benzyl 3,3-diiodoprop-2-enylcarbamate | 823180-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 3,3-diiodoprop-2-enylcarbamate
• 英文别名: benzyl (3,3-diiodoallyl)carbamate；Carbamic acid, (3,3-diiodo-2-propenyl)-, phenylmethyl ester；benzyl N-(3,3-diiodoprop-2-enyl)carbamate
• CAS: 823180-05-8
• 化学式: C₁₁H₁₁I₂NO₂
• 分子量: 443.023
• InChiKey: JBASFEPHMARERH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3,3-diiodoprop-2-enylcarbamate 在 diethyl 4-(hydrazinosulfonyl)benzyl phosphonate 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 0.67h， 以79%的产率得到benzyl (3,3-diiodopropyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  高效的两步法合成以C-sp3为中心的双晶二碘化物。

  摘要：

  [反应：见正文]用重氮二烯前体4-（肼基磺酰基）-苄基膦酸二乙酯处理后，官能化链的三取代的正二碘代烯烃可有效地高产率还原为相应的端基二碘化碘。

  DOI：

  10.1021/ol047997l
• 作为产物：
  描述：

  N-烯丙基氨基甲酸苄酯 在 potassium tert-butylate 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 benzyl 3,3-diiodoprop-2-enylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  高效的两步法合成以C-sp3为中心的双晶二碘化物。

  摘要：

  [反应：见正文]用重氮二烯前体4-（肼基磺酰基）-苄基膦酸二乙酯处理后，官能化链的三取代的正二碘代烯烃可有效地高产率还原为相应的端基二碘化碘。

  DOI：

  10.1021/ol047997l

文献信息

• A Method for the Selective Hydrogenation of Alkenyl Halides to Alkyl Halides
  作者：Sandra M. King、Xiaoshen Ma、Seth B. Herzon

  DOI：10.1021/ja502885c

  日期：2014.5.14

  A general method for the selective hydrogenation of alkenyl halides to alkyl halides is described. Fluoro, chloro, bromo, iodo, and gem-dihaloalkenes are viable substrates for the transformation. The selectivity of the hydrogenation is consistent with reduction by a hydrogen atom transfer pathway.
• Highly Efficient Two-Step Synthesis of C-sp³-Centered Geminal Diiodides
  作者：Jean-Manuel Cloarec、André B. Charette

  DOI：10.1021/ol047997l

  日期：2004.12.1

  [reaction: see text] Trisubstituted gem-diiodoalkenes of functionalized chains are efficiently reduced to the corresponding terminal geminal diiodides in high yields upon treatment with the diazene precursor, diethyl 4-(hydrazinosulfonyl)-benzyl phosphonate.

  [反应：见正文]用重氮二烯前体4-（肼基磺酰基）-苄基膦酸二乙酯处理后，官能化链的三取代的正二碘代烯烃可有效地高产率还原为相应的端基二碘化碘。