5-(4-chloro-benzylidene)-thiazolidine-2,4-dione | 74942-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 5-(4-chloro-benzylidene)-thiazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 5‐(4‐chlorobenzylidene)thiazolidine‐2,4‐dion；(Z)-5-(4-chlorobenzylidene)thiazolidine-2,4-dione；5-(4-chlorophenylmethylene)-2,4-thiazolidinedione；5-(4'-chlorobenzylidene)thiazolidine-2,4-dione；5-(4-chlorobenzylidene)thiazolidine-2,4-dione；5-(4-chlorobenzylidene)-2,4-thiazolidinedione；(5Z)-5-[(4-chlorophenyl)methylidene]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 74942-64-6
• 化学式: C₁₀H₆ClNO₂S
• 分子量: 239.682
• InChiKey: OTTGINRZTJUWBT-YVMONPNESA-N

物化性质

• 熔点：
  255-257 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 密度：
  1.527±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-chloro-benzylidene)-thiazolidine-2,4-dione 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (Z)-2-(5-(4-chlorobenzylidene)-2,4-dioxothiazolidin-3-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  抗真菌噻唑烷：蕈碱同系物的合成和生物学评价

  摘要：

  Mycosidine (3,5-取代的 thiazolidine-2,4-diones) 的新型衍生物是通过 Knoevenagel 缩合和噻唑烷与氯甲酸酯或卤代乙酸酯的反应合成的。此外，5-亚芳基-2,4-噻唑烷二酮及其在 5-亚苄基部分中含有卤素和羟基或二（苄氧基）取代基的 2-硫代类似物进行体外抗真菌活性测试。一些合成的化合物表现出很高的抗真菌活性，包括抑菌和杀真菌，并导致念珠菌的形态发生变化酵母细胞壁。基于在突变体中使用有限的蛋白质组学筛选和毒性分析，我们表明蕈碱活性与葡萄糖转运有关。这表明这种一流的抗真菌药物具有新的作用机制，值得进一步研究。

  DOI：

  10.3390/ph15050563
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-5-(4-chlorophenylmethylidene)-4-(2-hydroxyethylamino)-thiazol-2(5H)-one 生成 5-(4-chloro-benzylidene)-thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  PLEVACHUK, N. E.;ZIMENKIVSKIJ, B. S.;GALKEVICH, I. J.;STEBLYUK, P. M., FARMATSEVTICHNIJ ZH., 1981, N 4, 40-43, 80

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel ligands for the hisb10 zn2+ sites of the r-state insulin hexamer
  申请人：——

  公开号：US20030229120A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  Novel ligands for the HisB10 Zn 2+ sites of the R-state insulin hexamer that are capable of prolonging the action of insulin preparations are disclosed.

  揭示了能够延长胰岛素制剂作用的R-态胰岛素六聚体的HisB10 Zn2+位点的新配体。
• Stabilised insulin compositions
  申请人：Kaarsholm Christian Niels

  公开号：US20050065066A1

  公开（公告）日：2005-03-24

  The present invention provides pharmaceutical compositions comprising insulin and novel ligands for the His B10 Zn 2+ sites of the R-state insulin hexamer. The resulting preparations have improved physical and chemical stability.

  本发明提供了包含胰岛素和新型配体的药物组合物，用于R-态胰岛素六聚体的His B10 Zn2+位点。由此制备的药物具有改善的物理和化学稳定性。
• Dihydroindolone compounds, a process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Ortuno Jean-Claude

  公开号：US20110034460A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  Compounds of formula (I): wherein: m and n represent 1 or 2, A represents a pyrrolyl group, X represents a C(O), S(O) or SO 2 group, R 1 and R 2 represent an alkyl group or, together with the nitrogen atom carrying them, form a heterocyclic group, R 3 and R 4 , together with the atoms carrying them, form a heterocyclic group, R 5 represents a hydrogen atom or an alkyl group, R 6 represents a hydrogen atom or a halogen atom. Medicinal products containing the same which are useful in treating cancer.

  式（I）的化合物： 其中： m和n代表1或2， A代表吡咯基， X代表C（O）、S（O）或SO2基团， R1和R2代表烷基或与携带它们的氮原子一起形成杂环基团， R3和R4与携带它们的原子一起形成杂环基团， R5代表氢原子或烷基， R6代表氢原子或卤素原子。 含有这些化合物的药物，可用于治疗癌症。
• Diversity-Oriented Synthesis of Spiropyrrolo[1,2-<i>a</i>]isoquinoline Derivatives via Diastereoselective and Regiodivergent Three-Component 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions:<i>In Vitro</i>and<i>in Vivo</i>Evaluation of the Antidiabetic Activity of Rhodanine Analogues
  作者：Amani Toumi、Sarra Boudriga、Khaled Hamden、Ismail Daoud、Moheddine Askri、Armand Soldera、Jean-Francois Lohier、Carsten Strohmann、Lukas Brieger、Michael Knorr

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01544

  日期：2021.10.1

  endured retro-1,3-dipolar cycloaddition/recycloaddition reactions under thermal or catalytic conditions to regenerate the corresponding regioisomeric counterpart. In addition, DFT calculations were performed at the M062X/6-31++g(d,p) level of theory to unravel the origin of the reversal of regioselectivity and endo-stereoselectivity of the title 1,3-dipolar cycloaddition reactions. Upon treatment of Isatin

  开发了一种有效的非对映选择性路线，通过( Z )-5-亚芳基-1,3的一锅三组分 [3 + 2] 环加成反应获得新型螺吡咯[1,2- a ] 异喹啉-羟吲哚骨架-噻唑烷-2,4-二酮、靛红衍生物和 1,2,3,4-四氢异喹啉 (THIQ)。有趣的是，该反应的区域选择性既取决于温度，也取决于溶剂，允许以优异的产率合成两种区域异构的内-二螺吡咯并[2,1- a ]异喹啉并吲哚。前所未有地，每个异构体二螺吡咯并[2,1- a ]异喹啉并吲哚都经受了逆1,3-偶极环加成/再环加成反应在热或催化条件下再生相应的区域异构体对应物。此外，在 M062X/6-31++g(d,p) 理论水平上进行了 DFT 计算，以解开标题 1,3-偶极环加成反应的区域选择性和内立体选择性逆转的起源。在用 ( Z )-4-arylidene-5-thioxo-thiazolidin-2-ones 作为偶极体处理靛红、THIQ
• Phosphoryl Chloride Mediated Synthesis of 5-Arylidene-2,4-Thiazolidinediones Derivatives via Aromatic Bisulfite Adducts
  作者：Sandeep Mohanty、Sandeep G、Arun Karmakar

  DOI：10.2174/15701786113106660081

  日期：2014.2

  The carbon-carbon bond formation by the condensation of bisulfite adduct of aromatic aldehydes with thiazolidine-2, 4-dione to furnish 5-arylidene-2,4-thiazolidinedione’s has been investigated. This novel methodology was applied to convert substituted aryl bisulfite adducts to corresponding 5-arylidene-2,4-thiazolidinedione’s with POCl3 in less-polar solvents such as toluene, chlorobenzene and o-xylene. 5-(4-methoxybenzylidene)thiazolidine-2,4-dione and 5-(4-ethoxybenzylidene)thiazolidine-2,4-dione were obtained in good yields.

  通过芳香醛的亚硫酸氢盐加合物与噻唑烷-2,4-二酮的缩合反应形成碳-碳键以制备5-芳亚甲基-2,4-噻唑烷二酮的研究已经开展。这一新颖方法被应用于将取代的芳基亚硫酸氢盐加合物在较非极性溶剂如甲苯、氯苯和邻二甲苯中，使用POCl3转化为相应的5-芳亚甲基-2,4-噻唑烷二酮。5-(4-甲氧基苄叉基)噻唑烷-2,4-二酮和5-(4-乙氧基苄叉基)噻唑烷-2,4-二酮以良好产率获得。