N9-(2',3',4'-trihydroxybutyl)adenine | 98411-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: N9-(2',3',4'-trihydroxybutyl)adenine
• 英文别名: 4-(6-Amino-9H-purin-9-yl)butane-1,2,3-triol；4-(6-aminopurin-9-yl)butane-1,2,3-triol
• CAS: 98411-74-6
• 化学式: C₉H₁₃N₅O₃
• 分子量: 239.234
• InChiKey: QKCTULZIZBZRBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  640.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.78±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N9-(2',3',4'-trihydroxybutyl)adenine 在 溴 作用下， 以 水 为溶剂， 以95%的产率得到4-(6-Amino-8-bromo-purin-9-yl)-butane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  Holy, Antonin; Kohoutova, Jitka; Merta, Ales, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1986, vol. 51, # 2, p. 459 - 477

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  腺嘌呤 、 双环氧化丁二烯 在 Tris-HCl buffer 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N9-(2',3',4'-trihydroxybutyl)adenine 、 N3-(2',3',4'-trihydroxybutyl)adenine 、 N7-(2',3',4'-trihydroxybutyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  丁二烯的高分子加合物。

  摘要：

  丁二烯（BD）是一种重要的工业化学品，被归类为可能的人类致癌物。观察到对BD致癌作用的敏感性存在明显的物种差异，这可能是由于其代谢差异造成的。在这项工作中，由BD的反应性代谢产物形成的鸟嘌呤和腺嘌呤加合物被分离出来，并通过紫外光谱，液体二次离子质谱和串联质谱，电喷雾质谱和核磁共振谱进行结构表征。通过使嘌呤核苷碱基或核苷与环氧丁烯（EB）或二环氧丁烷（DEB）反应，然后进行HPLC分离来制备加合物。鸟嘌呤（Gua）与EB的反应产生了两种异构产物，N7-（2-羟基-3-丁烯-1-基）鸟嘌呤（EB-Gua I）和N7-（1-羟基-3-丁烯-2-基）鸟嘌呤（EB-Gua II）。腺嘌呤在N3处的反应导致形成N3-（2-羟基-3-丁烯-1-基）腺嘌呤（EB-Ade I）和N3-（1-羟基-3-丁烯-2-基）（ EB-Ade II）。DEB的主要鸟嘌呤加合物被鉴定为N7-（2'，3'，4'-三羟丁基）

  DOI：

  10.1016/0300-483x(96)03429-4

文献信息

• US4230708A
  申请人：——

  公开号：US4230708A

  公开（公告）日：1980-10-28
• Macromolecular adducts of butadiene
  作者：Natalia Yu. Tretyakova、Yu-pang Lin、Patricia B. Upton、Ramiah Sangaiah、James A. Swenberg

  DOI：10.1016/0300-483x(96)03429-4

  日期：1996.10

  spectrometry and nuclear magnetic resonance spectroscopy. The adducts were prepared by reacting purine nucleobases or nucleosides with epoxybutene (EB) or diepoxybutane (DEB) followed by HPLC separation. The reaction of guanine (Gua) with EB resulted in two isomeric products, N7-(2-hydroxy-3-buten-1-yl)guanine (EB-Gua I) and N7-(1-hydroxy-3-buten-2-yl)guanine (EB-Gua II). The reaction of adenine at N3

  丁二烯（BD）是一种重要的工业化学品，被归类为可能的人类致癌物。观察到对BD致癌作用的敏感性存在明显的物种差异，这可能是由于其代谢差异造成的。在这项工作中，由BD的反应性代谢产物形成的鸟嘌呤和腺嘌呤加合物被分离出来，并通过紫外光谱，液体二次离子质谱和串联质谱，电喷雾质谱和核磁共振谱进行结构表征。通过使嘌呤核苷碱基或核苷与环氧丁烯（EB）或二环氧丁烷（DEB）反应，然后进行HPLC分离来制备加合物。鸟嘌呤（Gua）与EB的反应产生了两种异构产物，N7-（2-羟基-3-丁烯-1-基）鸟嘌呤（EB-Gua I）和N7-（1-羟基-3-丁烯-2-基）鸟嘌呤（EB-Gua II）。腺嘌呤在N3处的反应导致形成N3-（2-羟基-3-丁烯-1-基）腺嘌呤（EB-Ade I）和N3-（1-羟基-3-丁烯-2-基）（ EB-Ade II）。DEB的主要鸟嘌呤加合物被鉴定为N7-（2'，3'，4'-三羟丁基）
• Holy, Antonin; Kohoutova, Jitka; Merta, Ales, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1986, vol. 51, # 2, p. 459 - 477
  作者：Holy, Antonin、Kohoutova, Jitka、Merta, Ales、Votruba, Ivan

  DOI：——

  日期：——