[(8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]spiro[1,2,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,2'-1,3-dioxane]-5'-yl]-trimethylsilane | 189090-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: [(8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]spiro[1,2,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,2'-1,3-dioxane]-5'-yl]-trimethylsilane
• CAS: 189090-82-2
• 化学式: C₃₃H₅₈O₂Si
• 分子量: 514.908
• InChiKey: UYANZABVHVOQJD-BBYZMRKLSA-N

物化性质

• 沸点：
  557.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.48
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]spiro[1,2,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,2'-1,3-dioxane]-5'-yl]-trimethylsilane 在 lithium tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.5h， 以92%的产率得到4-胆甾烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  cyclo-SEM: A new carbonyl protecting group

  摘要：

  Conversion of aldehydes and ketones to 1,3-dioxanes with 2-trimethylsilyl-1,3-propanediol affords carbonyl-protected products, ultimately susceptible to unmasking with LiBF4 in THF. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00239-6
• 作为产物：
  描述：

  (1-溴乙烯基)三甲硅烷 在 sodium hydroxide 、 3 A molecular sieve 、 thexylborane 、 camphor-10-sulfonic acid 、 双氧水 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 [(8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]spiro[1,2,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,2'-1,3-dioxane]-5'-yl]-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  cyclo-SEM: A new carbonyl protecting group

  摘要：

  Conversion of aldehydes and ketones to 1,3-dioxanes with 2-trimethylsilyl-1,3-propanediol affords carbonyl-protected products, ultimately susceptible to unmasking with LiBF4 in THF. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00239-6