1-chloro-1-[(4-methylphenyl)hydrazono]propanone | 18440-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-chloro-1-[(4-methylphenyl)hydrazono]propanone
• 英文别名: (Z)-2-oxo-N'-(p-tolyl)propanehydrazonoyl chloride；(1Z)-N-(4-methylphenyl)-2-oxopropanehydrazonoyl chloride
• CAS: 18440-55-6
• 化学式: C₁₀H₁₁ClN₂O
• 分子量: 210.663
• InChiKey: SZUGRZADBSQNJK-RAXLEYEMSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-1-[(4-methylphenyl)hydrazono]propanone 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-acetyl-1-(p-tolyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidin-7(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  用于新型[1,2,4]三唑并[4,3-a]嘧啶-7(1H)-酮的区域选择性合成的Retro Diels Alder方案

  摘要：

  非对映化学变化的降冰片烯缩合 2-thioxopyrimidin-4-ones 6和10与不同官能化的亚肼酰氯2a–h的反应得到区域选择性的角降冰片烯基 [1,2,4]三唑并[4,3- a ]pyrimidin-7( 1 H )-分别为7a–h和11a,c–e 。 7a–h和11a,c–e的热逆狄尔斯-阿尔德 (RDA) 反应产生了目标化合物4a–h作为单一产物。另一方面，硫氧嘧啶1和氢唑酰氯2a–e的反应可区域选择性地生成 [1,2,4]三唑并[4,3- a ]嘧啶酮-5(1 H )-酮3a–e 。根据 DFT 计算，硫氧嘧啶1和降冰片烯缩合 2-thioxopyrimidin-4-ones 6和10的相反区域选择性归因于电子因素。通过单晶X射线晶体学证实了基于降冰片烯的[1,2,4]三唑并[4,3- a ]嘧啶-7( 1H )-酮的角结构。

  DOI：

  10.1039/d0ra04345a
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 在 盐酸 、 sodium acetate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1-chloro-1-[(4-methylphenyl)hydrazono]propanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, <i>in Vitro</i> and <i>in Silico</i> Studies of Some Novel 5-Nitrofuran-2-yl Hydrazones as Antimicrobial and Antitubercular Agents

  摘要：

  在本研究中，我们合成了两系列新型5-硝基呋喃-2-甲酰肼21a–h和22a–e，以及第三系列噻吩-2-甲酰肼23a–g，旨在开发强效抗菌和/或抗结核剂。新合成的化合物在体外进行了抗菌和抗分枝杆菌活性评估。大多数5-硝基呋喃-2-甲酰肼21a–h和22a–e对烟曲霉、金黄色葡萄球菌、肺炎链球菌、枯草芽孢杆菌、鼠伤寒沙门氏菌、肺炎克雷伯菌、大肠埃希菌和结核分枝杆菌显示出不同程度的活性。磺胺衍生物21f表现出优越的广谱抗菌活性，最小抑制浓度（MIC）=0.06–0.98 µg/mL，以及抗分枝杆菌活性，MIC=3.9 µg/mL。5-硝基呋喃-2-甲酰肼21a、b、g、h和22a–c显示出显著的抗菌活性，MIC值在0.12–7.81 µg/mL范围内。通过结构-活性关系（SAR）研究探讨了5-硝基呋喃部分和磺胺功能的重要性。此外，对接研究揭示了化合物21f成功占据了对氨基苯甲酸（PABA）和二氢蝶酸合酶（DHPS）的结合口袋。进一步地，构建了两个定量结构-活性关系（QSAR）模型，以探索控制活性的结构要求。

  DOI：

  10.1248/bpb.b15-00439

文献信息

• Synthesis and antimicrobial evaluation of some 1,2,4-triazole, 1,3,4-oxa(thia)diazole, and 1,2,4-triazolo[3,4-b]-1,3,4-thiadiazine derivatives
  作者：Kamal M. Dawood、Ahmad M. Farag、Hatem A. Abdel-Aziz

  DOI：10.1002/hc.20162

  日期：——

  thiazolidine-2-thione 9 derivatives, respectively. The reaction of either 1,3,4-oxadiazole-5-thione 4 or 4-amino-1,2,4-triazole-5-thione 5 with phenacyl bromide resulted in the formation of 1,2,4-triazolo[3, 4-b]-1,3,4-thiadiazine derivative 8. Treatment of compounds 3 or 4 with hydrazonoyl halides 10a–d furn- ished the same 1,3,4-thiadiazol-2-ylidene derivatives 11a–d. The 7-arylhydrazono-1,2,4-triazolo[3,4-b]-1, 3

  3-甲基-2-苯并呋喃甲酰肼 (2) 与二硫化碳和氢氧化钾反应生成相应的二硫代碳化钾盐 3。用盐酸、水合肼和苯酰溴处理后一种盐，得到分别为相应的 1,3,4-oxadiazole-5-thione 4、4-amino-1,2,4-triazole-5-thione 5 和 thiazolidine-2-thione 9 衍生物。1,3,4-恶二唑-5-硫酮 4 或 4-氨基-1,2,4-三唑-5-硫酮 5 与苯甲酰溴反应生成 1,2,4-三唑[3 , 4-b]-1,3,4-噻二嗪衍生物 8. 用腙酰卤化物 10a-d 处理化合物 3 或 4 得到相同的 1,3,4-噻二唑-2-亚基衍生物 11a-d。7-芳基腙-1,2,4-三唑并[3,4-b]-1, 3, 4-噻二嗪衍生物 12a-d 通过用腙酰卤化物 10a-d 处理 4-氨基-1,2,4-三唑-5-硫酮 5 或通过偶联 1,2,4-三唑[3
• Synthesis, anticonvulsant, and anti-inflammatory evaluation of some new benzotriazole and benzofuran-based heterocycles
  作者：Kamal M. Dawood、Hassan Abdel-Gawad、Eman A. Rageb、Mohey Ellithey、Hanan A. Mohamed

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.01.033

  日期：2006.6

  derivative reacted with alpha-haloketones and alpha-halodiketones to afford thiophene and thiazole derivatives, respectively. The newly synthesized compounds were found to possess anticonvulsant and anti-inflammatory activities with the same mechanism of action of selective COX-2 inhibitors.

  用1H-苯并三唑处理2-溴乙酰基苯并呋喃，得到1-（苯并呋喃-2-基）-2-（苯并三唑-1-基）乙酮，其与异硫氰酸苯酯反应，得到相应的硫代乙酰苯胺衍生物。用酰氯处理后者的乙酮和硫代乙酰苯胺衍生物，得到相应的吡唑和1,3,4-噻二唑衍生物。硫代乙酰苯胺衍生物与α-卤代酮和α-卤代酮反应，分别得到噻吩和噻唑衍生物。发现新合成的化合物具有抗惊厥和抗炎活性，并且具有与选择性COX-2抑制剂相同的作用机理。
• Synthesis of Some New Pyrazoline-Based Thiazole Derivatives and Evaluation of Their Antimicrobial, Antifungal, and Anticancer Activities
  作者：Safaa I. Elewa、Eman Mansour、Ibrahim F. Nassar、Amal A. I. Mekawey

  DOI：10.1134/s1068162020030061

  日期：2020.5

  chloroacetone derivatives and hydrazonyl chloride derivatives in ethanol to afford the corresponding thiazolylpyrazoline derivatives and thiophenylpyrazolyl-5-substituted aryl-diazenylthiazole derivatives, respectively. The structures of the newly synthesized compounds were elucidated by different elemental and spectral analyses (IR, mass, 1 H and 13 C NMR). The antimicrobial and antifungal activities

  摘要 3-(2-噻吩基)-5-芳基-1-硫代氨基甲酰基-2-吡唑啉与氯丙酮衍生物和腙氯衍生物在乙醇中反应，分别得到相应的噻唑基吡唑啉衍生物和噻吩基吡唑基-5-取代芳基-二烯基噻唑衍生物。新合成化合物的结构通过不同的元素和光谱分析（红外、质谱、 1 H 和 13 C NMR）阐明。针对四种细菌物种和五种真菌菌株评估了新合成化合物的抗菌和抗真菌活性。此外，两个新合成的化合物 1-(2-(5-(4-chlorophenyl)-3-(thiophen-2-yl)-4,5-dihydropyrazol-1-yl)-4-) 的抗肿瘤活性甲基噻唑-5-基)乙-1-酮和2-(5-(4-氯苯基)-3-(噻吩-2-基)-4，5-dihydro-1 H -pyrazol-1-yl)-4-methyl-5-(phenyl-diazenyl)thiazole 对 HEPG-2、HCT-116、MCF-7、BHK 和
• Synthesis and Tautomeric Structure of 2-arylazo-4<i>H</i>-imidazo[2,1-<i>b</i>][1,3,4]thiadiazines
  作者：Ahmad S. Shawali、Mosselhi A.N. Mosselhi、Thoraya A. Farghaly

  DOI：10.3184/030823407x237885

  日期：2007.8

  Two series of the title compounds were prepared via reaction of N-aryl 2-oxohydrazonoyl halides with 1-amino-4-phenylimidazoline-2-thione. Their tautomeric structure was elucidated by spectral analysis, and the correlation of their acid dissociation constants with the Hammett equation, to be as the hydrazone form.

  通过 N-芳基 2-氧代肼酰卤与 1-氨基-4-苯基咪唑啉-2-硫酮的反应，制备了两个系列的标题化合物。通过光谱分析以及酸解离常数与 Hammett 方程的相关性，阐明了这些化合物的同分异构体结构为腙形式。
• Stereoselective Synthesis and Antiviral Activity of (1<i>E</i>,2<i>Z</i>,3<i>E</i>)-1-(Piperidin-1-yl)-1-(arylhydrazono)-2-[(benzoyl/benzothiazol- 2-oyl)hydrazono]-4-(aryl¹)but-3-enes
  作者：Hatem A. Abdel-Aziza、Bakr F. Abdel-Wahab、Farid A. Badria

  DOI：10.1002/ardp.200900195

  日期：2010.3

  formation of (1E,2Z,3E)‐1‐(piperidin‐1‐yl)‐1‐(arylhydrazono)‐2‐[(benzoyl/benzothiazol‐2‐oyl)hydrazono]‐4‐(aryl1)‐but‐3‐enes 7a–g. X‐ray analysis of piperidinyl amidrazone 7g showed a conversion of its geometrical structure with respect to that of compound 3 and confirmed the stereoselectivity of the latter reaction. The piperidinyl amidrazones 7a–g possessed a significant antiviral activity against herpes

  苯甲酰肼 1a 或苯并噻唑-2-碳酰肼 1b 与 2-氧代-N-芳基丙烷肼酰氯 2a-d 反应生成 (1Z,2E)-2-[(苯甲酰基/苯并噻唑-2-oyl) 肼基]-N-(芳基)丙烷腙酰氯3a-e。3a-c 与苯亚磺酸钠的反应提供了砜 5a-c，而 5d、e 与羟胺的反应提供了羟甲基衍生物 6a、b。N-(芳基)丙腙酰氯3与某些芳香醛在哌啶存在下的一锅立体选择性反应导致形成(1E,2Z,3E)-1-(哌啶-1-基)-1-(芳基腙)-2-[(苯甲酰基/苯并噻唑-2-油酰基)腙]-4-(芳基1)-丁-3-烯7a-g。哌啶基脒腙 7g 的 X 射线分析显示其几何结构相对于化合物 3 的几何结构发生了转变，并证实了后者反应的立体选择性。哌啶基脒腙7a-g 对单纯疱疹病毒（HSV-1）具有显着的抗病毒活性。相对于参考药物 Aphidicolin 的作用，化合物 7d 将 1 型单纯疱疹 (HSV-1)