N-cinnamyl pyrrole-2-carbaldehyde | 1134017-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-cinnamyl pyrrole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 1-(3-phenylprop-2-enyl)pyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 1134017-15-4
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 211.263
• InChiKey: DGYYKUOYNHIOLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cinnamyl pyrrole-2-carbaldehyde 在 2-(2,6-dimethoxyphenyl)-2,5,6,7-tetrahydropyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-4-ium chloride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到C₁₄H₁₃NO
  参考文献：
  名称：

  偶联催化烯烃加氢酰化和α-芳基化：具有α-手性四元立体中心的杂环酮的对映选择性合成

  摘要：

  我们报告了一种策略，结合了烯烃加氢酰化和对映选择性的α-（杂）芳基化反应，形成了多种含α-手性季立体中心的含氮杂环酮。N-烯丙基烯丙基和N-烯丙基吡咯-2-羧酸的分子外选择性Ni催化加氢酰化反应可形成高达95％产率的α-取代的六元杂环酮，而N杂环卡宾（NHC）催化N的加氢酰化反应-烯丙基-和N-烯丙基吡咯-2-羧醛形成α-取代的五元杂环酮，产率高达99％。Ni和NHC催化的加氢酰化反应的外消旋五元和六元产物易于通过对映选择性Ni催化的α-芳基化和α-杂芳基化反应转变为含有α-手性季立体中心的杂环酮。通过烯烃加氢酰化和α-（杂）芳基化反应的组合形成的手性，非外消旋产物，以中等至高产率（44–99％）形成，并具有出色的对映选择性（通常> 95％ee）。Ni催化的α-（杂）芳基化反应的前催化剂的身份由α-取代的杂环酮起始原料的身份决定。2和（R）-BINAP或（R）-DIFLUORPHOS。的五

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b00365
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 、 肉桂基溴 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-cinnamyl pyrrole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Pyrrolo[2,3-a]pyrrolizidino Derivatives Through Intramolecular 1,3-Dipolar Cycloaddition in Ionic Liquid Medium

  摘要：

  An ecofriently method for the synthesis of pyrrole-fused polycyclic heterocycles through intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition reaction of azomethine ylides derived from pyrrole-2-carbaldehyde and secondary amino acids in ionic liquid [bmim][BF4] as green solvent is reported.

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.594545

文献信息

• Synthesis and antibacterial property of quinolines with potent DNA gyrase activity
  作者：Ekambaram Ramesh、Rathna Durga R.S. Manian、Ragavachary Raghunathan、Shilpakala Sainath、Malathi Raghunathan

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.11.058

  日期：2009.1

  Synthesis of a series of novel tetrahydroquinoline annulated heterocycles has been accomplished by intramolecular imino and bisimino Diels-Alder reaction. These compounds were evaluated for their antibacterial activity. All the synthetic compounds, exhibited good antibacterial activity against microorganisms of which one of them 7 was found to be as active as the antibiotic ciplofloxacin and is found to have MIC value of 2.5 mg/mL against Escherichia coli. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Coupling Catalytic Alkene Hydroacylation and α-Arylation: Enantioselective Synthesis of Heterocyclic Ketones with α-Chiral Quaternary Stereocenters
  作者：Avipsa Ghosh、James A. Walker、Arkady Ellern、Levi M. Stanley

  DOI：10.1021/acscatal.6b00365

  日期：2016.4.1

  strategy that combines alkene hydroacylation and enantioselective α-(hetero)arylation reactions to form a wide variety of nitrogen-containing heterocyclic ketones bearing α-chiral quaternary stereogenic centers. Exo-selective, intramolecular Ni-catalyzed hydroacylations of N-homoallylindole- and N-homoallylpyrrole-2-carboxaldehydes form α-substituted six-membered heterocyclic ketones in up to 95% yield

  我们报告了一种策略，结合了烯烃加氢酰化和对映选择性的α-（杂）芳基化反应，形成了多种含α-手性季立体中心的含氮杂环酮。N-烯丙基烯丙基和N-烯丙基吡咯-2-羧酸的分子外选择性Ni催化加氢酰化反应可形成高达95％产率的α-取代的六元杂环酮，而N杂环卡宾（NHC）催化N的加氢酰化反应-烯丙基-和N-烯丙基吡咯-2-羧醛形成α-取代的五元杂环酮，产率高达99％。Ni和NHC催化的加氢酰化反应的外消旋五元和六元产物易于通过对映选择性Ni催化的α-芳基化和α-杂芳基化反应转变为含有α-手性季立体中心的杂环酮。通过烯烃加氢酰化和α-（杂）芳基化反应的组合形成的手性，非外消旋产物，以中等至高产率（44–99％）形成，并具有出色的对映选择性（通常> 95％ee）。Ni催化的α-（杂）芳基化反应的前催化剂的身份由α-取代的杂环酮起始原料的身份决定。2和（R）-BINAP或（R）-DIFLUORPHOS。的五
• Synthesis of Pyrrolo[2,3-<i>a</i>]pyrrolizidino Derivatives Through Intramolecular 1,3-Dipolar Cycloaddition in Ionic Liquid Medium
  作者：Subban Kathiravan、Raghavachary Raghunathan

  DOI：10.1080/00397911.2011.594545

  日期：2013.1.1

  An ecofriently method for the synthesis of pyrrole-fused polycyclic heterocycles through intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition reaction of azomethine ylides derived from pyrrole-2-carbaldehyde and secondary amino acids in ionic liquid [bmim][BF4] as green solvent is reported.