(3S,5S,7R,7aS)-1-benzyl-5,7-bis(hydroxymethyl)-3-phenylhexahydropyrrolo[1,2-a]imidazole | 1345203-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (3S,5S,7R,7aS)-1-benzyl-5,7-bis(hydroxymethyl)-3-phenylhexahydropyrrolo[1,2-a]imidazole
• CAS: 1345203-34-0
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₂
• 分子量: 338.45
• InChiKey: IAESEDASYIOPAY-BURNTYAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.94
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,5S,7R,7aS)-1-benzyl-5,7-bis(t-butoxycarbonyl)-3-phenylhexahydropyrrolo[1,2-a]imidazole 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以100%的产率得到(3S,5S,7R,7aS)-1-benzyl-5,7-bis(hydroxymethyl)-3-phenylhexahydropyrrolo[1,2-a]imidazole
  参考文献：
  名称：

  对吡咯烷的对映选择性途径：从同手性吡咯并咪唑类中除去手性模板

  摘要：

  从旋光的吡咯并咪唑类化合物中进行两步还原性去除，可以从均手性的4，5-二氢咪唑鎓内酯的1，3-偶极环加成中获得旋光性的取代的吡咯烷。取代基的选择性操纵提供了例如天然存在的和其他光学活性的脯氨酸衍生物，以及光学活性的吡咯烷核苷和吲哚并核苷。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.08.099

文献信息

• An enantioselective route to pyrrolidines: removal of the chiral template from homochiral pyrroloimidazoles
  作者：Raymond C.F. Jones、Kevin J. Howard、John S. Snaith、Alexander J. Blake、Wang-Shei Li、Peter J. Steel

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.099

  日期：2011.11

  Two-step reductive removal of the chiral template from optically active pyrroloimidazoles, available from 1,3-dipolar cycloaddition of homochiral 4,5-dihydroimidazolium ylides, gives optically active substituted pyrrolidines. Selective manipulation of the substituents affords, e.g., naturally occurring and other optically active proline derivatives, and optically active pyrrolizidines and indolizidines

  从旋光的吡咯并咪唑类化合物中进行两步还原性去除，可以从均手性的4，5-二氢咪唑鎓内酯的1，3-偶极环加成中获得旋光性的取代的吡咯烷。取代基的选择性操纵提供了例如天然存在的和其他光学活性的脯氨酸衍生物，以及光学活性的吡咯烷核苷和吲哚并核苷。