(Z)-5-(benzyloxy)pent-3-en-2-ol | 863982-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-5-(benzyloxy)pent-3-en-2-ol
• 英文别名: (Z)-5-phenylmethoxypent-3-en-2-ol
• CAS: 863982-06-3
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: DBWJFFXDFBORTQ-WAYWQWQTSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.032±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-(benzyloxy)pent-3-en-2-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 生成 5-benzyloxy-3(Z)-penten-2-one
  参考文献：
  名称：

  羰基铁介导的γ-烷氧基烯酮的迈克尔反应

  摘要：

  γ-苄氧基-α，β-不饱和酮的四羰基铁配合物在路易斯酸存在下与几种亲核试剂反应生成γ取代产物。生成的烯丙基四羰基铁阳离子中间体可保留双键的构型。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)88068-t
• 作为产物：
  描述：

  顺-4-苄氧基-2-丁烯-1-醇 在 cerium(III) chloride 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (Z)-5-(benzyloxy)pent-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  手性烯丙醇与gem-Dizinc Carbenoids的非对映选择性锌-环丙烷化反应

  摘要：

  描述了使用 gem-dizinc carbenoids 对手性烯丙醇进行高度非对映选择性锌环丙烷化反应。该反应产生三个连续的立体中心，所得的手性环丙基锌衍生物可以被亲电试剂捕获并保留构型。简单的官能团操作可有效合成正交保护的 1,2,3-取代环丙烷衍生物。

  DOI：

  10.1021/ja054328+

文献信息

• Rh-Catalyzed Kinetic Resolution of Enynes and Highly Enantioselective Formation of 4-Alkenyl-2,3-disubstituted Tetrahydrofurans
  作者：Aiwen Lei、Minsheng He、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/ja0351950

  日期：2003.9.1

  Rh-catalyzed cycloisomerization of enynes ether with a substituent at the allylic position was examined using (rac)-BINAP, and excellent selectivity was observed. When enantiomerically pure BINAP was used as the ligand, a process that combines kinetic resolution and diastereoselectivity together was developed, in which an enantiomeric product with multiple stereogenic centers was obtained in >99% ee

  使用（外消旋）-BINAP 检查了烯炔醚在烯丙基位置具有取代基的 Rh 催化的环异构化，并观察到了优异的选择性。当使用对映体纯的 BINAP 作为配体时，开发了一种将动力学拆分和非对映选择性相结合的方法，其中通过一步从外消旋起始材料中获得了具有多个立体中心的对映体产品，ee 大于 99%，一半剩余的原料也以 >99% ee 回收。
• Diastereoselective Synthesis of 1,2,3-Substituted Potassium Cyclopropyl Trifluoroborates via an Unusual Zinc-Boron Exchange
  作者：André B. Charette、Simon Mathieu、Jean-François Fournier

  DOI：10.1055/s-2005-871557

  日期：——

  Diastereoselective cyclopropanation of an allylic alcohol with a gem-dizinc carbenoid followed by an unusual zinc-boron exchange and further treatment with excess KHF2 afforded 1,2,3-syn-cis-substituted cyclopropyl trifluoroborates in 58-63% overall yields. The potassium cyclopropyl trifluoroborates underwent ­Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions to give 1,2,3-functionalized cyclopropanes in good yields. Finally, an oxidation-epimerization sequence gave access to 1,2,3-trans-substituted cyclopropyl trifluoroborate.

  一种烯丙醇与一种 gem-dizinc 类碳化合物进行非对映选择性环丙烷化反应，然后进行不寻常的锌-硼交换，再用过量的 KHF2 进一步处理，得到了 1,2,3-顺式-顺式取代的环丙基三氟硼酸盐，总产率为 58-63%。环丙基三氟硼酸钾经过 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应得到 1,2,3-官能化环丙烷，收率良好。最后，通过氧化-epimerization 顺序可以得到 1,2,3-反式取代的环丙基三氟硼酸盐。
• Synthesis of 2-substituted bicyclo[1.1.0]butanes <i>via</i> zincocyclopropanation using bromoform as the carbenoid precursor
  作者：Léa Thai-Savard、André B. Charette

  DOI：10.1039/d3cc00335c

  日期：——

  Through a revisited Simmons–Smith type zincocyclopropanation using bromoform as the carbenoid source, the synthesis of 2-, 2,2- and 2,4-substituted bicyclo[1.1.0]butanes is reported. Few antecedents of the derivatives have yet been described. Ultimately, the underexplored scaffolds exhibited a complete discrepency of reactivity.

  通过使用三溴甲烷作为类胡萝卜素来源重新审视的 Simmons-Smith 型锌基环丙烷化反应，报道了 2-、2,2- 和 2,4- 取代的双环[1.1.0] 丁烷的合成。几乎没有描述衍生物的前因。最终，未充分探索的支架表现出完全不同的反应性。
• Iron carbonyl-mediated homologous Michael reactions of γ-alkoxy alkenones
  作者：Tianhao Zhou、James R. Green

  DOI：10.1016/0040-4039(93)88068-t

  日期：1993.7

  Iron tetracarbonyl complexes of γ-benzyloxy-α,β-unsaturated ketones react with several nucleophiles in the presence of Lewis acids to give γ-substitution products. The allyltetracarbonyliron cation intermediates generated allow retention of configuration of the double bond.

  γ-苄氧基-α，β-不饱和酮的四羰基铁配合物在路易斯酸存在下与几种亲核试剂反应生成γ取代产物。生成的烯丙基四羰基铁阳离子中间体可保留双键的构型。
• Diastereoselective Zinco-Cyclopropanation of Chiral Allylic Alcohols with <i>g</i><i>em</i>-Dizinc Carbenoids
  作者：Jean-François Fournier、Simon Mathieu、André B. Charette

  DOI：10.1021/ja054328+

  日期：2005.9.28

  allylic alcohols using gem-dizinc carbenoids is described. The reaction produces three contiguous stereogenic centers, and the resulting chiral cyclopropylzinc derivatives can be trapped with electrophiles with retention of configuration. Simple functional group manipulations lead to the efficient synthesis of orthogonally protected 1,2,3-substituted cyclopropane derivatives.

  描述了使用 gem-dizinc carbenoids 对手性烯丙醇进行高度非对映选择性锌环丙烷化反应。该反应产生三个连续的立体中心，所得的手性环丙基锌衍生物可以被亲电试剂捕获并保留构型。简单的官能团操作可有效合成正交保护的 1,2,3-取代环丙烷衍生物。