5-methyl-3-(2-chlorophenyl)-2-thioxothiazolidin-4-one | 23522-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methyl-3-(2-chlorophenyl)-2-thioxothiazolidin-4-one
• 英文别名: 3-(o-chlorophenyl)-5-methyl-rhodanine；3-(2-chloro-phenyl)-5-methyl-2-thioxo-thiazolidin-4-one；5-Methyl-3-(2-chlorphenyl)-rhodanin；3-(o-Chlorophenyl)-5-methylrhodanine；3-(2-chlorophenyl)-5-methyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 23522-48-7
• 化学式: C₁₀H₈ClNOS₂
• 分子量: 257.765
• InChiKey: LGUPLRAIWPKAKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93 °C
• 沸点：
  354.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  77.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯胺 在 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 5-methyl-3-(2-chlorophenyl)-2-thioxothiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  使用NMR光谱法和计算研究方法，对3-（o-芳基）-5-甲基-若丹宁中CN键周围的内部旋转的障碍进行了分析。过渡态的电子密度拓扑分析。

  摘要：

  我们已经使用NMR光谱和密度泛函理论（DFT）计算研究了六种3-（o-芳基）-5-甲基-罗丹宁（Z = H，F，Cl，Br，OH和CH3）的旋转异构体对。电子密度拓扑和NBO分析表明，以稳定噻唑烷环上的氧和硫原子与芳基取代基之间的非共价键相互作用为特征（3，-1）键临界点（BCP），以稳定过渡态。还使用计算结果确定了旋转的能量激活障碍。根据非对映异构体对的NMR分离实验确定了3-（邻氯苯基）-5-甲基-罗丹宁（3S）和3-（邻甲苯基）-5-甲基-罗丹宁（6S）的旋转势垒，

  DOI：

  10.1039/b406556e

文献信息

• A New Synthesis Strategy for Rhodanine and Its Derivatives
  作者：Zhenliang Pan、Wankai An、Lulu Wu、Liangxin Fan、Guoyu Yang、Cuilian Xu

  DOI：10.1055/a-1485-5925

  日期：2021.7

  Rhodanine and its derivatives have been known as privileged structures in pharmacological research because of their wide spectrum of biological activities, but the synthesis method of rhodanine skeleton is limited. In this paper, not only rhodanine skeleton, but also N-aryl rhodanines can be directly prepared via the reaction of thioureas and thioglycolic acid in one step catalyzed by protic acid,

  罗丹宁及其衍生物由于其广泛的生物活性而在药理学研究中被称为特权结构，但罗丹宁骨架的合成方法受到限制。本文通过质子酸催化硫脲与巯基乙酸的反应，不仅可以直接制备罗丹宁骨架，而且可以直接制备N-芳基罗丹宁，为罗丹宁及其衍生物的合成提供了一种新途径。所开发的策略是简单，高效，原子经济的，并且产率高。
• Barriers to internal rotation around the C–N bond in 3-(o-aryl)-5-methyl-rhodanines using NMR spectroscopy and computational studies. Electron density topological analysis of the transition states
  作者：Yeliz Aydeniz、Funda Oğuz、Arzu Yaman、Aylin Sungur Konuklar、Ilknur Doğan、Viktorya Aviyente、Roger A. Klein

  DOI：10.1039/b406556e

  日期：——

  We have investigated the pairs of rotational isomers for six 3-(o-aryl)-5-methyl-rhodanines (Z = H, F, Cl, Br, OH, and CH3) using NMR spectroscopy and density functional theory (DFT) calculations. Electron density topological and NBO analysis has demonstrated the importance of non-covalent interactions, characterised by (3, -1) bond critical points (BCPs), between the oxygen and sulfur atoms on the

  我们已经使用NMR光谱和密度泛函理论（DFT）计算研究了六种3-（o-芳基）-5-甲基-罗丹宁（Z = H，F，Cl，Br，OH和CH3）的旋转异构体对。电子密度拓扑和NBO分析表明，以稳定噻唑烷环上的氧和硫原子与芳基取代基之间的非共价键相互作用为特征（3，-1）键临界点（BCP），以稳定过渡态。还使用计算结果确定了旋转的能量激活障碍。根据非对映异构体对的NMR分离实验确定了3-（邻氯苯基）-5-甲基-罗丹宁（3S）和3-（邻甲苯基）-5-甲基-罗丹宁（6S）的旋转势垒，