5-methyl-2H-[1,2'-bipyridin]-2-one | 53427-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-methyl-2H-[1,2'-bipyridin]-2-one
• 英文别名: 5-Methyl-2h-1,2'-bipyridin-2-one；5-methyl-1-pyridin-2-ylpyridin-2-one
• CAS: 53427-88-6
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O
• 分子量: 186.213
• InChiKey: BJJXCNNYFLIUIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.9±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-2H-[1,2'-bipyridin]-2-one 、 2-(dimethyl(oxo)-λ⁶-sulfaneylidene)- 1-phenylethan-1-one 在 silver hexafluoroantimonate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 作用下， 反应 24.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用锍叶立德作为卡宾前体的 Ru(II) 催化吡啶酮的 C6 选择性 C-H 酰基甲基化

  摘要：

  在这项研究中，我们描述了一种使用氧化鎓叶立德作为卡宾前体的方法，以实现由钌 ( II ) 配合物催化的吡啶酮的 C6 选择性酰基甲基化。该方法具有反应条件温和、产率适中、步骤经济性高、官能团耐受性好、位点选择性好等特点。此外，还进行了克级制备、合成效用和机理研究。它提供了一种直接有效的合成吡啶酮衍生物的方法。

  DOI：

  10.1039/c9ra10749e
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲基嘧啶 以83%的产率得到5-methyl-2H-[1,2'-bipyridin]-2-one
  参考文献：
  名称：

  5-Methyl-1-phenyl-2-(1H)-pyridone compositions and methods of use

  摘要：

  描述了一种含有活性成分5-甲基-1-苯基-2-(1H)-吡啶酮的新型镇痛、退烧、抗炎组合物。这种组合物还被发现能显著降低血清尿酸和葡萄糖水平，并对人类和其他哺乳动物的多种上呼吸道疾病治疗有效。皮肤状况如皮炎和毒葛也可以通过这种药物缓解。含有5-甲基-1-苯基-2-(1H)-吡啶酮的组合物在口服时不引起刺激，在应用于特定靶组织时也没有显著的刺激或其他后遗症。

  公开号：

  US03974281A1

文献信息

• Rhodium-catalyzed C–H functionalization of heteroarenes using indoleBX hypervalent iodine reagents
  作者：Erwann Grenet、Ashis Das、Paola Caramenti、Jérôme Waser

  DOI：10.3762/bjoc.14.102

  日期：——

  The C-H indolation of heteroarenes was realized using the benziodoxolone hypervalent iodine reagents indoleBXs. Functionalization of the C-H bond in bipyridinones and quinoline N-oxides catalyzed by a rhodium complex allowed to incorporate indole rings into aza-heteroaromatic compounds. These new transformations displayed complete regioselectivity for the C-6 position of bipyridinones and the C-8 position

  杂芳烃的CH吲哚是使用苯并恶唑酮高价碘试剂吲哚BX来实现的。通过吡啶配合物催化的联吡啶和酮喹啉N-氧化物中的CH键官能化可将吲哚环并入氮杂杂芳族化合物中。这些新的转化显示出对联吡啶的C-6位和喹啉N-氧化物的C-8位具有完全的区域选择性，并具有宽泛的官能度，例如卤素，醚或三氟甲基。
• Rh(I)‐Catalyzed Direct C6−H Arylation of 2‐Pyridones with Aryl Carboxylic Acids
  作者：Haoqiang Zhao、Jianbin Xu、Xin Xu、Yixiao Pan、Zexin Yu、Lijin Xu、Qinghua Fan、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1002/adsc.202100596

  日期：2021.8.13

  Rh(I)-catalyzed C6-selective C−H arylation of 2-pyridones with inexpensive, readily available, safe and structurally diverse aryl carboxylic acids with the aid of a pyridine directing group is developed. This decarbonylative arylation protocol features an easy-to-handle catalytic system, and is amenable to diversely substituted 2-pyridones and aryl carboxylic acids. It allows access to a wide range

  开发了在吡啶导向基团的帮助下，Rh(I) 催化的 C6 选择性 C-H 芳基化 2-吡啶酮与廉价、容易获得、安全且结构多样的芳基羧酸。这种脱羰芳基化方案具有易于操作的催化系统，适用于多种取代的 2-吡啶酮和芳基羧酸。它允许使用范围广泛的 C6-芳基化 2-吡啶酮，包括那些使用传统 CH 芳基化工艺难以制备的化合物。该方法可耐受各种电子中性、富电子和缺电子官能团，并以 41-91% 的产率提供产品。
• Rh(I)-Catalyzed C6-Selective Decarbonylative Alkylation of 2-Pyridones with Alkyl Carboxylic Acids and Anhydrides
  作者：Haoqiang Zhao、Xin Xu、Haiyang Yu、Bohan Li、Xingyu Xu、Huanrong Li、Lijin Xu、Qinghua Fan、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01277

  日期：2020.6.5

  A Rh-catalyzed chelation-assisted C6-selective C–H activation/alkylation of 2-pyridones with readily available alkyl carboxylic acids or anhydrides is introduced. The reaction proceeds via substrate decarbonylation. This approach merges C–H functionalization with readily available anhydrides, allowing for the efficient synthesis of various C6-alkylated 2-pyridones with good functional group tolerance

  引入了Rh催化的2-吡啶酮螯合辅助的C6选择性CH活化/烷基化，以及易于获得的烷基羧酸或酸酐。反应通过底物脱羰进行。这种方法将CH官能团与易于获得的酸酐合并在一起，从而可以高效合成具有良好官能团耐受性的各种C6-烷基化的2-吡啶酮。
• Cu(<scp>ii</scp>)-catalyzed C6-selective C–H thiolation of 2-pyridones using air as the oxidant
  作者：Panfeng Peng、Jiang Wang、Chunpu Li、Wei Zhu、Hualiang Jiang、Hong Liu

  DOI：10.1039/c6ra04388g

  日期：——

  Cu(II)-catalyzed C6-selective C–H thiolation of 2-pyridones with aryl and alkyl disulfides to provide functional thioethers has been achieved.

  Cu(II)催化的2-吡啶酮的C6-选择性C-H硫化反应，使用芳基和烷基二硫化物提供功能性硫醚已经实现。
• Rhodium-Catalyzed/Copper-Mediated Tandem C(sp²)–H Alkynylation and Annulation: Synthesis of 11-Acylated Imidazo[1,2-<i>a</i>:3,4-<i>a</i>′]dipyridin-5-ium-4-olates from 2<i>H</i>-[1,2′-Bipyridin]-2-ones and Propargyl Alcohols
  作者：Ting Li、Zhiqiang Wang、Kun Xu、Wenmin Liu、Xu Zhang、Wutao Mao、Yongming Guo、Xiaolin Ge、Fei Pan

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00177

  日期：2016.3.4

  A rhodium-catalyzed/copper-mediated tandem C(sp2)–H alkynylation and intramolecular annulation of 2H-[1,2′-bipyridin]-2-ones with propargyl alcohols for the synthesis of 11-acylated imidazo[1,2-a:3,4-a′]dipyridin-5-ium-4-olates is described.

  铑催化/铜介导的串联C（sp 2）-H炔基化反应和2 H- [1,2'-联吡啶] -2-酮与炔丙醇的分子内环化反应，合成11-酰化的咪唑[1，描述了2- a：3,4- a ']双吡啶-5-鎓-4-油酸酯。