S-phenyl N,N-dimethylselenothiocarbamate | 118329-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: S-phenyl N,N-dimethylselenothiocarbamate
• 英文别名: InChI=1/C9H11NSSe/c1-10(2)9(12)11-8-6-4-3-5-7-8/h3-7H,1-2H；N,N-dimethyl-1-phenylsulfanylmethaneselenoamide
• CAS: 118329-95-6
• 化学式: C₉H₁₁NSSe
• 分子量: 244.219
• InChiKey: FECFFEAANITGQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  28.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴苄醇 、 S-phenyl N,N-dimethylselenothiocarbamate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到O-(4-bromobenzyl) N,N-dimethylselenocarbamate
  参考文献：
  名称：

  Benzylic Thio和Seleno Newman–Kwart重排

  摘要：

  热诱导的O Bn →S Bn和O Bn →Se Bn迁移反应有助于将O-苄基硫代和硒代氨基甲酸酯[BnOC（═X）NMe 2 ]（X = S或Se）重排为相应的S-苄硫基-和Se-苄基硒代氨基甲酸酯[BnXC（＝ O）NMe 2 ]（X ＝ S或Se）。一系列取代的O合成并重排了苄基硫代氨基甲酸酯和硒代氨基甲酸酯，产率为33–88％。对于在芳族环的2或4位具有给电子基团的底物，反应速率较高，但是重排也随着吸电子取代基进行。重排遵循一级反应动力学，并通过由苄基碳正离子和硫代或硒代氨基甲酸酯部分组成的紧密离子对中间体进行。计算研究支持了这些发现。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01468
• 作为产物：
  描述：

  (chloro(phenylthio)methylene)dimethylammonium chloride 在 sodium hydrogen selenide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 S-phenyl N,N-dimethylselenothiocarbamate
  参考文献：
  名称：

  Copeland, Christopher M.; Ghosh, Jaya; McAdam, David P., Australian Journal of Chemistry, 1988, vol. 41, # 4, p. 549 - 561

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of Lithium Aluminum Hydride with Elemental Selenium:  Its Application as a Selenating Reagent into Organic Molecules
  作者：Hideharu Ishihara、Mamoru Koketsu、Yoshihisa Fukuta、Futoshi Nada

  DOI：10.1021/ja005800o

  日期：2001.8.1
• Reaction of <i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylselenocarbamoyl Chloride with Nucleophiles. Preparation of Diselenocarbamates, Selenothiocarbamates, and Selenoureas
  作者：Mamoru Koketsu、Yoshihisa Fukuta、Hideharu Ishihara

  DOI：10.1021/jo015872d

  日期：2002.2.1

  Reactions of N,N-dimethylselenocarbamoyl chloride prepared by using LiAlHSeH with nucleophiles such as lithium alkylselenolate, lithium alkylthiolate, and amines afford the corresponding diselenocarbamates, selenothiocarbamates, and selenoureas. The crystal structure of the Se-phenyl N,N-dimethyldiselenocarbamate was also determined by X-ray diffraction.
• WEBER M.; HARTMANN H., Z. CHEM., 27,(1987) N 3, 95-96
  作者：WEBER M.、 HARTMANN H.

  DOI：——

  日期：——
• COPELAND, CHRISTOPHER M.;GHOSH, JAYA;MCADAM, DAVID P.;SKELTON, BRIAN W.;S+, AUSTRAL. J. CHEM., 41,(1988) N 4, C. 549-561
  作者：COPELAND, CHRISTOPHER M.、GHOSH, JAYA、MCADAM, DAVID P.、SKELTON, BRIAN W.、S+

  DOI：——

  日期：——

表征谱图