2,6-dibromo-4-cholesten-3-one | 64313-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2,6-dibromo-4-cholesten-3-one
• 英文别名: (8S,9S,10R,13R,14S,17R)-2,6-dibromo-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 64313-97-9
• 化学式: C₂₇H₄₂Br₂O
• 分子量: 542.438
• InChiKey: CVIZAPFCOGGUTI-SSYGNCNVSA-N

物化性质

• 沸点：
  542.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dibromo-4-cholesten-3-one 在 lithium bromide 、 lithium carbonate 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-二甲基-17-[(2R)-6-甲基庚烷-2-基]-8,9,11,12,14,15,16,17-八氢环戊烯并[a]菲-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 4-androstene-3,17-dione derivatives

  摘要：

  一种制备4-雄烯-3,17-二酮衍生物的方法，其化学式为##STR1## 其中X为1,2-亚甲基或1-或2-甲基，包括利用一种能够降解类固醇侧链的微生物培养物发酵类固醇衍生物的方法，所述类固醇衍生物的化学式为##STR2## 其中X如上所述，该键为单键或双键，R.sub.1为类固醇的8-10碳原子的烃残基。

  公开号：

  US04100026A1
• 作为产物：
  描述：

  4-胆甾烯-3-酮 在 氢溴酸 、 溴 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2,6-dibromo-4-cholesten-3-one
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 4-androstene-3,17-dione derivatives

  摘要：

  一种制备4-雄烯-3,17-二酮衍生物的方法，其化学式为##STR1## 其中X为1,2-亚甲基或1-或2-甲基，包括利用一种能够降解类固醇侧链的微生物培养物发酵类固醇衍生物的方法，所述类固醇衍生物的化学式为##STR2## 其中X如上所述，该键为单键或双键，R.sub.1为类固醇的8-10碳原子的烃残基。

  公开号：

  US04100026A1

文献信息

• 一种胆甾-1,4,6-三烯-3-酮的制备方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN106749471A

  公开（公告）日：2017-05-31

  本发明提供了一种胆甾‑1,4,6‑三烯‑3‑酮的制备方法，属于甾族化合物的制备方法，所述方法是以胆固醇作为原料，与液溴进行加成，再经次氯酸盐/TEMPO/碱金属溴化物体系氧化、脱溴化氢、羰基α位溴代以及二次脱溴化氢共五步反应得到所述的胆甾‑1,4,6‑三烯‑3‑酮。本发明的明显优势在于：1、反应选择性好，每步反应收率高，反应条件温和；2、生产成本低，操作简单，避免了DDQ等有毒有害试剂的污染，降低了三废成本。
• Mass spectrometry in structural and stereochemical problems. 257. Effect of additional double bonds on the mass spectrometric fragmentations of .DELTA.4-3-keto steroids
  作者：Frederick J. Brown、Carl Djerassi

  DOI：10.1021/jo00318a022

  日期：1981.2
• US4100026A
  申请人：——

  公开号：US4100026A

  公开（公告）日：1978-07-11