N,N'-bis(tert-butoxycarbonyl)-N''-phenylguanidine | 152120-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(tert-butoxycarbonyl)-N''-phenylguanidine
• 英文别名: phenyl-Boc-guanidine；C,Ca(2)-Bis(1,1-dimethylethyl) N,Na(2)-(phenylcarbonimidoyl)bis[carbamate]；tert-butyl N-[N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-N'-phenylcarbamimidoyl]carbamate
• CAS: 152120-56-4
• 化学式: C₁₇H₂₅N₃O₄
• 分子量: 335.403
• InChiKey: MWDUVTFOBWMHFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-136 °C
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(tert-butoxycarbonyl)-N''-phenylguanidine 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 苯基胍
  参考文献：
  名称：

  一种新颖，简便的方法，使用聚合物负载的碳二亚胺合成N，N'-双（叔丁氧基羰基）保护的胍

  摘要：

  已经开发了使用聚合物辅助合成法从胺合成胍的新方法，潜在地允许以高通量的方式制备一系列化合物。该方法包括使用聚合物负载的碳二亚胺作为N，N′-双（叔丁氧基羰基）硫脲的活化剂，并使用聚合物负载的三胺作为清除剂，然后用三氟乙酸脱保护。首次将聚合物负载的碳二亚胺用作合成胍的活化剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01390-4
• 作为产物：
  描述：

  N,N′-二-Boc-硫脲 在 三乙胺 、 mercury dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N,N'-bis(tert-butoxycarbonyl)-N''-phenylguanidine
  参考文献：
  名称：

  从胺固相和液相合成受保护的胍的新试剂

  摘要：

  已开发出一种新的试剂4-硝基-1- H-吡唑-1- [ N，N'-双（叔丁氧基羰基）]car☐idine-可快速有效地合成双（氨基甲酸酯）伯胺和仲胺保护的胍。该试剂是文献试剂1 - H-吡唑-1- [ N，N'-双（叔丁氧羰基）]car☐☐的亲电子性更高的反应性衍生物。新试剂的反应性提高，使其溶液产率提高，并且在对与树脂结合的胺进行胍基化时需要更少的当量。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)80017-8

文献信息

• Phase-Transfer-Catalyzed Alkylation of Guanidines by Alkyl Halides under Biphasic Conditions:  A Convenient Protocol for the Synthesis of Highly Functionalized Guanidines
  作者：David A. Powell、Philip D. Ramsden、Robert A. Batey

  DOI：10.1021/jo0265535

  日期：2003.3.1

  carbamate-protected guanidines with various alkyl halides and mesylates is described. This protocol proceeds via deprotonation of the acidic N-carbamate hydrogen of the guanidine under biphasic conditions using a catalytic amount of a tetrabutylammonium salt as a phase-transfer catalyst. In this manner, highly functionalized guanidines can be obtained. The reaction is tolerant of a wide range of functional groups

  描述了一种操作简单有效的方法，用于将氨基甲酸酯保护的胍与各种烷基卤化物和甲磺酸酯烷基化。该方案通过在双相条件下使用催化量的四丁基铵盐作为相转移催化剂使胍的酸性N-氨基甲酸酯氢去质子化来进行。以这种方式，可以获得高度官能化的胍。该反应可耐受烷基卤和胍组分上的多种官能团。另外，该反应足够温和，使得简单的水后处理和通过短硅胶柱的过滤产生高纯度的取代的胍。结合EDCI介导的双取代硫脲与胺的鸟嘌呤化，
• Substituent effects on the basicity (pK_a) of aryl guanidines and 2-(arylimino)imidazolidines: correlations of pH-metric and UV-metric values with predictions from gas-phase ab initio bond lengths
  作者：Christophe Dardonville、Beth A. Caine、Marta Navarro de la Fuente、Guillermo Martín Herranz、Beatriz Corrales Mariblanca、Paul L. A. Popelier

  DOI：10.1039/c7nj02497e

  日期：——

  compounds was very good with deviations typically <0.30 and <0.24 pKa units, and a mean absolute error (MAE) of 0.23 and 0.29, respectively. The study of the quantitative effect of diverse substituents on the basicity of aryl guanidine and 2-(arylimino)imidazolidine derivatives is useful for medicinal chemists working with biologically relevant guanidine-containing molecules.

  的两个相关系列2-（芳基亚氨基）咪唑烷和芳基胍α的解离常数2 -肾上腺素能受体拮抗剂（化合物35总共）通过电势滴定，并通过使用96孔微量滴定板方法紫外分光光度法测定。使用这两种方法获得的实验值是非常一致的，并且与使用AIBLHiCoS方法计算的p K a值非常吻合，该方法仅使用了从头算的低理论水平获得的单键长度。咪唑烷和胍组化合物的预测能力非常好，偏差通常<0.30和<0.24 p K a单位，平均绝对误差（MAE）分别为0.23和0.29。研究各种取代基对芳基胍和2-（芳基氨基）咪唑烷衍生物的碱性的定量作用的研究对从事与生物学相关的含胍分子的药物化学家是有用的。
• GUANICIDE COMPOUND AND FUNGICIDE
  申请人：Nippon Soda Co., Ltd.

  公开号：US20180146677A1

  公开（公告）日：2018-05-31

  A novel guanidine compound having excellent fungicidal activity is represented by formula [I]. (In the formula, Y represents a divalent group represented by formula [II] (wherein each of R 7 -R 9 independently represents a hydrogen atom or the like) or the like; each of X and Z independently represents an unsubstituted or substituted alkylene group or the like; each of Q 1 and Q 2 independently represents a single bond or the like; each of A 1 and A 2 independently represents an unsubstituted or substituted divalent heterocyclic compound residue or the like; and each of R 1 -R 6 independently represents a hydrogen atom or the like.)

  一种具有优异杀菌活性的新型胍啉化合物由式[I]表示。（在该式中，Y代表由式[II]表示的二价基团（其中R7-R9中的每一个独立地表示氢原子或类似物）或类似物；X和Z中的每一个独立地表示未取代或取代的烷基基团或类似物；Q1和Q2中的每一个独立地表示单键或类似物；A1和A2中的每一个独立地表示未取代或取代的二价杂环化合物残基或类似物；R1-R6中的每一个独立地表示氢原子或类似物。）
• Selective carbamate conversion of protected guanidines
  作者：Adeyemi Rahman、Nikolina Stipaničev、Aaron P. Keogh、Brendan Twamley、Isabel Rozas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153160

  日期：2021.6

  The reactivity of carbamates to produce other carbamates (by reaction with alcohols) or amidinoureas (by reaction with amines), without the use of strong bases or catalysts, has been studied indicating the suitability/selectivity of the method in achieving differently substituted/protected guanidines. Thus, 4-(4-guanidinophenyloxy)anilines fully protected with the most common amino protecting groups

  已经研究了氨基甲酸酯在不使用强碱或催化剂的情况下生成其他氨基甲酸酯（通过与醇反应）或脒基脲（通过与胺反应）的反应性，表明该方法在实现不同取代/保护的胍方面的适用性/选择性. 因此，在胍基部分（Boc、Cbz 和 Fmoc）上被最常见的氨基保护基团完全保护和在苯胺基官能团上被 Boc 保护的 4-(4-胍基苯氧基)苯胺已被用作起始材料。与脂肪胺的反应产生胍基保护基团之一的单取代，产生相应的脒基脲。与醇的反应导致两个胍基保护基团的相应取代，允许 Boc 与 Cbz 和 Fmoc 以及 Cbz 与 Boc 的互换。
• Natural Product–Guided Discovery of a Fungal Chitinase Inhibitor
  作者：Christina L. Rush、Alexander W. Schüttelkopf、Ramon Hurtado-Guerrero、David E. Blair、Adel F.M. Ibrahim、Stéphanie Desvergnes、Ian M. Eggleston、Daan M.F. van Aalten

  DOI：10.1016/j.chembiol.2010.07.018

  日期：2010.12

  enzyme inhibitors. Argifin is a cyclic pentapeptide that was originally isolated as a fungal natural product. It competitively inhibits family 18 chitinases by mimicking the chitooligosaccharide substrate of these enzymes. Interestingly, argifin is a nanomolar inhibitor of the bacterial-type subfamily of fungal chitinases that possess an extensive chitin-binding groove, but does not inhibit the much

  天然产物通常是大的、难以合成的分子，但常常令人惊讶地进入以前未开发的酶抑制剂化学空间。Argifin 是一种环状五肽，最初是作为真菌天然产物分离出来的。它通过模仿这些酶的壳寡糖底物来竞争性抑制家族 18 几丁质酶。有趣的是，argifin 是真菌几丁质酶细菌型亚家族的纳摩尔抑制剂，具有广泛的几丁质结合沟，但不抑制来自同一家族的更小的植物型酶，这些酶参与真菌细胞分裂并且是被认为是潜在的药物靶点。在这里，我们展示了一种小型、高效、argifin 衍生的，九原子片段是来自机会性病原体烟曲霉的植物型几丁质酶 ChiA1 的微摩尔抑制剂。用 anA 的第一晶体结构评估结合模式。fumigatus 植物型几丁质酶显示该化合物结合催化机制的方式与观察到的精氨酸蛋白酶与细菌型几丁质酶的方式相同。该复合物的结构用于指导衍生物的合成，以探索催化机制附近的口袋。这项工作从天然产物的再利用中提供了合成易处理的植物型家族