d-di(p-methylbenzoyl)tartaric anhydride | 156835-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: d-di(p-methylbenzoyl)tartaric anhydride
• 英文别名: (3S,4S)-2,5-dioxotetrahydrofuran-3,4-diyl bis(4-methylbenzoate)；di-O-p-toluoyl-D-threaric acid-anhydride；Di-O-p-toluoyl-D-threarseure-anhydrid；O,O'-Di-p-toluoyl-D-tartaric anhydride；[(3S,4S)-4-(4-methylbenzoyl)oxy-2,5-dioxooxolan-3-yl] 4-methylbenzoate
• CAS: 156835-63-1
• 化学式: C₂₀H₁₆O₇
• 分子量: 368.343
• InChiKey: BCIJHROJBLWCLV-HOTGVXAUSA-N

物化性质

• 沸点：
  558.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  d-di(p-methylbenzoyl)tartaric anhydride 在 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以374.4g的产率得到D-(+)-二对甲基苯甲酰酒石酸
  参考文献：
  名称：

  一种D-对甲基二苯甲酰酒石酸的合成方法

  摘要：

  一种D-对甲基二苯甲酰酒石酸的合成方法，以D-酒石酸、对甲基苯甲酰氯为原料，硫酸铜为催化剂，以甲苯为溶剂，反应制得D-对甲基二苯甲酰酒石酸酐，加等量水与甲苯水解得D-对甲基二苯甲酰酒石酸，其中溶剂甲苯、与水解步骤中水和甲苯皆可重复利用。本发明的方法工艺简单、安全易操作，工艺收率达到95%以上，同时，原料成本较低，且部分原料可回收循环利用，成品产物纯度较高，具有优异的手性拆分性能。

  公开号：

  CN104447338B
• 作为产物：
  描述：

  D-(+)-二对甲基苯甲酰酒石酸 在 乙酸酐 作用下， 反应 2.0h， 以76%的产率得到d-di(p-methylbenzoyl)tartaric anhydride
  参考文献：
  名称：

  METHOD OF PREPARING (3R,4S)-3-ACETAMIDO-4-ALLYL-N-(TERT-BUTYL)PYRROLIDINE-3-CARBOXAMIDE

  摘要：

  提供了一种方便地使用手性羧酸进行选择性结晶分离(3R,4S)-3-乙酰氨基-4-烯丙基-N-(叔丁基)吡咯烷-3-甲酰胺和(3S,4R)-3-乙酰氨基-4-烯丙基-N-(叔丁基)吡咯烷-3-甲酰胺的方法。

  公开号：

  US20180362459A1

文献信息

• PROCESS FOR PRODUCING NITROGENOUS HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：Toray Fine Chemicals Co., Ltd.

  公开号：EP1640364A1

  公开（公告）日：2006-03-29

  A nitrogenous heterocyclic compound such as 3-aminopyrrolidine derivative is produced by hydrogenolysis of an N-substituted nitrogenous heterocyclic compound with normal pressure hydrogen in a water-based solvent in presence of a catalyst. In the case an optically active 1-substituted-3-aminopyrrrolidine derivative is used as a raw material, an optically active 3-aminopyrrolidine derivative can be obtained as a product practically without racemination.

  通过在水基溶剂中，在催化剂的存在下，用常压氢对N-取代的氮杂环化合物进行氢解，可以制备氮杂环化合物，如3-氨基吡咯啉衍生物。如果使用具有光学活性的1-取代-3-氨基吡咯啉衍生物作为原料，则可以在实际上不经过消旋作用的情况下获得光学活性的3-氨基吡咯啉衍生物作为产物。
• Process for producing O,O'-diacyltartaric anhydride and process for
  申请人：Toray Industries, Inc.

  公开号：US05451687A1

  公开（公告）日：1995-09-19

  An industrial process for producing O,O'-diacyltartaric anhydride with high purity and high efficiency is disclosed. According to the process of the invention, a carboxylic acid of the formula (I): R.sup.1 COOH (I) (wherein R.sup.1 represents C.sub.1 -C.sub.4 alkyl group; phenyl group; or phenyl group substituted with 1-5 C.sub.1 -C.sub.4 alkyl groups or with 1-5 halogen atoms) is reacted with tartaric acid in the presence of a chlorinating agent.

  本发明公开了一种高纯度、高效率生产O，O'-二酰基酒石酸酐的工业过程。根据本发明的工艺，式（I）的羧酸：R.sup.1 COOH（其中R.sup.1代表C.sub.1 -C.sub.4烷基；苯基；或带有1-5个C.sub.1 -C.sub.4烷基或1-5个卤素原子的取代苯基）与酒石酸在氯化剂存在下反应。
• Process for producing nitrogenous heterocyclic compound
  申请人：Morii Seiji

  公开号：US20060270847A1

  公开（公告）日：2006-11-30

  A nitrogenous heterocyclic compound such as 3-aminopyrrolidine derivative is produced by hydrogenolysis of an N-substituted nitrogenous heterocyclic compound with normal pressure hydrogen in a water-based solvent in presence of a catalyst. In the case an optically active 1-substituted-3-aminopyrrrolidine derivative is used as a raw material, an optically active 3-aminopyrrolidine derivative can be obtained as a product practically without racemination.

  一种含氮杂环化合物，例如3-氨基吡咯烷衍生物，通过在水基溶剂中，在催化剂存在下，用常压氢气对N-取代的含氮杂环化合物进行氢解反应制备而成。如果使用手性的1-取代-3-氨基吡咯烷衍生物作为原料，则可以实现无外消旋合成手性的3-氨基吡咯烷衍生物。
• Production of 0,0'-diacyltartaric acid crystals
  申请人：TORAY INDUSTRIES, INC.

  公开号：EP0924188A1

  公开（公告）日：1999-06-23

  Crystals of an aromatic 0,0'-diacyltartaric acid of the formula (VIII): wherein R2 and R3 are the same as or different from one another and each is a hydrogen atom, halogen atom or C1 - C4 alkyl group are sufficiently uniform in size that 95% to 98% of them pass through a 20-mesh sieve. Such crystals may be prepared by hydrolyzing an aromatic carboxylic anhydride of the formula (IV): wherein R2 and R3 are as defined above, to form the corresponding acid (VIII) in the form of an oil and crystallizing the acid in the presence of an organic solvent which is immiscible with water to form crystals of the hydrate of the acid (VIII). For the crystallization process, each of the organic solvent immiscible with water and seed crystals of the acid (VIII) are added to the oil of the acid (VIII) present in the reaction mixture.

  式（VIII）的芳香族 0,0'-二酰酒石酸晶体： 其中 R2 和 R3 彼此相同或不同，且各自为氢原子、卤素原子或 C1 - C4 烷基，其大小足够均匀，95%-98% 的晶体可通过 20 目筛。这种晶体可以通过水解式（IV）的芳香族羧酸酐来制备： 其中 R2 和 R3 如上定义，形成油状的相应酸 (VIII)，并在与水不溶的有机溶剂存在下使酸结晶，形成酸 (VIII) 的水合物晶体。在结晶过程中，将不溶于水的有机溶剂和酸 (VIII) 的种子晶体分别加入反应混合物中存在的酸 (VIII) 油中。
• Method of preparing (3R,4S)-3-acetamido-4-allyl-n-(tert-butyl)pyrrolidine-3-carboxamide
  申请人：CALITHERA BIOSCIENCES, INC.

  公开号：US10906872B2

  公开（公告）日：2021-02-02

  A method is provided to conveniently separate racemic (3R,4S)-3-acetamido-4-allyl-N-(tert-butyl)pyrrolidine-3-carboxamide and (3S,4R)-3-acetamido-4-allyl-N-(tert-butyl)pyrrolidine-3-carboxamide using selective crystallization with chiral carboxylic acids.

  提供了一种利用手性羧酸选择性结晶，方便地分离外消旋(3R,4S)-3-乙酰氨基-4-烯丙基-N-(叔丁基)吡咯烷-3-甲酰胺和(3S,4R)-3-乙酰氨基-4-烯丙基-N-(叔丁基)吡咯烷-3-甲酰胺的方法。