1-methyl-2-(trimethylstannyl)benzene | 17113-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-2-(trimethylstannyl)benzene
• 英文别名: 2-methyl-1-trimethylstannylbenzene；trimethyl(o-tolyl)stannane；Trimethyl-o-tolyl-zinn；o-Tolyltrimethyltin；trimethyl-(2-methylphenyl)stannane
• CAS: 17113-82-5
• 化学式: C₁₀H₁₆Sn
• 分子量: 254.947
• InChiKey: COKBYXRADPXYIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  230.8±33.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-(trimethylstannyl)benzene 在 碘 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 三甲基碘锡烷
  参考文献：
  名称：

  Nasielski, J.; Buchman, O.; Grosjean, M., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1968, vol. 77, p. 349 - 353

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  o-bromobenzyl(trimethyl)stannane 生成 1-methyl-2-(trimethylstannyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  DE, BOER HENRICUS J. R.;AKKERMAN, OTTO S.;BICKELHAUPT, FRIEDRICH, ANGEW. CHEM., 10,(1988) N, C. 735-737

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Interaction of aryltrimethylstannanes with cyanogen chloride and bromide. A route to aryl cyanides
  作者：E.H. Bartlett、C. Eaborn、D.R.M. Walton

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)88327-8

  日期：1972.12

  Phenyltrimethylstannane has been found to react with cyanogen chloride in methylene chloride in the presence of aluminium chloride to give benzonitrile in 60% yield; o-, m-, and p-tolyltrimethylstannane similarly give o-, m-, and p-tolunitrile, respectively. With cyanogen bromide the aryl bromides are formed.

  已发现在氯化铝存在下，苯基三甲基锡烷与氯化氰在二氯甲烷中反应，以60％的收率得到苄腈。ø - ，米- ，和p -tolyltrimethylstannane类似地给予ø - ，米- ，和p -tolunitrile，分别。与溴化氰一起形成芳基溴化物。
• Synthesis of Arylstannanes via Palladium‐Catalyzed Decarbonylative Coupling of Aroyl Fluorides
  作者：Muzaffar Kayumov、Jian‐Nan Zhao、Sharafitdin Mirzaakhmedov、Dong‐Yu Wang、Ao Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201901223

  日期：2020.2.21

  Aryl stannanes are valuable precursors in organic transformations, but their synthetic methods are limited. Here we present a Pd‐catalyzed decarbonylative stannylation of acid fluorides in the absence of exogenous base. Various aryl stannanes were efficiently prepared from bench‐stable transition metal catalyst and ligand with broad functional group compatibility and substrate scope including natural

  芳基锡烷是有机转化中有价值的前体，但其合成方法受到限制。在这里，我们介绍了在没有外源碱的情况下，Pd催化的氟化物脱羰基锡烷基化反应。从稳定的过渡金属催化剂和具有广泛官能团相容性和底物范围的配体有效地制备了各种芳基锡烷，包括天然产物和药物。该方案也已成功用于现有尿酸排泄性丙磺舒的后期多样化。
• Multiple Isomerism (<i>cis/trans</i>; <i>s</i><i>yn/</i><i>a</i><i>nti</i>) in [(dmso)₂Pt(aryl)₂] Complexes:  A Combined Structural, Spectroscopic, and Theoretical Investigation
  作者：Axel Klein、Thilo Schurr、Axel Knödler、Dietrich Gudat、Karl-Wilhelm Klinkhammer、Vimal K. Jain、Stanislav Záliš、Wolfgang Kaim

  DOI：10.1021/om050076+

  日期：2005.8.1

  occurrence of cis or trans configurations in square planar diarylbis(dimethyl sulfoxide)platinum(II) complexes with S-bonded dmso ligands and aryl = 2,3,4,5,6-pentamethylphenyl, 2,4,6-trimethylphenyl, 2,6-dimethylphenyl, 2-, 3-, and 4-methylphenyl, and phenyl has been investigated by multinuclear (1H, 13C, and 195Pt) NMR spectroscopy and crystal structure analysis. Both methods confirm the cis configuration

  具有S键合的dmso配体和芳基的正方形平面二芳基双（二甲基亚砜）铂（II）配合物中顺式或反式构型的出现= 2,3,4,5,6-五甲基苯基，2,4,6-三甲基苯基，2已经通过多核（1 H，13 C和195 Pt）NMR光谱和晶体结构分析研究了1,6-二甲基苯基，2-，3-和4-甲基苯基和苯基。两种方法均证实了具有较小的苯基和甲基苯基（甲苯基）配体以及反式的配合物的顺式构型具有更大配体的化合物的构型，从2,6-二甲基苯基开始。因此可以建立光谱标准以鉴定构型异构体。对于2-甲苯基络合物，另一种异构是由配位平面的同一侧（syn）或不同侧（anti）的两个甲基取代基的相对取向引起的。2D-NMR光谱使我们能够鉴定构象异构体并研究异构化机理。DFT计算结果与实验结构和光谱数据非常吻合。
• Carbanions as Intermediates in the Formation of Grignard Reagents
  作者：Gerard P. M. van Klink、Henricus J. R. de Boer、Gerrit Schat、Otto S. Akkerman、Friedrich Bickelhaupt、Anthony L. Spek

  DOI：10.1021/om011083a

  日期：2002.5.1

  convincingly explained by invoking the intermediate formation of the highly reactive carbanion R:-, which may in some cases be slightly stabilized by formation of an (intra- or intermolecular) stannate (or silicate) complex. Another serious candidate for such migrations would have been the radical R•, the occurrence of which is well-documented in Grignard reactions. However, this alternative route could

  发现某些具有取代基的芳基溴化物RBr与第14组元素的取代基与镁在THF中的反应，形成相应的格氏试剂RMgBr，伴有第14组官能团的异常迁移。它与原始的芳基溴官能团部分交换位置。对于有机硅衍生物而言，这种迁移纯粹是分子内的，而对于相应的锡化合物而言，这种迁移既是分子内的，又是分子间的。例如，1-溴-2-（（三甲基甲硅烷基）甲基）苯（1b）生成1-（溴镁）-2-（（三甲基甲硅烷基）甲基）苯（2b）及其分子内重排产物1-（ （溴镁）甲基）-2-（三甲基甲硅烷基）苯（3b），而三甲基锡烷基类似物除了通过分子内途径形成的两种相应的格氏试剂2a和3a之外，图1a还形成分子间交换产物1-（三甲基锡烷基）-2-（（三甲基锡烷基）甲基）苯（4a）和1-（溴镁）- 2-（（溴镁）甲基）苯（5 '）。这些结果，与那些从例如1-溴-2-（三甲基锡烷基）苯（化合物的类似反应一起18），其5-甲基衍生物23，2-溴-2'
• Electrophilic aromatic substitution
  作者：J. Nasielski、O. Buchman、M. Grosjean、M. Jauquet

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)85306-1

  日期：1969.10

  of the acetolysis of substituted phenyltrimethyltins follow a p σ+ correlation with ϱ = −2.24. Lithium chloride strongly accelerates the destannylation, but this catalysis is depressed if lithium acetate is also present. The rate enhancement caused by lithium chloride can be attributed to the formation of small amounts of hydrogen chloride, which is a much stronger electrophile than acctic acid itself

  取代phenyltrimethyltins的乙酸水解的速率遵循p σ +用ρ= -2.24相关性。氯化锂强烈地促进了脱锡反应，但是如果还存在乙酸锂，则这种催化作用被抑制。由氯化锂引起的速率提高可以归因于少量氯化氢的形成，这是比醋酸本身更强的亲电子试剂。该过程的平衡常数为[HCl] [AcOLi] / [LiCl] = 2.5x10 -6摩尔/ l。