isophthalic acid dianilide | 13111-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: isophthalic acid dianilide
• 英文别名: N¹,N³-diphenylisophthalamide；Isophthalanilid；N,N'-Diphenylisophthalamide；1-N,3-N-diphenylbenzene-1,3-dicarboxamide
• CAS: 13111-32-5
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₂
• 分子量: 316.359
• InChiKey: JMGJYCNTCKZBBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  279-281 °C
• 沸点：
  384.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.279±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isophthalic acid dianilide 在 氯化亚砜 作用下， 反应 2.0h， 以94%的产率得到N,N'-Diphenylisophthalimidchlorid
  参考文献：
  名称：

  The Mumm-Hesse rearrangement in the synthesis of N-phenyl-substituted polydiacylamines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s11172-011-0032-z
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 甲苯 、 三氯化磷 作用下， 生成 isophthalic acid dianilide
  参考文献：
  名称：

  Phosphazo Compounds and their Use in Preparing Amides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01208a001

文献信息

• Synthesis of polyaramids in γ-valerolactone-based organic electrolyte solutions
  作者：Jonas Winters、Raheed Bolia、Wim Dehaen、Koen Binnemans

  DOI：10.1039/d0gc03470c

  日期：——

  PMIA was successfully synthesized in the OES containing [C8MIm][Cl] in a molar fraction of xIL = 0.043, achieving an inherent viscosity of ηinh = 1.94 ± 0.064 dL g−1, which is on par with the current industrial standard and the benchmark lab scale synthesis. The reaction mixture could also be directly used for the wet spinning of polyaramid fibers, and all components of the solvent could be recycled in

  当前用于聚芳酰胺的合成方法主要涉及使用酰胺溶剂，例如N-甲基吡咯烷酮和N，N-二甲基乙酰胺。但是，这些溶剂被怀疑具有致畸性，被欧洲委员会视为“高度关注物质”。在这里，我们提出了一种良性的替代溶剂系统：一种有机电解质溶液（OES），该溶液由γ-戊内酯（GVL）和少量离子液体1-甲基-3-辛基咪唑鎓氯化物[C 8 MIm] [Cl]组成。三个商业上相关的聚芳酰胺合成：聚p亚苯基对苯二甲酰胺（PPTA），聚米亚苯基间苯二甲酰胺（PMIA）和共聚（p-亚苯基/ 3,4'-二苯醚对苯二酰胺）（ODA / PPTA）。PMIA在含有OES成功地合成[C 8 MIM] [CL]的摩尔分数X IL = 0.043，获得的特性粘度η INH = 1.94±0.064分升克-1，与当前的工业标准和基准实验室规模的综合水平相当。反应混合物也可以直接用于聚芳酰胺纤维的湿纺，并且溶剂的所有组分可以通过一系列的蒸发和蒸馏步骤以高收率回收。可以合成ODA
• NADP-dependent glutamate dehydrogenases in a dimorphic zygomycete Benjaminiella poitrasii: Purification, characterization and their evaluation as an antifungal drug target
  作者：Ejaj K. Pathan、Anand M. Kulkarni、Nallaballe V.L. Prasanna、Chepuri V. Ramana、Mukund V. Deshpande

  DOI：10.1016/j.bbagen.2020.129696

  日期：2020.11

  characterized. The structural analogs of L-glutamate, dimethyl esters of isophthalic acid (DMIP) and its derivatives were designed, synthesized and screened for inhibition of NADP-GDH activity as well as YH transition in B. poitrasii, and also in human pathogenic Candida albicans strains. Results The BpNADPGDH I and BpNADPGDH II were found to be homo-hexameric proteins with native molecular mass of 282 kDa

  背景 据报道，编码NADP依赖性谷氨酸脱氢酶（NADP-GDHs ）的基因在酵母菌Benjaminiella poitrasii中显示出与酵母-菌丝（Y H）可逆转变的因果关系。由于Y H过渡对于人类病原性真菌在宿主中的存活和增殖具有重要意义，因此可以将NADP-GDHs用作抗真菌药物的靶标。 方法 通过在大肠杆菌BL-21细胞中的异源表达，纯化了芽孢杆菌的酵母形式特异性BpNADPGDH I和菌丝形式特异性BpNADPGDH II并进行了表征。设计，合成和筛选了L-谷氨酸，间苯二甲酸二甲酯（DMIP）及其衍生物的结构类似物，以抑制NADP-GDH活性以及Poitrasii以及人致病性白色念珠菌中的Y H转变。株。 结果 发现BpNADPGDH I和BpNADPGDH II是天然分子量分别为282 kDa和298 kDa，亚基分子量分别为47 kDa和49 kDa的同六聚体蛋白。除了独特的动力学特性外，还发现BpNADPGDH
• Structures and Excited States of Extended and Folded Mono-, Di-, and Tri-<i>N-</i>Arylbenzamides
  作者：Frederick D. Lewis、Timothy M. Long、Charlotte L. Stern、Weizhong Liu

  DOI：10.1021/jp0264937

  日期：2003.5.1

  The relationship between molecular structure and electronic properties of 18 N-arylbenzamides has been investigated. The secondary amides adopt extended trans-amide conformations, whereas the tertiary amides adopt folded cis-amide conformations in which the N-aryl group is approximately perpendicular to the benzoyl group. The N-aryl groups of the tertiary di- and triamides occupy the same face of the

  研究了 18 N-芳基苯甲酰胺的分子结构与电子性质之间的关系。仲酰胺采用扩展的反式酰胺构象，而叔酰胺采用折叠的顺式酰胺构象，其中N-芳基大致垂直于苯甲酰基。叔二酰胺和三酰胺的 N-芳基占据苯甲酰基的同一面并显示出边对面的芳基-芳基相互作用。随着 N-芳基数量的增加，仲酰胺的长波长吸收最大值红移，而叔酰胺显示蓝移。ZINDO 计算有助于分配吸收和发光光谱。在所有情况下，最低能量单重态被分配给禁止的 n，B*（羰基孤对到苯甲酰基）跃迁。二级和三级酰胺的无结构荧光分别归属于平面和扭曲的 n,B* 单峰。允许的吸收带分配给 A,B*（芳烃到苯甲酰基）或 A,A*（芳烃到芳烃）跃迁，它们位于单个芳烃上，结构化磷光分配给 A,A*三重态。
• Aromatic isophthalamides aggregate in lipid bilayers: evidence for a cooperative transport mechanism
  作者：Stuart N. Berry、Nathalie Busschaert、Charlotte L. Frankling、Dale Salter、Philip A. Gale

  DOI：10.1039/c4ob02631d

  日期：——

  The synthesis and anion transport properties of a series of transmembrane anion transporters based on an isophthalamide scaffold with phenyl, naphthyl or anthracenyl central rings are reported. Anion transport studies using POPC vesicles, showed that the compounds have Hill coefficients >1. This is indicative of higher order complex formation, evidence that leads us to suggest that the compounds are

  报道了一系列基于间苯二甲酰胺骨架并带有苯基，萘基或蒽基中心环的跨膜阴离子转运蛋白的合成和阴离子转运特性。使用POPC囊泡的阴离子迁移研究表明，该化合物的Hill系数> 1。这表明高阶复合物的形成，证据使我们提出这些化合物并非仅作为移动载体发挥作用，而是正在观察到一种协同转运机制。使用荧光光谱法显示化合物在磷脂双层中聚集，这提供了这些化合物充当自组装阴离子传导聚集体的证据。
• Identification and SAR Evaluation of Hemozoin-Inhibiting Benzamides Active against <i>Plasmodium falciparum</i>
  作者：Kathryn J. Wicht、Jill M. Combrinck、Peter J. Smith、Roger Hunter、Timothy J. Egan

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00719

  日期：2016.7.14

  Only derivatives containing an electron deficient aromatic ring and capable of adopting flat conformations, optimal for π–π interactions with Fe(III)PPIX, inhibited β-hematin formation. The two most potent analogues showed nanomolar parasite activity, with little CQ cross-resistance, low cytotoxicity, and high in vitro microsomal stability. Selected analogues inhibited hemozoin formation in Plasmodium

  喹啉类抗疟药靶向血凝素形成，从而引起铁原卟啉IX（Fe（III）PPIX）的细胞毒性蓄积。对于该化合物类别，存在完善的针对β-血红素抑制作用，寄生虫活性和细胞机制的SAR模型，但没有其他类似的抑制血zo素化学型的详细研究。在这里，已经购买或合成了基于先前HTS命中的苯甲酰胺类似物。只有含有缺乏电子的芳香环并能够采用平面构型（对于与Fe（III）PPIX进行π-π相互作用最合适）的衍生物才能抑制β-血红素的形成。两种最有效的类似物显示出纳摩尔寄生虫活性，几乎没有CQ交叉耐药性，细胞毒性低，并且体外微粒体稳定性高。选定的类似物抑制小鼠中的血zo素形成。恶性疟原虫引起高水平的游离血红素。与喹啉相反，引入胺侧链不会导致苯甲酰胺在寄生虫中积累。这些数据揭示了血红素结合，游离血红素水平，细胞蓄积和潜在的新型抗疟药的体外活性之间的复杂关系。