N-(5-methyl-2-furanylmethylene)-aniline | 61973-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(5-methyl-2-furanylmethylene)-aniline
• 英文别名: N-phenyl-1-(5-methylfuran-2-yl)methanimine；N-(5-methylfurfurylidene)aniline；(E)-1-(5-Methylfuran-2-yl)-N-phenylmethanimine；1-(5-methylfuran-2-yl)-N-phenylmethanimine
• CAS: 61973-96-4
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: NETVKQLVKYBUBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-methyl-2-furanylmethylene)-aniline 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 methyl rac-(3aS,6R,7R,7aR)-6-methyl-1-oxo-2-phenyl-1,2,3,6,7,7a-hexahydro-3a,6-epoxyisoindole-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  过氢3a，6; 4,5-dipoxyisoindoles的骨架Wagner-Meerwein重排

  摘要：

  据报道，研究了不同取代或喹啉取代的3a，6； 4，5-二环氧异吲哚-1-酮的骨架Wagner-Meerwein重排。发现最佳反应条件（Ac 2 O，BF 3 ·OEt 2，rt）可形成目标4,6-环氧环戊[ c ]吡啶，产率为40-80％。结果表明，3a，6; 4,5-dipoxyisoindol-1-one的σ重排方向很大程度上取决于氧杂双环[2.2.1]庚烷部分的羧基位置（exo- / endo-）。先前未知的7,9-环氧环戊[4,5]吡啶[1,2- a ]的空间结构基于X射线分析数据，建立了由2,11b-环氧氧杂诺[6,7]异吲哚并[2,1-a]喹啉的Wagner-Meerwein重排衍生的]喹啉。在所有检查的情况下，由于没有与碳正离子化中心相邻的碳原子差向异构化，骨骼的重排在区域和立体上进行。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.099
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基呋喃醛 、 苯胺 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(5-methyl-2-furanylmethylene)-aniline
  参考文献：
  名称：

  过氢3a，6; 4,5-dipoxyisoindoles的骨架Wagner-Meerwein重排

  摘要：

  据报道，研究了不同取代或喹啉取代的3a，6； 4，5-二环氧异吲哚-1-酮的骨架Wagner-Meerwein重排。发现最佳反应条件（Ac 2 O，BF 3 ·OEt 2，rt）可形成目标4,6-环氧环戊[ c ]吡啶，产率为40-80％。结果表明，3a，6; 4,5-dipoxyisoindol-1-one的σ重排方向很大程度上取决于氧杂双环[2.2.1]庚烷部分的羧基位置（exo- / endo-）。先前未知的7,9-环氧环戊[4,5]吡啶[1,2- a ]的空间结构基于X射线分析数据，建立了由2,11b-环氧氧杂诺[6,7]异吲哚并[2,1-a]喹啉的Wagner-Meerwein重排衍生的]喹啉。在所有检查的情况下，由于没有与碳正离子化中心相邻的碳原子差向异构化，骨骼的重排在区域和立体上进行。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.099

文献信息

• One-pot solvothermal synthesized CoS2@MoS2 nanocomposites for selective reduction coupling reaction to synthesize imines
  作者：Wenpeng Han、Junwei Wang、Xuekuan Li、Ligong Zhou、Ying Yang、Mingxing Tang、Hui Ge

  DOI：10.1016/j.catcom.2019.03.007

  日期：2019.5

  Selective reduction coupling of nitroaromatics and aldehydes for imines synthesis has been investigated by using a series of bifunctional CoS2@MoS2 catalysts prepared by one-pot solvothermal method. Under optimal Co/Mo ratio of 0.75 and preparation temperature (180 °C), CoS2@MoS2–180-0.75 catalyst shows 96.5% nitrobenzene conversion, 93.0% imine selectivity and good versatility for substituted nitrobenzene

  通过使用一锅溶剂热法制备的一系列双功能CoS 2 @MoS 2催化剂，研究了硝基芳香族化合物和醛类选择性还原偶联反应用于亚胺的合成。在最佳Co / Mo比0.75和制备温度（180°C）下，CoS 2 @MoS 2 –180-0.75催化剂在温和的条件下显示出96.5％的硝基苯转化率，93.0％的亚胺选择性以及对取代的硝基苯和不同醛的通用性好（ 60°C，1.5 MPa H 2）。表征表明，较高的硝基芳烃加氢活性和良好的选择性主要是由于形成了CoMoS相，苯胺衍生物与醛类之间的偶联反应是通过适当的CoS 2 @MoS 2纳米复合酸度实现的。
• Selective reductive coupling of nitro aliphatic compounds with aldehydes in hydrogen using gold catalyst
  作者：Larisha Cisneros、Pedro Serna、Avelino Corma

  DOI：10.1016/s1872-2067(16)62493-2

  日期：2016.10

  Nitrones were synthesized in good yields directly from nitro aliphatic compounds, aldehydes, and H 2 using highly dispersed gold nanoparticles on titania. The high selectivity for nitrone synthesis contrasts with the platinum supported on carbon and corresponds to an increase from roughly 50% to 90%. The catalytic performance is tuned by precise control of the struc-ture of the active sites, the characteristics

  使用高度分散的金纳米粒子在二氧化钛上直接从硝基脂肪族化合物、醛和 H 2 合成了高产率的硝酮。硝酮合成的高选择性与碳负载铂形成对比，对应于从大约 50% 增加到 90%。通过精确控制活性位点的结构、载体的特性和反应条件来调节催化性能。
• Selective Reductive Coupling of Nitro Compounds with Aldehydes to Nitrones in H₂Using Carbon-Supported and -Decorated Platinum Nanoparticles
  作者：Larisha Cisneros、Pedro Serna、Avelino Corma

  DOI：10.1002/anie.201402878

  日期：2014.8.25

  Nitrones were synthesized in high yields directly from nitro compounds, aldehydes, and H2 using carbon‐decorated platinum nanoparticles. The high selectivity for nitrone synthesis contrasts that of common supported metal catalysts and corresponds to an increase from roughly 6 to 97 %. The catalytic performance is tuned by precise control of the structure of the active sites and the characteristics

  使用碳修饰的铂纳米粒子，可以直接从硝基化合物，醛和H 2高产率地合成硝基。硝酮合成的高选择性与普通的负载型金属催化剂相比具有很高的选择性，并相应地提高了约6％至97％。通过精确控制活性位点的结构和载体的特性可以调节催化性能。
• [EN] METHODS FOR PREPARING ALKYLFURANS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION D'ALKYLFURANNES
  申请人：MICROMIDAS INC

  公开号：WO2014151100A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  Provided herein are methods for preparing alkylfurans, such as 2,5-dialkylfurans and 2-alkylfurans. Furfural or 5-alkylfurfural can be reacted with aniline or diaminobenzene, or derivatives thereof, to form the corresponding imine, which can be reduced to form alkylfurans and to regenerate the aniline or diaminobenzene, or derivatives thereof. The alkylfuran may be, for example, 2,5-dimethylfuran or 2-methylfuran.

  本文提供了制备烷基呋喃的方法，例如2,5-二烷基呋喃和2-烷基呋喃。糠醛或5-烷基糠醛可以与苯胺或二氨基苯等衍生物反应，形成相应的亚胺，亚胺可以还原成烷基呋喃，并再生苯胺或二氨基苯等衍生物。烷基呋喃可以是例如2,5-二甲基呋喃或2-甲基呋喃。
• Water-promoted one-pot vinylogous Mannich-type reaction of trimethylsilyloxyfuran
  作者：Grégory Landelle、Aurélie Claraz、Sylvain Oudeyer、Vincent Levacher

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.02.115

  日期：2012.5

  during the formation of imines from aldehydes 1 and amines 2, is employed to promote the one-pot Mannich reaction of trimethylsilyloxyfuran 3a without addition of extra solvent or catalyst. This clean and quick reaction allows the obtention of a series of 5-substituted γ-butenolides 4 with good yields and modest diastereomeric ratio. A large panel of substituents is tolerated ranging from aliphatic chains

  由醛1和胺2形成亚胺期间在现场生成的水可用于促进三甲基甲硅烷氧基呋喃3a的一锅法曼尼希反应，而无需添加额外的溶剂或催化剂。这种清洁和快速的反应使得能够获得一系列具有良好收率和适度非对映异构体比率的5-取代的γ-丁烯内酯4。从脂族链到芳族或杂芳族环，容许大量取代基。