(E)-3-(4-fluorobenzylidene)-1-phenylpyrrolidine-2,5-dione | 1352241-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (E)-3-(4-fluorobenzylidene)-1-phenylpyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: 3-(4-fluoro-benzylidene)-1-phenyl-pyrrolidine-2,5-dione；(3E)-3-[(4-fluorophenyl)methylidene]-1-phenylpyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 1352241-02-1
• 化学式: C₁₇H₁₂FNO₂
• 分子量: 281.286
• InChiKey: YZNUPUVCBJJDQD-JLHYYAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-fluorobenzylidene)-1-phenylpyrrolidine-2,5-dione 在 p-nitrobenzenesulfonyl azide 、 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 7-fluoro-5-methyl-2-phenylbenzo[e]pyrrolo[3,4-b]azepine-1,3(2H,3aH)-dione
  参考文献：
  名称：

  通过涉及腈叶立德的意外环化获得三环 2-苯并氮杂

  摘要：

  尝试在 Rh( II ) 催化的与腈的缩合反应中使用 ( E )-3-arylidene-4-diazopyrrolidine-2,5-diones以形成 1,3-oxazoles 导致了意想不到的结果。被认为在 Rh( II ) 催化的重氮化合物分解上形成的腈叶立德物种经历了环化到附近的亚芳基部分上，然后发生 1,5-氢化物位移。这导致了 2-苯并氮杂核心的形成，该核心对药物发现具有特殊意义，可以被认为是一种特殊的支架。

  DOI：

  10.1039/d1ob00773d
• 作为产物：
  描述：

  N-phenylitaconimide 、 4-fluorobenzenediazonium tetrafluoroborate 在 palladium diacetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到(E)-3-(4-fluorobenzylidene)-1-phenylpyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  亲电钯催化衣康酰亚胺与重氮盐的迭代芳基化：重复的Matsuda-Heck反应中不同的β-H消除途径

  摘要：

  ñ-芳基亚马来酰亚胺，可从马来酸酐，苯胺和多聚甲醛中获得，在Pd催化的Matsuda-Heck芳基化反应中与芳烃重氮盐反应，生成药理学相关的E-构型的3-芳基亚甲基吡咯烷-2,5-二酮（也称为芳基亚甲基琥珀酰亚胺）通过外切选择性β-H消除。在无配体和无碱条件下，使用简单易处理的预催化剂乙酸钯-II在环境温度下进行偶联。显着的特征是高分离产率，区域和立体选择性以及较短的反应时间。在比较研究中，芳基碘化物，溴化物和三氟甲磺酸在该反应中被认为是较差的偶联剂。3-芳基亚甲基吡咯烷-2,5-二酮经历了第二次Matsuda-Heck偶联，其通过内选择性β-H-消除进行，得到二芳基甲基取代的马来酰亚胺作为偶联产物。通过将不同的芳烃重氮盐顺序添加到起始衣康二酰亚胺中，也可以在一个烧瓶中获得这些产品。测试了3-芳基亚甲基琥珀酰亚胺作为光开关的潜力。在300nm下照射E-异构体时，观察到部分异构化为Z-异构体（在光平稳状态下E

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00627

文献信息

• Enantioselective assembly of 3,3-disubstituted succinimides <i>via</i> three-component reaction of vinyl diazosuccinimides with alcohols and imines
  作者：Haoxuan Yuan、Kemiao Hong、Xiangrong Liu、Yu Qian、Xinfang Xu、Wenhao Hu

  DOI：10.1039/d1cc02876f

  日期：——

  An enantioselective three-component reaction of vinyl diazosuccinimdes with alcohols and imines has been realized by a cooperative catalysis of Rh2(OAc)4 and a chiral phosphoric acid, leading to chiral 3,3-disubstituted succinimides in good to high yields with high to excellent enantioselectivity. The generated product with an alkenyl species could be converted to the chiral tricyclic structure under

  通过Rh 2 (OAc) 4和手性磷酸的协同催化，实现了乙烯基重氮琥珀酰亚胺与醇和亚胺的对映选择性三组分反应，得到了高产率的手性3,3-二取代琥珀酰亚胺。优异的对映选择性。生成的具有烯基物质的产物可以在温和条件下转化为手性三环结构。
• A One-pot Green Synthesis of Alkylidenesuccinimides
  作者：Lin Yan、Wenguo Yang、Lixin Li、Yang Shen、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1002/cjoc.201180332

  日期：2011.9

  A mild and facile Wittig reaction between N‐substituted maleimides and aldehydes has been developed. Various synthetically valuable alkylidenesuccinimides were obtained from this one‐pot reaction in high yields (up to 99%). The product was obtained by simple filtration and no extra purification was necessary. Ethanol, an environment‐benign solvent, was found to be a suitable reaction medium.

  已开发出N-取代的马来酰亚胺和醛之间温和且容易的Wittig反应。通过这种一锅法反应，可以高收率（高达99％）获得各种具有合成价值的亚烷基琥珀酰亚胺。通过简单的过滤获得产物，不需要额外的纯化。已发现乙醇是一种对环境有益的溶剂，是一种合适的反应介质。
• Synthesis of novel dispiropyrrolothiazoles by three-component 1,3-dipolar cycloaddition and evaluation of their antimycobacterial activity
  作者：Saoussen Haddad、Sarra Boudriga、François Porzio、Armand Soldera、Moheddine Askri、Dharmarajan Sriram、Perumal Yogeeswari、Michael Knorr、Yoann Rousselin、Marek M. Kubicki

  DOI：10.1039/c4ra11940a

  日期：——

  A series of dispiropyrrolothiazoles derivatives has been synthesized screenedin vitroagainstMycobacterium tuberculosisH37Rv. The observed regio- and stereoselectivity of the cycloaddition reaction has been rationalized by DFT calculations.

  一系列的二噻吡喃并噻唑衍生物已经合成，并在体外对结核分枝杆菌H37Rv进行了筛选。环加成反应的观察到的位置选择性和立体选择性已经通过密度泛函理论（DFT）计算得到合理解释。
• Regio- and Stereoselective Synthesis of Spiropyrrolizidines and Piperazines through Azomethine Ylide Cycloaddition Reaction
  作者：Saoussen Haddad、Sarra Boudriga、François Porzio、Armand Soldera、Moheddine Askri、Michael Knorr、Yoann Rousselin、Marek M. Kubicki、Christopher Golz、Carsten Strohmann

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01399

  日期：2015.9.18

  unexpected regioisomers. Upon treatment of the dipolarophiles with in situ generated azomethine ylides from l-proline or acenaphthenequinone, formation of spiroadducts and unusual polycyclic fused piperazines through a stepwise [3 + 3] cycloaddition pathway is observed. The stereochemistry of these N-heterocycles has been confirmed by several X-ray diffraction studies. Some of these compounds exhibit extensive

  通过（E）-3-芳基-1-苯-1-苯基-吡咯烷-2,5-二酮，1-脯氨酸和环酮1 H-吲哚-2,3-二酮（靛红），茚并喹喔啉-11-one和啶醌。我们公开了一些螺环化合物的前所未有的异构化，从而导致了新的spirooxindolepyrrolizidines家庭。此外，这些环加合物经历了逆向1，3-偶极环加成反应，产生了意想不到的区域异构体。处理后的dipolarophiles与原位产生从甲亚胺叶立德升-脯氨酸或烯醌，通过逐步的[3 + 3]环加成途径形成了螺旋藻和不寻常的多环稠合哌嗪。这些N-杂环的立体化学已经通过一些X射线衍射研究得到证实。这些化合物中的一些在结晶状态下显示出广泛的氢键。为了启发[3 + 2]环加成反应的区域选择性和立体选择性，使用DFT方法在B3LYP / 6-31G（d，p）水平进行了计算。发现该反应在动力学控制下。
• Spirocyclizations Involving Oxonium Ylides Derived from Cyclic α-Diazocarbonyl Compounds: An Entry into 6-Oxa-2-azaspiro[4.5]decane Scaffold
  作者：Dmitry Dar’in、Grigory Kantin、Olga Bakulina、Anna Inyutina、Evgeny Chupakhin、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02356

  日期：2020.12.4

  insertion into a tetrahydrofuran molecule. This competing process gave compounds based on the 3-(tetrahydrofur-2-yl)pyrrolidine scaffold, which are also relevant from the medicinal chemistry standpoint. These findings enrich the available arsenal of metal-catalyzed spirocyclization methods based on the use of cyclic diazo compounds.

  已经发现了能够用四氢呋喃催化Rh（II）催化螺环化的新型环状重氮化合物。螺环骨架的形成被认为是通过Rh（II）卡宾物质的形成，然后与四氢呋喃的Lewis碱性氧原子相互作用而得到的叶立德氧鎓。后者主要通过史蒂文斯（Stevens）类型重新排列而导致[ n+1]四氢呋喃部分的环膨胀，导致形成与医学相关的6-oxa-2-azaspiro [4.5]癸烷骨架。通常在竞争中观察到螺环化过程，并在机械上截然不同的CH插入四氢呋喃分子中。该竞争过程得到了基于3-（四氢呋喃-2-基）吡咯烷骨架的化合物，从药物化学的观点来看，它们也是相关的。这些发现丰富了基于环状重氮化合物使用的金属催化的螺环化方法的现有砷。