(3-oxo-3,4-dihydro-benz[1,4]oxazin-2-ylidene)acetic acid methyl ester | 1792-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: (3-oxo-3,4-dihydro-benz[1,4]oxazin-2-ylidene)acetic acid methyl ester
• 英文别名: 2,3-Dihydro-3-oxo-4H-1,4-benzoxazin-yliden-(3)essigsaeuremethylester；(3-oxo-3,4-dihydro-benzo[1,4]oxazin-2-ylidene)-acetic acid methyl ester；methyl 2-(3-oxo-4H-1,4-benzoxazin-2-ylidene)acetate
• CAS: 1792-52-5
• 化学式: C₁₁H₉NO₄
• mdl: MFCD01451362
• 分子量: 219.197
• InChiKey: PSMQHDIICKBXEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170 °C
• 沸点：
  411.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.395±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯靛红 、 (3-oxo-3,4-dihydro-benz[1,4]oxazin-2-ylidene)acetic acid methyl ester 、 噻莫西酸 在 2,2,2-三氟乙醇 作用下， 反应 0.55h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种合理的生态兼容设计策略，用于新颖的双螺并吡咯烷/噻吩并吡咯并烷杂合物的区域和非对映选择性合成

  摘要：

  通过1，3-偶极环加成反应，轻松地合成了含有苯并[1,4]恶嗪/苯并[1,4]噻嗪和吡咯烷/噻吩并吡唑烷部分的新型双螺杂环杂合物。该反应已使用2,2,2-三氟乙醇作为新型替代绿色溶剂和催化剂进行，可快速获得，以构建面向区域的区域选择性二螺并吡咯烷/噻吩并吡咯烷酮文库。温和的反应条件，出色的转化率，较短的反应时间可实现更高的产率以及2,2,2-三氟乙醇的易于回收利用，使该方案具有吸引力，可持续性和环境友好性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.04.130
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯酚 、 丁炔二酸二甲酯 在 copper(II) oxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.67h， 以89%的产率得到(3-oxo-3,4-dihydro-benz[1,4]oxazin-2-ylidene)acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  在水中：纳米晶氧化铜（II）催化苯并杂环衍生物的实用高效合成

  摘要：

  可回收的 CuO 纳米粒子为喹喔啉、苯并恶嗪和苯并噻嗪的合成提供了一种高效、经济且新颖的方法。该方法提供了广泛的底物适用性，避免使用有机溶剂，并以令人满意的产率得到苯并杂环。

  DOI：

  10.1080/00397910903007103

文献信息

• Ultrasound-promoted greener synthesis of benzoheterocycle derivatives catalyzed by nanocrystalline copper(II) oxide
  作者：Sodeh Sadjadi、Samaheh Sadjadi、Rahim Hekmatshoar

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2010.01.017

  日期：2010.6

  CuO nanoparticles provide an efficient, economic, and novel method for the synthesis of quinoxaline, benzoxazine, and benzothiazine under ultrasonic irradiation. The protocol offers advantages in terms of higher yields, short reaction times, and mild reaction conditions, with reusability of the catalyst.

  CuO纳米粒子为超声辐射下喹喔啉，苯并恶嗪和苯并噻嗪的合成提供了一种高效，经济和新颖的方法。该方案在较高的产率，较短的反应时间和温和的反应条件方面具有优势，并且催化剂可重复使用。
• 585. Addition reactions of heterocyclic compounds. Part XXIV. Adducts from thiazoles, benzoxazole, and 2-methylbenzoselenazole with dimethyl acetylendicarboxylate
  作者：R. M. Acheson、M. W. Foxton、G. R. Miller

  DOI：10.1039/jr9650003200

  日期：——