4α-(carbomethoxy)-5α-cholestan-3β-ol | 82511-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4α-(carbomethoxy)-5α-cholestan-3β-ol
• 英文别名: methyl (3S,4S,5S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-4-carboxylate
• CAS: 82511-01-1
• 化学式: C₂₉H₅₀O₃
• 分子量: 446.714
• InChiKey: GBNVZRCPWVMIOO-JUQKYFIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4α-(carbomethoxy)-5α-cholestan-3β-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 邻二甲苯 为溶剂， 反应 31.08h， 生成 4-methylene-5α-cholestan-3β-ol tetrahydropyranyl ether
  参考文献：
  名称：

  An unusual stereochemical outcome of a peroxyacid epoxidation reaction: stereospecific synthesis of (4'R)-spiro[oxirane-2,4'-5'.alpha.-cholestan-3'.beta.-ol]

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00245a010
• 作为产物：
  描述：

  3-trimethylsilyloxy-5α-cholest-3-ene 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 4α-(carbomethoxy)-5α-cholestan-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  胆固醇衍生物的区域和立体特异性合成及其在秀丽隐杆线虫中的激素活性

  摘要：

  胆固醇对于线虫秀丽隐杆线虫的生存至关重要。最近的研究表明，胆固醇衍生物调节蠕虫生命周期中的两个过程：控制蜕皮和诱导特殊的非进食幼虫阶段。然而，胆固醇衍生信号分子的这些或任何其他功能的化学结构尚未确定。在此，我们描述了许多胆固醇衍生物的区域和立体特异性合成。4-cholesten-3-one 的锂-氨还原被用来开发一种通用方法，用于在 5α-cholestan-3β-ol 的 C-4α 处引入不同的官能团。C-7 的立体选择性功能化是从 7-酮胆固醇衍生物开始实现的。6-Keto-5α-cholestan-3β-ol 用于 C-6 和 C-7 的特定功能化。通过用这些化合物喂养不同遗传背景的蠕虫，研究了不同胆固醇衍生物的构效关系。我们的研究是确定线虫中激素活性与胆固醇不同位置取代关系的第一步。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600394

文献信息

• Mechanism-based inactivation of 4-methylsterol oxidase by 4.alpha.-cyanomethyl-5.alpha.-cholestan-3.beta.-ol
  作者：Desiree L. Bartlett、Cecil H. Robinson

  DOI：10.1021/ja00381a061

  日期：1982.8
• EKHATO, I. VICTOR;SILVERTON, J. V.;ROBINSON, CECIL H., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 10, 2180-2183
  作者：EKHATO, I. VICTOR、SILVERTON, J. V.、ROBINSON, CECIL H.

  DOI：——

  日期：——
• PREVENTION AND TREATMENT OF INFLAMMATORY CONDITIONS
  申请人：GLYCOREGIMMUNE, INC.

  公开号：US20160158258A1

  公开（公告）日：2016-06-09

  In accordance with some embodiments herein, methods and compositions for prevention and treatment of inflammatory conditions are provided. In some embodiments, compositions comprising NKT-2 activators, for example miltefosine are provided. In some embodiments, the compositions further comprise sulfatide and/or a RAR agonist. In some embodiments, the compositions comprise activators of Type II NKT cells, and/or inhibitors of Type I NKT cells.