数据证实了新合成的化合物的结构。对新合成的罗丹宁类似物的生物活性进行了抗菌活性评估。结果表明，这些化合物中的一些对两种真菌菌株显示出优异的活性，包括与酮康唑相比，黑曲霉和黄曲霉，以及三种酵母菌株，包括酿酒酵母，白色念珠菌NRRL Y-477和念珠菌病理标本，与酮康唑相比。