(E)-1,4-bis(benzyloxy)-2-butene | 68972-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1,4-bis(benzyloxy)-2-butene
• 英文别名: 1,4-bis-(benzyloxy)-2-butene；(E)-1,4-bis(benzyloxy)but-2-ene；trans-1,4-dibenzyloxy-2-butene；(E)-1,4-dibenzyloxybut-2-ene；1,4-Dibenzyloxy-2-butene；1,4-bis-benzyloxy-but-2t-ene；[(E)-4-benzoxybut-2-enoxy]methylbenzene；[(E)-4-phenylmethoxybut-2-enoxy]methylbenzene
• CAS: 68972-93-0
• 化学式: C₁₈H₂₀O₂
• mdl: MFCD00274311
• 分子量: 268.356
• InChiKey: SHOJWWNYFPQUHH-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,4-bis(benzyloxy)-2-butene 在 sodium hydroxide 、 sodium azide 、 氯甲酸乙酯 、 铜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 methyl N-[(2R,3R)-2,3-bis(phenylmethoxymethyl)cyclopropyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of nucleosides and related compounds. Part 21. Synthesis of 9-(t-2,c-3-dihydroxymethyl-r-1-cyclopropyl)-9H-adenine (a lower methylene homolog of carbocyclic oxetanocin) and related compounds.

  摘要：

  为了明确侧链构象和灵活性与生物活性之间的关系，我们合成了一系列环丁烷环中短一个亚甲基单元的氧杂环素碳环类似物，即 9-（t-2，c-3-二羟甲基-r-1-环丙基）-9H-腺嘌呤（11）和相关化合物（15、18 和 19）。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3184
• 作为产物：
  描述：

  顺-1,4-二苄氧基-2-丁烯 在 三叔丁基膦 、 异丁酰氯 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (E)-1,4-bis(benzyloxy)-2-butene
  参考文献：
  名称：

  原位生成的大块氢化钯配合物作为烯烃有效异构化的催化剂。末端烯烃选择性转化为 2-烯烃

  摘要：

  应用从 Pd(dba)(2)、P(tBu)(3) 和异丁酰氯的 1:1:1 混合物中获得的原位生成的大块钯 (II) 氢化物催化剂为异构化和多种烯烃的迁移。除了 (Z)- 到 (E)-烯烃的异构化之外，烯丙基苯、烯丙基醚和胺的共轭迁移以接近定量的产率和优异的官能团耐受性有效实现。通常使用 0.5-1.0 mol% 的催化剂负载量，但当反应在纯净条件下进行时，甚至可以实现低至 0.25 mol% 的负载量。更有趣的是，所研究的催化剂证明对将末端烯烃转化为 2-烯烃具有选择性。这种单取代烯烃的单碳迁移过程提供了一种替代催化剂，它弥合了烯丙基化和丙烯酰化/乙烯基化协议之间的差距。几种底物，包括高烯丙醇和胺，被选择性地转化为它们相应的 2-烯烃，使用对映体富集底物的例子提供了在烯丙基立体碳中心没有差向异构化的产物。最后，进行了一些机理研究以了解活性原位生成的 Pd-H 催化剂的性质。这些研究表明，催化系统高度依赖于

  DOI：

  10.1021/ja9108424

文献信息

• A simple one-pot method for the mercuric oxide mediated synthesis of piperazines via oxidative diamination of olefins
  作者：Harpreet Kour、Satya Paul、Parvinder Pal Singh、Monika Gupta、Rajive Gupta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.110

  日期：2013.2

  Mercuric oxide mediated one-pot synthesis of substituted piperazines via oxidative diamination of olefins with N-protected ethylene diamine has been reported. Among the various conditions tried, mercuric(II)oxide/tetrafluoroboric acid gave good to excellent yields of the desired products. A series of piperazines have been synthesized and characterized by NMR and mass spectroscopy methods.

  已经报道了氧化汞介导的通过N-保护的乙二胺对烯烃的氧化胺化反应而完成的一锅法合成的取代的哌嗪。在所尝试的各种条件中，氧化汞（II）/四氟硼酸使所需产物的收率良好至优异。已合成了一系列哌嗪，并通过NMR和质谱法对其进行了表征。
• Asymmetric Allylic Alkylation of Acyclic Allylic Ethers with Organolithium Reagents
  作者：Manuel Pérez、Martín Fañanás-Mastral、Valentín Hornillos、Alena Rudolph、Pieter H. Bos、Syuzanna R. Harutyunyan、Ben L. Feringa

  DOI：10.1002/chem.201202251

  日期：2012.9.17

  CuI/phosphoramidite‐catalyzed asymmetric allylic alkylation of allyl ethers with organolithium reagents is reported (see scheme). The use of organolithium reagents is essential for this catalytic CC bond formation due to their compatibility with different Lewis acids. The versatility of allylic ethers under the copper‐catalyzed reaction conditions with organolithium reagents is demonstrated in the shortest

  报道了用有机锂试剂对烯丙基醚进行的高效，区域和对映选择性的Cu I /亚磷酰胺催化的不对称烯丙基烷基化反应（参见方案）。由于与不同的路易斯酸具有相容性，因此使用有机锂试剂对于这种催化的CC键形成至关重要。（S）-戊二酸的最短合成证明了烯丙基醚在铜催化的条件下与有机锂试剂的多功能性。
• One-step Oxidation of Olefins into α-Phenylseleno Carbonyl Compounds
  作者：Makoto Shimizu、Isao Kuwajima

  DOI：10.1246/bcsj.54.3100

  日期：1981.10

  olefins has been examined with the following three types of reagents; (i) (C6H5Se)2–Br2–(Bu3Sn)2O, (ii) (C6H5Se)2–t-BuOOH, and (iii) (C6H6Se)2–(C6H5SeO)2O, and the corresponding α-phenylseleno carbonyl compounds have been obtained directly from the olefins.

  烯烃的氧化已经用以下三种类型的试剂进行了检查；(i) (C6H5Se)2–Br2–(Bu3Sn)2O，(ii) (C6H5Se)2–t-BuOOH，和 (iii) (C6H6Se)2–(C6H5SeO)2O，相应的 α-苯基硒羰基化合物有直接从烯烃中获得。
• First Evidence for the Formation of a Geminal Dizinc Carbenoid:  A Highly Stereoselective Synthesis of 1,2,3-Substituted Cyclopropanes
  作者：André B. Charette、Alexandre Gagnon、Jean-François Fournier

  DOI：10.1021/ja017230d

  日期：2002.1.1

  Significant amounts of novel gem-dizinc carbenoids (RZnCHIZnR) are formed when diethylzinc is mixed with iodoform in CH2Cl2 at 0 degrees C. This reagent was shown to be effective in the cyclopropanation of butenediol derivatives to generate a cyclopropylzinc intermediate that could be trapped with a variety of electrophiles. 1,2,3-Substituted cyclopropane derivatives are formed with excellent diastereoselectivities

  当二乙基锌与碘仿在 0 摄氏度的 CH2Cl2 中混合时，会形成大量的新型 gem-dizinc carbenoids (RZnCHIZnR)。该试剂被证明在丁烯二醇衍生物的环丙烷化中有效，生成环丙基锌中间体，该中间体可以用各种亲电试剂。1,2,3-取代的环丙烷衍生物通过使用这种简单的方法形成，具有优异的非对映选择性。
• HIGHLY Z-SELECTIVE OLEFINS METATHESIS
  申请人：Schrock Richard R.

  公开号：US20110077421A1

  公开（公告）日：2011-03-31

  The present invention relates generally to catalysts and processes for the Z-selective formation of internal olefin(s) from terminal olefin(s) via homo-metathesis reactions.

  本发明通常涉及催化剂和过程，用于通过同型交换反应从末端烯烃中Z-选择性地形成内部烯烃。