diethyl ((2,6-dichlorophenyl)(phenylamino)methyl)phosphonate | 929284-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl ((2,6-dichlorophenyl)(phenylamino)methyl)phosphonate
• 英文别名: N-[(2,6-dichlorophenyl)-diethoxyphosphorylmethyl]aniline
• CAS: 929284-48-0
• 化学式: C₁₇H₂₀Cl₂NO₃P
• 分子量: 388.23
• InChiKey: QNXLXULSIZSWBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2,6-二氯苯基)-N-苯基甲亚胺 、 亚磷酸二乙酯 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到diethyl ((2,6-dichlorophenyl)(phenylamino)methyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  1-氨基膦酸盐的高效一锅法合成

  摘要：

  1-氨基膦酸盐是有价值的化合物，在生物和工业中具有广泛的应用。已经报道了通过三组分（亚磷酸二烷基酯 + 醛 + 胺）或双组分反应（亚磷酸二烷基酯 + 亚胺）合成 1-氨基膦酸酯的各种反应条件和催化剂。这里报道了在非常温和的反应条件下无溶剂合成 1-氨基膦酸盐。在环境温度和无溶剂和无催化剂条件下，亚磷酸二烷基酯、羰基化合物和胺的三组分缩合反应以良好至优异的产率得到 1-氨基膦酸酯。在相同条件下在亚磷酸二烷基酯存在下亚胺的氢磷酸化也以良好至极好的产率得到1-氨基膦酸酯。这些结果表明该反应不需要催化剂或溶剂来活化。似乎亚磷酸二烷基酯（作为组分之一）的互变异构形式催化了该反应。使用任何溶剂都会降低反应产率。此外，还报道了一种新的合成方法在 TCCA 存在下，N-PMP 1-氨基膦酸盐的N-去保护 1-氨基膦酸盐（1-氨基酸的类似物） 。为了了解无溶剂条件下亚磷酸二烷基酯的活性，DFT 计算提供了对该活性基础的深入了解。

  DOI：

  10.1055/a-1941-1242

文献信息

• Micellar Solution of Sodium Dodecyl Sulfate (SDS) Catalyzes Kabacknik-Fields Reaction in Aqueous Media
  作者：Sara Sobhani、Asieh Vafaee

  DOI：10.1055/s-0029-1216789

  日期：2009.6

  for the one-pot synthesis of diethyl α-aminophosphonates from aldehydes, amines and diethyl phosphite (Kabacknik-Fields reaction) in SDS micellar solution in aqueous media is described. The synthesis of α-aminophosphonates in the present study represents a three-component reaction in which no intermediate formation of either an imine or α-hydroxyphosphonate was observed. aldehydes - amines - α-aminophosphonates

  描述了一种新的，方便且高产的方法，该方法可以在水介质中的SDS胶束溶液中从醛，胺和亚磷酸二乙酯一锅法合成α-氨基膦酸二乙酯（Kabacknik-Fields反应）。在本研究中，α-氨基膦酸酯的合成代表三组分反应，其中未观察到亚胺或α-羟基膦酸酯的中间形成。 醛-胺-α-氨基膦酸酯-胶束-十二烷基硫酸钠-水性介质
• Silica gel and polystyrene supported aluminum chloride as heterogeneous catalysts for the preparation of α-aminophosphonates
  作者：Kaveh Parvanak Boroujeni、Amir Nasrolahi Shirazi

  DOI：10.1002/hc.20629

  日期：——

  Silica gel supported aluminum chloride (SiO2-AlCl3) and cross-linked polystyrene-supported aluminum chloride (PS-AlCl3) are environment- friendly heterogeneous catalysts for the condensation of amines and aldehydes with diethyl phosphite to afford α-aminophosphonates. These solid acid catalysts are stable (as bench top catalysts) and can be easily recovered and reused without appreciable change in

  硅胶负载的氯化铝 (SiO2-AlCl3) 和交联聚苯乙烯负载的氯化铝 (PS-AlCl3) 是环境友好的多相催化剂，用于胺和醛与亚磷酸二乙酯缩合生成 α-氨基膦酸酯。这些固体酸催化剂是稳定的（作为台式催化剂）并且可以很容易地回收和重复使用，而不会显着改变其效率。© 2010 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 21:418–422, 2010; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.20629
• A novel hydrophobic copper complex supported on γ-Fe₂ O₃ as a magnetically heterogeneous catalyst for one-pot three-component synthesis of α-aminophosphonates
  作者：Sara Sobhani、Fatemeh Khakzad

  DOI：10.1002/aoc.3877

  日期：2017.12

  extremely well for the synthesis of α‐aminophosphonates even up to five subsequent trails without significant loss of its catalytic activity or copper leaching. The TEM image and FT‐IR spectrum of the catalyst after five times recovery showed that the structure of the catalyst was stable under the reaction conditions with no change being observed. The strong magnetic properties of the reused catalyst were

  支撑在γ-Fe系新型疏水铜络合物2 ö 3合成和表征通过不同的方法如FT-IR，XRD，TEM，SEM，TGA，VSM，ICP和CHN分析。它被用作可磁循环使用的非均相催化剂，可通过以下途径有效合成α-氨基膦酸酯在无溶剂条件下进行一锅三组分反应。本催化体系在合成α-氨基膦酸酯的过程中效果非常好，甚至可以合成多达五个后续峰，而不会显着降低其催化活性或铜的浸出。催化剂经过五次回收后的TEM图像和FT-IR光谱表明，催化剂的结构在反应条件下是稳定的，没有观察到变化。通过使用外部磁体完全且容易吸引以及通过VSM曲线显示了可重复使用的催化剂的强磁性能。这项工作代表了在水生成反应中催化的疏水铜络合物的第一个独特实例。
• An eco-friendly procedure for the efficient synthesis of dialkyl α-aminophosphonates in aqueous media
  作者：Sara Sobhani、Elham Safaei、Mozaffar Asadi、Fariba Jalili

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.07.037

  日期：2008.10

  A new, convenient and high yielding procedure for the preparation of diethyl α-aminophosphonates in water by one-pot reaction of aldehydes, amines, tri/dialkyl phosphites in the presence of a low catalytic amount of [Cu(3,4-tmtppa)](MeSO4)4 (0.16 mol%) as a highly stable and re-usable catalyst is described.

  在低催化量的[Cu（3,4-tmtppa）存在下，通过一锅反应醛，胺，亚磷酸三/二烷基酯，在水中制备α-氨基膦酸二乙酯的新型，便捷且高收率的方法描述了作为高度稳定且可重复使用的催化剂的]（MeSO 4）4（0.16 mol％）。
• Iron-doped single walled carbon nanotubes as an efficient and reusable heterogeneous catalyst for the synthesis of organophosphorus compounds under solvent-free conditions
  作者：Hashem Sharghi、Sakineh Ebrahimpourmoghaddam、Mohammad Mahdi Doroodmand

  DOI：10.1016/j.tet.2013.03.073

  日期：2013.6

  Iron-doped single walled carbon nanotubes (Fe/SWCNTs) is an efficient, eco-friendly, and reusable heterogeneous catalyst for the synthesis of diversely decorated α-aminophosphonates via multicomponent reaction of amines, carbonyl compounds, and phosphorus compounds under solvent-free conditions. This methodology illustrates a very simple procedure, with wide applicability, extending the scope to aliphatic

  掺杂铁的单壁碳纳米管（Fe / SWCNT）是一种高效，环保且可重复使用的非均相催化剂，用于在无溶剂条件下通过胺，羰基化合物和磷化合物的多组分反应合成装饰多样化的α-氨基膦酸酯。该方法论证了非常简单的方法，具有广泛的适用性，将范围扩展到脂族和芳族胺和羰基化合物。它也使得在羰基化合物，丙二腈和磷化合物反应过程中一锅法合成β-膦酰基丙二酸酯成为可能。在每种情况下均获得了优异的结果，从而以良好的收率提供了相应的有机磷加合物。