diethyl ((2-nitrophenyl)(phenylamino)methyl)phosphonate | 69914-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl ((2-nitrophenyl)(phenylamino)methyl)phosphonate
• 英文别名: Phosphonic acid, [(2-nitrophenyl)(phenylamino)methyl]-, diethyl ester；N-[diethoxyphosphoryl-(2-nitrophenyl)methyl]aniline
• CAS: 69914-71-2
• 化学式: C₁₇H₂₁N₂O₅P
• 分子量: 364.338
• InChiKey: BMGJFWJCSPLUAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl ((2-nitrophenyl)(phenylamino)methyl)phosphonate 在 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 diethyl (2-phenyl-2H-indazol-3-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Sn（ii）介导的2-芳基-2 H-吲唑-3-膦酸酯的合成及其抗癌活性†

  摘要：

  开发了一种方便的三组分方法，用于在常规加热技术下使用SnCl 2 ·2H 2 O合成各种2-芳基-2 H-吲唑-3-膦酸酯。无过渡金属的反应，温和的反应条件，一锅操作，开放的烧瓶条件，广泛的底物范围和良好的收率是该方法的几个重要特征。该方案通过形成α-氨基膦酸酯，然后通过N–N键形成吲唑环，消除了水副产物，从而实现了高原子经济性。研究了2-芳基-2 H-吲唑-3-膦酸酯衍生物对A549和HepG-2细胞的细胞毒性。有趣的是，化合物4d和4g显示出对HepG-2细胞的有效细胞毒性，化合物4p显示出对A549细胞的明显细胞毒性。使用激光扫描共聚焦显微镜进行细胞内可视化。还报道了针对A549细胞的4p的DNA片段化，集落形成和凋亡研究，流式细胞术和蛋白质印迹分析。

  DOI：

  10.1039/c7nj00843k
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲醇 在 高氯酸铵 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 diethyl ((2-nitrophenyl)(phenylamino)methyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Photo-Oxidation Coupled Kabachnik–Fields and Bigenelli Reactions for Direct Conversion of Benzyl alcohols to α-Aminophosphonates and Dihydropyrimidones

  摘要：

  DOI：

  10.17344/acsi.2019.5348

文献信息

• Air-stable zirconocene bis(perfluorobutanesulfonate) as a highly efficient catalyst for synthesis of α-aminophosphonates via Kabachnik–Fields reaction under solvent-free condition
  作者：Ningbo Li、Xie Wang、Renhua Qiu、Xinhua Xu、Jinyang Chen、Xiaohong Zhang、Sihai Chen、Shuangfeng Yin

  DOI：10.1016/j.catcom.2013.10.013

  日期：2014.1

  Zirconocene bis(perfluorobutanesulfonate) [Cp2Zr(OSO2C4F9)2·2H2O] was successfully synthesized by treatment of Cp2ZrCl2 with C4F9SO3Ag, and was found to have the nature of air-stability, water tolerance, high thermal stability and strong Lewis acidity. This complex showed high catalytic efficiency for the synthesis of α-aminophosphonates via Kabachnik–Fields reaction of aldehydes/ketones, amines and

  通过用C 4 F 9 SO 3处理Cp 2 ZrCl 2成功地合成了茂锆双（全氟丁烷磺酸盐）[Cp 2 Zr（OSO 2 C 4 F 9）2 ·2H 2 O]。Ag，并且具有空气稳定性，耐水性，高热稳定性和强路易斯酸性的性质。该络合物在温和无溶剂的条件下，通过Kabachnik-Fields反应醛/酮，胺和亚磷酸二乙酯，显示出对α-氨基膦酸酯合成的高催化效率。此外，在五个周期的测试中，它可以重复使用而不会失去活动。与我们先前报道的Cp 2 Zr（OSO 2 C 8 F 17）2 ·3H 2 O·THF配合物相比，该配合物表现出更好的催化活性。
• Amberlite-IR 120 catalyzed three-component synthesis of α-amino phosphonates in one-pot
  作者：Asish K. Bhattacharya、Kalpeshkumar C. Rana

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.102

  日期：2008.4

  A simple, efficient, and environmentally benign method for a three-component reaction of an amine, an aldehyde or a ketone, and diethyl phosphite catalyzed by Amberlite-IR 120 resin has been developed to afford α-amino phosphonates in high yields and short reaction times under solvent-free reaction conditions. The major advantages of the present method are good yields, inexpensive, ecofriendly and

  已开发出一种简单，有效且环境友好的方法，用于由Amberlite-IR 120树脂催化的胺，醛或酮与亚磷酸二乙酯的三组分反应，从而以高收率和短反应时间提供α-氨基膦酸酯无溶剂反应条件下的反应时间。本方法的主要优点是产率高，价格便宜，生态友好且可重复使用的催化剂，温和且无溶剂的反应条件以及对基质中存在的各种功能的耐受性。
• Magnetic Fe₃O₄Nanoparticle-Supported Phosphotungstic Acid as a Recyclable Catalyst for the Kabachnik-Fields Reaction of Isatins, Imines, and Aldehydes under Solvent-Free Conditions
  作者：Mohd Nazish、S. Saravanan、Noor-ul H. Khan、Prathibha Kumari、Rukhsana I. Kureshy、Sayed H. R. Abdi、Hari C. Bajaj

  DOI：10.1002/cplu.201402191

  日期：2014.9.22

  reaction of isatins, imines, and aldehydes using dimethyl and diethyl phosphite as a nucleophile to give the corresponding α‐hydroxy and α‐amino phosphonates in excellent yields for a wide range of substrates. The reaction conditions were simple, green, and efficient. The catalyst was recycled up to five times with retention of its activity. Based on the NMR spectroscopy studies, a probable catalytic cycle

  磁性纳米颗粒负载的磷钨酸已被用于以亚磷酸二甲酯和亚磷酸二乙酯为亲核试剂，有效地催化靛红，亚胺和醛的加氢膦酰化反应，从而在宽范围内以优异的收率得到相应的α-羟基和α-氨基膦酸酯。的基板。反应条件简单，绿色，高效。在保持活性的情况下，将催化剂再循环至五次。基于NMR光谱学研究，提出了可能的催化循环。
• A novel hydrophobic copper complex supported on γ-Fe₂ O₃ as a magnetically heterogeneous catalyst for one-pot three-component synthesis of α-aminophosphonates
  作者：Sara Sobhani、Fatemeh Khakzad

  DOI：10.1002/aoc.3877

  日期：2017.12

  extremely well for the synthesis of α‐aminophosphonates even up to five subsequent trails without significant loss of its catalytic activity or copper leaching. The TEM image and FT‐IR spectrum of the catalyst after five times recovery showed that the structure of the catalyst was stable under the reaction conditions with no change being observed. The strong magnetic properties of the reused catalyst were

  支撑在γ-Fe系新型疏水铜络合物2 ö 3合成和表征通过不同的方法如FT-IR，XRD，TEM，SEM，TGA，VSM，ICP和CHN分析。它被用作可磁循环使用的非均相催化剂，可通过以下途径有效合成α-氨基膦酸酯在无溶剂条件下进行一锅三组分反应。本催化体系在合成α-氨基膦酸酯的过程中效果非常好，甚至可以合成多达五个后续峰，而不会显着降低其催化活性或铜的浸出。催化剂经过五次回收后的TEM图像和FT-IR光谱表明，催化剂的结构在反应条件下是稳定的，没有观察到变化。通过使用外部磁体完全且容易吸引以及通过VSM曲线显示了可重复使用的催化剂的强磁性能。这项工作代表了在水生成反应中催化的疏水铜络合物的第一个独特实例。
• Fluorous bis(oxazolines) ligand: Synthesis and application in Kabachnik-Fields reaction
  作者：Hongjun Wang、Tao Deng、Chun Cai

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2014.09.024

  日期：2014.12

  A novel fluorous bis(oxazolines) ligand was synthesized with 70% overall yield in 5 steps starting from 5-aminoisophthalic acid. The ligand was applied in the one-pot synthesis of α-aminophosphonates via copper-catalyzed Kabachnik-Fields reaction, giving the corresponding products in moderate to excellent yields under mild conditions. Furthermore, the fluorous ligand could be easily recovered and reused

  从5-氨基间苯二甲酸开始，分5步合成了新型的氟双（恶唑啉）配体，总产率为70％。通过铜催化的Kabachnik-Fields反应将配体用于一锅法合成α-氨基膦酸酯，在温和条件下以中等至极好的收率得到相应的产物。此外，氟配体可以很容易地回收并没有活动的显著损失重复使用四次。