N¹,N⁴-bis((pyridin-4-yl)methylene)benzene-1,4-diamine | 78808-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N¹,N⁴-bis((pyridin-4-yl)methylene)benzene-1,4-diamine
• 英文别名: N,N'-bis((pyridin-4-yl)methylene)benzene-1,4-diamine；4-bpmb；bis(pyridin-4-ylmethylene)benzene-1,4-diamine；N,N'-bis-pyridin-4-ylmethylene-benzene-1,5-diamine；1,4-Benzenediamine, N,N'-bis(4-pyridinylmethylene)-；1-pyridin-4-yl-N-[4-(pyridin-4-ylmethylideneamino)phenyl]methanimine
• CAS: 78808-21-6
• 化学式: C₁₈H₁₄N₄
• 分子量: 286.336
• InChiKey: PBUIXULEGNITAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  3061

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹,N⁴-bis((pyridin-4-yl)methylene)benzene-1,4-diamine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到N¹,N⁴-bis((pyridin-4-yl)methylene)benzene-1,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  Interplay between hydrophobicity and basicity toward the catalytic activity of isoreticular MOF organocatalysts

  摘要：

  四种不同疏水特性的MOF催化剂在基本反应中心周围展现出微妙的底物选择性，在醛缩反应中表现出不同的底物选择性。

  DOI：

  10.1039/c6nj00480f
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 、 对苯二胺 在 甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到N¹,N⁴-bis((pyridin-4-yl)methylene)benzene-1,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  使用牺牲金属-有机框架对 HgII 进行高灵敏度比色肉眼检测

  摘要：

  本研究开发了一种特定、简单且新颖的方法来设计牺牲金属有机框架 (MOF)，该框架可以使用肉眼检测和测量水溶液和非水溶液中 Hg 2+的含量。功能化的 [Zn(oba)(RL3) 0.5 ] n ·1.5DMF (TMU-59) 提供了简单的视觉评估或比色读数的能力，无需复杂的分析设备。由于与 Hg 2+的特殊相互作用，这种独特的 MOF 结构的退化导致溶液的颜色从无色变为肉眼容易识别的粉红色。甲基的存在在定性传感器的肉眼检测中起着重要作用。此外，这种用于生产简单、即时和便携式基于红、绿和蓝 (RGB) 的定量传感器的定性传感器数据用于确定不同样本中 Hg 2+的浓度。作为关闭荧光传感器，这种独特的结构还能够检测极低浓度的Hg 2+（检测限为 0.16 ppb）。据我们所知，TMU-59 是第一个基于 MOF 的裸眼传感器，可以成功且专门显示 Hg 2+的存在 通过重大的颜色变化。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.1c01894

文献信息

• A [4+2] Condensation Strategy to Imine-Linked Single-Crystalline Zeolite-Like Zinc Phosphate Frameworks
  作者：Ritambhara Jangir、Alok Ch. Kalita、Dhananjayan Kaleeswaran、Sandeep K. Gupta、Ramaswamy Murugavel

  DOI：10.1002/chem.201800149

  日期：2018.4.20

  reaction of 1 b with L5 leads to the isolation of a 2D‐boxed‐sheet coordination polymer [Zn4(dipp)4(L5)2]n (7). Selective formation of 3D‐framework 5′ from L3 and the 2D‐framework 7 from L5 is due to the angles created by the coordination of para‐ and meta‐pyridyl nitrogen centers at the zinc centers of the D4R cubane. Compound 5′ has been utilized as a catalyst for Knoevenagel condensation.

  具有四个甲酰基的双4环磷酸锌（D4R），[Zn（dIPP）（4-Py-CHO）] 4（2）（dIPP = diiminopyridine）已被用作构建（SBU）的结构单元一类新的与亚胺连接的[4 + 2] COF样多晶磷酸锌骨架的合成。的反应2与[Zn组成的系列的多晶框架的形成线性的芳族二胺的结果4（DIPP）4（大号）2 ] Ñ（3 - 6（）大号=大号1至大号4，是由4-吡啶甲醛与二胺缩合形成的二亚胺。采用另一种合成策略，即2与预先合成的4,4'-双吡啶基双亚胺（L 3），[Zn 4（dip）4（L 3）2 ] n（5'）的扩散控制的慢反应。已获得为单晶。复杂物5'是3D框架，具有罕见的八重互穿菱形网络。较长的垫片长度（19.6Å）导致5'处的缠结。粉末衍射数据表明，这些化合物是同网状3D框架。为了研究吡啶基供体相对于中央联苯胺部分的相对位置的影响，研究了3,3'-双吡啶基联苯胺（L 5）作为间隔基。1
• A novel 3D pillar-layered metal-organic framework: Pore-size-dependent catalytic activity and CO2/N2 affinity
  作者：Hosein Ghasempour、Alireza Azhdari Tehrani、Ali Morsali、Jun Wang、Peter C. Junk

  DOI：10.1016/j.poly.2020.114422

  日期：2020.4

  backbone, a comparative study was done on catalytic manner of TMU-25 and TMU-52 toward in aldol-type condensation reaction. TMU-52 was designed through replacing the biphenyl core in the pillar linker of TMU-25 with phenyl group as a better candidate heterogeneous catalysis. The selectivity of the TMU-52 was higher owing to its narrower channels. CO2/N2 affinity of these structures was also investigated

  摘要结构-活性关系在金属有机框架（MOFs）在包括催化在内的不同领域的适用性中起着主要作用。关于此，本文介绍了一种与我们最近报道的TMU-25同构的新型柱状MOF（TMU-52）。使用X射线晶体学，FT-IR光谱，热重分析和元素分析法分析了该框架的结构。根据相似的有机和无机主链，对TMU-25和TMU-52对醛醇缩合反应的催化方式进行了比较研究。TMU-52的设计是通过用苯基取代TMU-25柱连接基中的联苯核作为更好的非均相催化候选物。由于其更窄的通道，TMU-52的选择性更高。
• 2D holodirected lead(II) halide coordination polymers based on rigid N,N′-bis(4-pyridylmethylidyne) phenylene-1,4-diamine ligand: Syntheses, crystal structures, NBO studies and luminescence properties
  作者：Negar Rad-Yousefnia、Behrouz Shaabani、Maciej Kubicki、Mohammad Sadegh Zakerhamidi、Anita M. Grzeskiewicz

  DOI：10.1016/j.poly.2017.03.022

  日期：2017.6

  different halides on coordination parameters and exploitable properties, a series of isostructural lead(II) coordination polymers, namely, [Pb(µ-L)(µ-X)2]n (X = Cl (1), Br (2), I (3)) based on rigid ligand N,N′-bis(4-pyridylmethylidyne) phenylene-1,4-diamine (L) were synthesized successfully. The structures of these compounds were elucidated by FT-IR spectroscopy, and single crystal X-ray diffraction

  摘要为研究不同卤化物对配位参数和可利用性质的影响，提出了一系列同构结构的铅（II）配位聚合物，即[Pb（µ-L）（µ-X）2] n（X = Cl（1 ），成功地合成了基于刚性配体N，N'-双（4-吡啶基甲叉基）亚苯基-1,4-二胺（L）的Br（2），I（3））。通过FT-IR光谱和单晶X射线衍射晶体学阐明了这些化合物的结构。单晶X射线分析表明，这些化合物具有包含PbX4N2中心的2D网状结构，其中铅（II）离子由卤化物阴离子和L配体以反式排列的方式桥接。此外，还使用自然键轨道（NBO）计算来获得原子电荷分布，杂化作用以及铅离子和卤化物之间通过二阶微扰能量的相互作用强度。在室温下，所有材料在固态下均显示蓝色发光。同样，在这些化合物中，NBO发现与观察到的红移次序之间存在明显的关系。最后，对化合物1-3的热行为研究结果进行了讨论。
• Supramolecular assembly of metalloporphyrins in crystals by axial coordination through amine ligands
  作者：Yael Diskin-Posner、Goutam Kumar Patra、Israel Goldberg

  DOI：10.1039/b104961p

  日期：——

  Axial coordination to metalloporphyrins is an important tool in the supramolecular chemistry of these entities. Metalated 5,10,15,20-tetraphenylporphyrins can be axially linked to each other with the aid of amine and diamine ligands. Seven new crystalline materials consisting of such heterogeneous coordination oligomers and polymers of Zn(II)– or Mn(III)–tetraphenylporphyrins have been prepared and

  轴向协调 金属卟啉是这些实体的超分子化学中的重要工具。金属化的5,10,15,20-四苯基卟啉可以借助胺 和 二胺 配体。由这种异质配位低聚物和聚合物制备了Zn（II）–或Mn（III）–四苯基卟啉，并进行了表征X射线晶体学。 配体 长度不同的已被用作桥架金属中心之间的桥接助剂。 卟啉 种，影响异质性 卟啉--配体低聚物以及聚合物组件。这些分别对应于超分子支架的“轮轴”和“烤肉串”型形状。此外，独特的结构同质协调聚合物Zn（II）-四吡啶基卟啉衍生物的合成也有报道。
• Mechanosynthesis of new azine-functionalized Zn(<scp>ii</scp>) metal–organic frameworks for improved catalytic performance
  作者：Mohammad Yaser Masoomi、Saeideh Beheshti、Ali Morsali

  DOI：10.1039/c4ta04001e

  日期：——

  Functionalization of MOF pore walls with azine groups enables greater interaction between the walls and substrate molecules, thereby increasing catalytic activity of the MOFs.

  MOF孔壁与偶氮基团的功能化使孔壁与基质分子之间的相互作用增加，从而提高了MOF的催化活性。