N9-(2',3',4'-trihydroxybutyl)adenine | 98411-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: N9-(2',3',4'-trihydroxybutyl)adenine
• 英文别名: 4-(6-Amino-9H-purin-9-yl)butane-1,2,3-triol；4-(6-aminopurin-9-yl)butane-1,2,3-triol
• CAS: 98411-74-6
• 化学式: C₉H₁₃N₅O₃
• 分子量: 239.234
• InChiKey: QKCTULZIZBZRBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  640.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.78±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N9-(2',3',4'-trihydroxybutyl)adenine 在 溴 作用下， 以 水 为溶剂， 以95%的产率得到4-(6-Amino-8-bromo-purin-9-yl)-butane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  Holy, Antonin; Kohoutova, Jitka; Merta, Ales, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1986, vol. 51, # 2, p. 459 - 477

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  腺嘌呤 、 双环氧化丁二烯 在 Tris-HCl buffer 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N9-(2',3',4'-trihydroxybutyl)adenine 、 N3-(2',3',4'-trihydroxybutyl)adenine 、 N7-(2',3',4'-trihydroxybutyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  丁二烯的高分子加合物。

  摘要：

  丁二烯（BD）是一种重要的工业化学品，被归类为可能的人类致癌物。观察到对BD致癌作用的敏感性存在明显的物种差异，这可能是由于其代谢差异造成的。在这项工作中，由BD的反应性代谢产物形成的鸟嘌呤和腺嘌呤加合物被分离出来，并通过紫外光谱，液体二次离子质谱和串联质谱，电喷雾质谱和核磁共振谱进行结构表征。通过使嘌呤核苷碱基或核苷与环氧丁烯（EB）或二环氧丁烷（DEB）反应，然后进行HPLC分离来制备加合物。鸟嘌呤（Gua）与EB的反应产生了两种异构产物，N7-（2-羟基-3-丁烯-1-基）鸟嘌呤（EB-Gua I）和N7-（1-羟基-3-丁烯-2-基）鸟嘌呤（EB-Gua II）。腺嘌呤在N3处的反应导致形成N3-（2-羟基-3-丁烯-1-基）腺嘌呤（EB-Ade I）和N3-（1-羟基-3-丁烯-2-基）（ EB-Ade II）。DEB的主要鸟嘌呤加合物被鉴定为N7-（2'，3'，4'-三羟丁基）

  DOI：

  10.1016/0300-483x(96)03429-4

文献信息

• US4230708A
  申请人：——

  公开号：US4230708A

  公开（公告）日：1980-10-28