5-methylpyridin-2-yl acetate | 1007-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-methylpyridin-2-yl acetate
• 英文别名: 2-Pyridinol, 5-methyl-, 2-acetate；(5-methylpyridin-2-yl) acetate
• CAS: 1007-56-3
• 化学式: C₈H₉NO₂
• 分子量: 151.165
• InChiKey: UVEVMHYOKTZUER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  239.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methylpyridin-2-yl acetate 在 水 作用下， 生成 2-羟基-5-甲基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Novel oxygenation of pyridine and quinoline rings using acetyl hypofluorite

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00246a052
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲基嘧啶 、 乙酰氯 在 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以78%的产率得到5-methylpyridin-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过催化分子间脱芳烃和1,4-酰基转移获得N-取代的2-吡啶酮

  摘要：

  已经开发出了一种新型的O取代吡啶铑催化脱芳香化剂，以得到N取代的2-吡啶酮。一项计算研究表明，该机理涉及吡啶鎓叶立德的形成，然后发生前所未有的从O到C的1,4-酰基迁移重排。此外，手性吡啶鎓配合物可作为不对称转化的催化剂，并具有出色的对映选择性控制。DFT计算表明手性从轴向手性转移到中央立体中心。较强的π-π相互作用和CH-π相互作用说明了高对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201812937

文献信息

• Dearomative Migratory Rearrangement of 2-Oxypyridines Enabled by α-Imino Rhodium Carbene
  作者：Guangyang Xu、Ying Shao、Shengbiao Tang、Qun Chen、Jiangtao Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03533

  日期：2020.12.4

  migratory rearrangement reactions of 2-oxypyridines with N-sulfonyl-1,2,3-triazoles have been developed under rhodium catalysis, providing a reliable and efficient protocol for accessing N-substituted 2-pyridones. These two distinct rearrangements feature the controllable 1,4-migration of a carbonate group from O-to-C as well as the O-to-N 1,6-migration of an acyl group via α-imino rhodium carbene transfer

  在铑催化下已经开发了2-氧吡啶与N-磺酰基-1,2,3-三唑的空前的脱芳香族迁移重排反应，为获得N-取代的2-吡啶酮提供了可靠而有效的方案。这两个不同的重排的特征是碳酸酯基团从O到C的可控制的1,4-迁移以及酰基通过α-亚氨基铑卡宾转移而从酰基的O到N的1,6-迁移。此外，吡啶并三唑与2-氧吡啶的反应以高效率递送1，4-迁移产物。
• Method for Producing Diarylpyridine Derivatives
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：US20210188823A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  The present invention relates to a novel method for producing diarylpyridine derivatives, and the object of the present invention is to provide a novel, industrially useful method. The present inventors developed a novel method for synthesizing pyridine rings without using palladium, a strong base, or a high-temperature reaction. In particular, they successfully developed a method that can be used to synthesize iminium salts as intermediates, synthesize cyano compounds from these iminium salts, and cyclize the cyano compounds into pyridines under very mild reaction conditions.

  本发明涉及一种生产二芳基吡啶衍生物的新方法，本发明的目的是提供一种新颖且在工业上有用的方法。本发明的发明者开发了一种新方法，可以合成吡啶环而无需使用钯、强碱或高温反应。特别是，他们成功地开发了一种可以用来合成亚胺盐作为中间体，从这些亚胺盐合成氰化物，并在非常温和的反应条件下将氰化物环化为吡啶的方法。
• PYRIDAZINE COMPOUND AND USE THEREOF
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP1958946A1

  公开（公告）日：2008-08-20

  A pyridazine compound of the formula: has an excellent plant disease controlling effect.

  式中的哒嗪化合物： 具有极佳的植物病害控制效果。
• Utilizing acetyl hypofluorite for chlorination, bromination, and etherification of the pyridine system
  作者：David Hebel、Shlomo Rozen

  DOI：10.1021/jo00022a016

  日期：1991.10

  Acetyl hypofluorite, which is easily made from F2, possesses a strong electrophilic fluorine. This electrophile is able to attach itself to the nitrogen atom of pyridine and activate the ring toward nucleophilic attacks. The ultimate elimination of HF results in an overall easy nucleophilic displacement of the hydrogen of the important 2-position. The nucleophiles used; Cl-delta-, Br-delta-, and RO-delta-, originate from solvents such as CH2Cl2, CH2Br2, and various primary alcohols. Thus, 2-halo- or 2-alkoxypyridines were formed. The reaction conditions (room temperature, very short reaction times, and good yields) transform the task of direct substitution of the pyridine ring from an extremely difficult to a very easy procedure.
• Oxygenation of the Unactivated Pyridine System by Acetyl Hypofluorite Made Directly from F2
  作者：Shlomo Rozen、David Hebel

  DOI：10.3987/com-88-s5

  日期：——