N-(4-hydroxylbenzyl)aniline | 33033-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-hydroxylbenzyl)aniline
• 英文别名: 4-((phenylamino)methyl)phenol；N-phenyl-4-hydroxybenzylamine；N-(4-hydroxybenzyl)aniline；4-(N-phenylaminomethyl)phenol；4-(Anilinomethyl)phenol
• CAS: 33033-90-8
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: SFFVQKQYOQWPHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-116 °C
• 沸点：
  372.6±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-hydroxylbenzyl)aniline 在 四氢呋喃 、 titanium(III) chloride 、 lithium 作用下， 反应 22.0h， 以46%的产率得到对甲酚
  参考文献：
  名称：

  低价钛介导羰基还原脱氧为亚甲基，通过 N-（芳甲基）苯胺中的碳氮键断裂

  摘要：

  摘要 描述了在中性介质中通过中间体 N-（芳甲基）苯胺与低价钛试剂的碳 - 氮键断裂将芳基醛和酮还原为相应的烃。它为羰基化合物的脱氧提供了一种温和、方便和选择性的途径，而不会产生任何副产物。

  DOI：

  10.1080/00397919608003711
• 作为产物：
  描述：

  4-((Z)-phenylimino-methyl)-phenol 在 苯硅烷 、 dichloro-[1-(3-methoxybenzyl)-3-(methyl)benzimidazole-2-ylidene](p-cymene)ruthenium(II) 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以98%的产率得到N-(4-hydroxylbenzyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳烯络合物用于亚胺的化学选择还原和醛和酮的还原胺化

  摘要：

  在室温下，通过束缚和不束缚的半三明治钌N-杂环卡宾（NHC）络合物可有效催化亚胺化学选择性还原为仲胺。未束缚的Ru-NHC络合物比束缚的络合物作为减少醛亚胺和酮亚胺的催化剂更有效。使用最好的无束缚配合物作为催化剂，使用一系列亚胺探讨了对反应的电子和空间要求。通过以多种方式进行分子间和分子内竞争反应，测试了催化剂对亚胺还原的化学选择性。该催化剂在厌氧条件下具有很高的TON和TOF。

  DOI：

  10.1002/ejic.202000069

文献信息

• Iron-Catalyzed Nitrene Transfer Reaction of 4-Hydroxystilbenes with Aryl Azides: Synthesis of Imines via C═C Bond Cleavage
  作者：Yi Peng、Yan-Hui Fan、Si-Yuan Li、Bin Li、Jing Xue、Qing-Hai Deng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03160

  日期：2019.10.18

  C═C bond breaking to access the C═N bond remains an underdeveloped area. A new protocol for C═C bond cleavage of alkenes under nonoxidative conditions to produce imines via an iron-catalyzed nitrene transfer reaction of 4-hydroxystilbenes with aryl azides is reported. The success of various sequential one-pot reactions reveals that the good compatibility of this method makes it very attractive for

  打破C bondC债券以获取C═N债券的领域仍然不发达。报道了一种在非氧化条件下通过4-羟基苯乙烯与芳基叠氮化物的铁催化的腈转移反应产生亚胺的烯烃的C═C键裂解的新方案。各种顺序一锅法反应的成功表明，该方法的良好兼容性使其对于合成应用非常有吸引力。在实验观察的基础上，还提出了合理的反应机理。
• Green synthesis and catalytic properties of palladium nanoparticles for the direct reductive amination of aldehydes and hydrogenation of unsaturated ketones
  作者：Mahmoud Nasrollahzadeh

  DOI：10.1039/c4nj01440e

  日期：——

  This paper reports on the synthesis and use of palladium nanoparticles as heterogeneous catalysts for the reductive amination of aldehydes and hydrogenation of unsaturated ketones. This method has the advantages of high yields, simple methodology and easy work up. The catalyst can be recovered and reused several times without significant loss of catalytic activity.

  本文报道了钯纳米粒子的合成及其作为非均相催化剂用于醛的还原胺化和不饱和酮加氢的应用。该方法具有收率高，方法简单，后处理容易的优点。催化剂可以回收并重复使用几次，而不会显着降低催化活性。
• Fe₃O₄@SiO₂/EDAC–Pd(0) as a novel and efficient inorganic/organic magnetic composite: sustainable catalyst for the benzylic C–H bond oxidation and reductive amination under mild conditions
  作者：Madhvi Bhardwaj、Harsha Sharma、Satya Paul、James H. Clark

  DOI：10.1039/c5nj03413b

  日期：——

  Magnetically recyclable ethylene diamine functionalized inorganic/organic composite, Fe3O4@SiO2/EDAC–Pd(0) for selective C–H bond oxidation and reductive amination under sustainable reaction media.

  磁性可回收乙二胺功能化无机/有机复合材料 Fe3O4@SiO2/EDAC-Pd(0) 在可持续反应介质下用于选择性 C-H 键氧化和还原胺化。
• Design, synthesis and biological evaluation of GPR55 agonists
  作者：Lara Fakhouri、Christopher D. Cook、Mohammed H. Al-Huniti、Linda M. Console-Bram、Dow P. Hurst、Michael B.S. Spano、Daniel J. Nasrallah、Marc G. Caron、Larry S. Barak、Patricia H. Reggio、Mary E. Abood、Mitchell P. Croatt

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.06.016

  日期：2017.8

  consisted of coupling a variety of p-aminophenyl sulfonamides to isothiocyanates to form acylthioureas. For the synthesis of a known naphthyl ethyl alcohol motif, route modification led to a shorter and more efficient process. The 22 analogues were analyzed for their ability to serve as agonists at GPR55 and valuable information for both ends of the molecule was ascertained.

  GPR55是一种G蛋白偶联受体，是缓解炎症和神经性疼痛并治疗骨质疏松症和癌症的诱人靶标。鉴定有效和选择性的配体将有助于进一步确立受体的特定生理作用和药理作用。为了实现这一目标，以模块方式合成了22种化合物的目标库，以获得结构活性关系信息。一般路线包括耦合各种p-氨基苯基磺酰胺形成异硫氰酸酯，形成酰基硫脲。为了合成已知的萘乙醇基序，路线修饰导致了更短且更有效的过程。分析了22种类似物在GPR55上充当激动剂的能力，并确定了该分子两端的有价值的信息。
• Unprecedented catalytic performance in amine syntheses <i>via</i> Pd/g-C₃N₄ catalyst-assisted transfer hydrogenation
  作者：Xingliang Xu、Jiajun Luo、Liping Li、Dan Zhang、Yan Wang、Guangshe Li

  DOI：10.1039/c8gc00144h

  日期：——

  obtain the corresponding secondary amines with excellent selectivity (>90%). We proposed that the protic N–H+ and hydridic Pd–H− on Pd/g-C3N4 are the active species for the transfer hydrogenation reaction of nitro compounds. Furthermore, Pd/g-C3N4 catalyst was highly stable with a wide scope in the syntheses of various amine compounds. This work will open up a new approach for the transfer hydrogenations

  胺化合物的制备对于化学工业和可再生原料加工都非常重要。然而，在寻找对于生产胺化合物而言足够活泼且对环境无害的催化体系方面仍然存在困难。在这项工作中，我们报道了以gC 3 N 4纳米片为载体可以显着提高Pd纳米粒子将硝基化合物还原为伯胺的效率。优化的5 wt％Pd / gC 3 N 4催化剂以甲酸为氢供体，以水为溶剂，在硝基苯向苯胺的转化中表现出空前的性能（以4770 h的极高周转率实现了几乎完全转化）-1在室温下），产生了有史以来最好的活性，可用于异质催化硝基化合物的还原。Pd / gC 3 N 4催化剂对羰基化合物与硝基化合物的一锅还原胺化反应也具有活性，从而获得具有优异选择性（> 90％）的相应仲胺。我们提出，质子N-H +和氢负离子的Pd-H -在Pd / GC 3 Ñ 4是硝基化合物的转移氢化反应的活性种。此外，Pd / gC 3 N 4该催化剂是高度稳定的，在各种胺化合物的合成中