3-acetoxy-cholesta-3,5-diene | 2309-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-acetoxy-cholesta-3,5-diene
• 英文别名: (+)-4-cholesten-3-one enol acetate；3-acetyl-3,5-dienecholestane；3-acetylcholest-3,5-diene；3-Acetoxy-cholesta-3,5-dien；(10R)-3-Acetoxy-10r.13c-dimethyl-17c-((R)-1.5-dimethyl-hexyl)-(8cH.9tH.14tH)-Δ^3.5-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren；Essigsaeure-(cholestadien-(3.5)-yl-(3)-ester)；Cholestadien-(3.5)-yl-(3)-acetat；3-Acetoxy-cholestadien-(3,5)；Cholesta-3,5-dien-3-ol acetate；[(8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 2309-32-2
• 化学式: C₂₉H₄₆O₂
• 分子量: 426.683
• InChiKey: DGCXQKBLGRZRTK-RQZMLCOOSA-N

物化性质

• 熔点：
  81 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  523.9±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetoxy-cholesta-3,5-diene 在 硫酸 、 乙酸酐 作用下， 生成 3-oxo-cholestene-(4)-sulfonic acid-(6ξ)
  参考文献：
  名称：

  Kuhr, Chemische Berichte, 1939, vol. 72, p. 929

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-胆甾烯-3-酮 生成 3-acetoxy-cholesta-3,5-diene
  参考文献：
  名称：

  微粒体烯丙基羟化中立体选择性的电氧化模拟

  摘要：

  已经进行了一些环状α，β-不饱和酮的肝微粒体γ-羟基化的立体化学与相应的二烯醇酯的电化学γ-乙酰氧基化的立体化学以及二烯醇酯的过酸氧化的立体化学的比较。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91156-6

文献信息

• Synthesis and search for 3β,3′β-disteryl ethers after high-temperature treatment of sterol-rich samples
  作者：Adam Zmysłowski、Jerzy Sitkowski、Katarzyna Bus、Karol Ofiara、Arkadiusz Szterk

  DOI：10.1016/j.foodchem.2020.127132

  日期：2020.11

  sterols can undergo various chemical reactions e.g., oxidation, dehydrogenation, dehydration and polymerisation. The objectives of this study are to prove the existence of dimers and to quantitatively analyse the dimers (3β,3′β-disteryl ethers). Sterol-rich samples were heated at 180 °C, 200 °C and 220 °C for 1 to 5 h. Quantitative analyses of the 3β,3′β-disteryl ethers were conducted using liquid

  已经证明，在升高的温度下，固醇会经历各种化学反应，例如氧化，脱氢，脱水和聚合。这项研究的目的是证明二聚体的存在并定量分析二聚体（3β，3'β-二硬脂基醚）。将富含甾醇的样品在180°C，200°C和220°C下加热1至5小时。使用液相萃取，固相萃取和气相色谱-质谱联用技术对3β，3'β-二十二烷基醚进行了定量分析。另外，为了进行分析，从天然甾醇中合成了合适的标准品。为了确定高温下3β，3'β-二叔丁基醚形成的机理，尝试使用提出的合成方法。另外，
• New synthetic methods for α,β -unsaturated ketones, aldehydes, esters and lactones by the palladium-catalyzed reactions of silyl enol ethers, ketene silyl acetals, and enol acetates with allyl carbonates
  作者：Ichiro Minami、Kazuhiko Takahashi、Isao Shimizu、Tsuneo Kimura、Jiro Tsuji

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90587-3

  日期：1986.1

  Silyl enol ethers and ketene silyl acetals derived from ketones, aldehydes, esters and lactones are converted into α,β-unsaturated ketones, aldehydes, esters and lactones by treatment with allyl carbonates in high yields using the palladium—bis(diphenylphosphino)ethane (dppe) complex as catalyst. Phosphine-free palladium catalyst instead of the palladium—phosphine complex gives a higher selectivity

  通过使用钯-双（二苯基膦基）乙烷（dppe）用碳酸烯丙酯进行高收率处理，将由酮，醛，酯和内酯衍生的甲硅烷基烯醇醚和乙烯酮甲硅烷基缩醛转化为α，β-不饱和酮，醛，酯和内酯。 ）络合物作为催化剂。不含磷的钯催化剂代替钯-膦配合物为制备环戊烯酮，环辛烯酮，二烯酮，α，β-不饱和酯和内酯提供了更高的选择性。作为溶剂，必不可少的是使用乙腈等腈。在其他溶剂中，发生烯丙基化。通过使用钯配合物和甲醇三丁基锡作为双金属催化剂，通过与乙腈中的碳酸烯丙酯反应，将衍生自酮的烯醇乙酸酯转化为α，β-不饱和酮。
• PHOTOCHEMICAL TRANSFORMATIONS OF DIENES. III. THE PHOTOLYSIS OF 3- AND 3,6-SUBSTITUTED CHOLESTA-3,5-DIENES
  作者：Clifford C. Leznoff、George Just

  DOI：10.1139/v64-436

  日期：1964.12.1

  not available

  不可用
• A new method for enol acetylation
  作者：P.K. Chowdhury、R.P. Sharma、J.N. Barua

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86276-0

  日期：1983.1

  Saturated and conjugated ketones react with chlorotrimethylsilane and acetic anhydride to furnish the enol acetates in excellent yield.

  饱和和共轭的酮与氯代三甲基硅烷和乙酸酐反应，以优异的产率提供烯醇式乙酸酯。
• Kinetics of Electrophilic Fluorination of Steroids and Epimerisation of Fluorosteroids
  作者：Neshat Rozatian、Antal Harsanyi、Ben J. Murray、Alexander S. Hampton、Emily J. Chin、Alexander S. Cook、David R. W. Hodgson、Graham Sandford

  DOI：10.1002/chem.202001120

  日期：2020.9.16

  synthesised by electrophilic fluorination, form a significant proportion of marketed pharmaceuticals. To gain quantitative information on fluorination at the 6‐position of steroids, kinetics studies were conducted on enol ester derivatives of progesterone, testosterone, cholestenone and hydrocortisone with a series of electrophilic N−F reagents. The stereoselectivities of fluorination reactions of progesterone

  通过亲电氟化合成的氟化类固醇在市售药物中占有很大比例。为了获得类固醇6位氟化的定量信息，使用一系列亲电子NF试剂对孕酮、睾酮、胆固醇和氢化可的松的烯醇酯衍生物进行了动力学研究。研究了孕酮烯醇乙酸酯氟化反应的立体选择性以及甲醇和水等添加剂的动力学效应。详细介绍了 6β-氟孕酮在 HCl/乙酸溶液中差向异构化为药理活性更强的 6α-氟孕酮异构体的动力学。