4,4-dipropylcholest-5-en-3-one | 218768-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4,4-dipropylcholest-5-en-3-one
• 英文别名: (8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-4,4-dipropyl-2,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 218768-31-1
• 化学式: C₃₃H₅₆O
• 分子量: 468.807
• InChiKey: VXBHCFHOQBEJLN-SQWJCLEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dipropylcholest-5-en-3-one 在 氢氧化钾 、 monmorillonite K-10 、 一水合肼 作用下， 以 环己烷 、 乙二醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.45h， 生成 (5S,8S,9S,10S,14R)-17-((R)-1,5-Dimethyl-hexyl)-5,14-dimethyl-4,4-dipropyl-2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  蒙脱石粘土催化。第 15 部分蒙脱石 K-10 催化 4,4-二烷基胆甾醇-5-烯的骨架重排

  摘要：

  摘要 在蒙脱石 K-10 存在下，4,4-二烷基胆甾醇-5-烯发生骨架重排，得到 (20R)- 和 (20S)-4,4-二烷基-5β,14β-二甲基-18,19-dinor-高产率的 8α,9β,10α-cholest-13(17)-enes。

  DOI：

  10.1080/00397919908085944
• 作为产物：
  描述：

  4-胆甾烯-3-酮 、 溴丙烷 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以89%的产率得到4,4-dipropylcholest-5-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  蒙脱石粘土催化。第 15 部分蒙脱石 K-10 催化 4,4-二烷基胆甾醇-5-烯的骨架重排

  摘要：

  摘要 在蒙脱石 K-10 存在下，4,4-二烷基胆甾醇-5-烯发生骨架重排，得到 (20R)- 和 (20S)-4,4-二烷基-5β,14β-二甲基-18,19-dinor-高产率的 8α,9β,10α-cholest-13(17)-enes。

  DOI：

  10.1080/00397919908085944

文献信息

• Novel Enone–Benzene Rearrangement of 4,4-Dialkylcholest-5-en-3-ones to Ring-B Aromatic Steroidal Hydrocarbons Catalysed by p-Toluenesulfonic acid
  作者：Hui-Yun Duan、Tong-Shuang Li

  DOI：10.1039/a803190h

  日期：——

  6-methyl-3-isopropyl-A,19-dinorcholesta-6,8,10(5)-triene has been identified from the reaction of 4,4-dimethylcholest-5-en-3-one catalysed by p-toluenesulfonic acid in refluxing toluene, revealing a novel enone–benzene rearrangement.

  从4,4-二甲基胆甾-5-烯-3-酮的反应中鉴定出一种新的副产物6-甲基-3-异丙基-A，19-二邻胆甾-6,8,10（5）-三烯对甲苯磺酸在回流的甲苯中催化，显示出新的烯酮-苯重排。
• Montmorillonite Clay Catalysis. Part 15 Backbone Rearrangement of 4,4-Dialkylcholest-5-enes catalyzed by Montmorillonite K-10
  作者：Hui-Yun Duan、Jian-Xin Wang、Tong-Shuang Li

  DOI：10.1080/00397919908085944

  日期：1999.9

  Abstract In the presence of montmorillonite K-10 4,4-dialkylcholest-5-enes undergo backbone rearrangement to give (20R)- and (20S)-4,4-dialkyl-5β,14β-dimethyl-18,19-dinor-8α,9β,10α-cholest-13(17)-enes in high yields.

  摘要 在蒙脱石 K-10 存在下，4,4-二烷基胆甾醇-5-烯发生骨架重排，得到 (20R)- 和 (20S)-4,4-二烷基-5β,14β-二甲基-18,19-dinor-高产率的 8α,9β,10α-cholest-13(17)-enes。