4-((Z)-phenylimino-methyl)-phenol | 1689-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-((Z)-phenylimino-methyl)-phenol
• 英文别名: 4-(anilinomethylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-one；N-(p-hydroxybenzylidene)aniline；(E)-4-((phenylimino)methyl)phenol；N-(p-hydroxybenzylidene)-aniline；4-(N-phenylformimidoyl)phenol；p-hydroxybenzylideneaniline；4-((E)-phenylimino-methyl)-phenol；N-(4-Hydroxybenzyliden)-anilin
• CAS: 1689-73-2；40339-46-6；2505-66-0
• 化学式: C₁₃H₁₁NO
• 分子量: 197.236
• InChiKey: KAFOXNBOSQXQDL-GXDHUFHOSA-N

物化性质

• 熔点：
  195 °C
• 沸点：
  359.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((Z)-phenylimino-methyl)-phenol 在 苯硅烷 、 dichloro-[1-(3-methoxybenzyl)-3-(methyl)benzimidazole-2-ylidene](p-cymene)ruthenium(II) 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以98%的产率得到N-(4-hydroxylbenzyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳烯络合物用于亚胺的化学选择还原和醛和酮的还原胺化

  摘要：

  在室温下，通过束缚和不束缚的半三明治钌N-杂环卡宾（NHC）络合物可有效催化亚胺化学选择性还原为仲胺。未束缚的Ru-NHC络合物比束缚的络合物作为减少醛亚胺和酮亚胺的催化剂更有效。使用最好的无束缚配合物作为催化剂，使用一系列亚胺探讨了对反应的电子和空间要求。通过以多种方式进行分子间和分子内竞争反应，测试了催化剂对亚胺还原的化学选择性。该催化剂在厌氧条件下具有很高的TON和TOF。

  DOI：

  10.1002/ejic.202000069
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醇 、 苯胺 在 potassium tert-butylate 、 氧气 、 Na₁₂[WZn₃(H₂O)2(ZnW₉O₃₄)2]*15H₂O 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以35%的产率得到4-((Z)-phenylimino-methyl)-phenol
  参考文献：
  名称：

  多金属氧酸盐催化的亚胺合成：机制途径的研究。

  摘要：

  伯醇和胺的氧化偶合合成亚胺是通过在甲醇中使用2 mol％的多金属氧酸盐（POM）Na 12 [WZn 3（H 2 O）2（ZnW 9 O 34）2 ]（Zn-WZn 3）催化剂来实现的。存在t -BuOK和双氧，具有出色的转化率（最高100％）和选择性（最高100％）。在碱存在下的基于非贵金属的POM催化剂代表了一种新的反应方案，用于从具有官能团耐受性的芳族和脂族伯胺选择性合成亚胺。对照实验表明形成双氧键的Zn–WZn 3活化物种。POM的电子密度主要位于W–O–W键的表面氧原子上，该键可以与醇性OH基团结合，并有助于亚胺合成的第二步中的亚胺选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131245

文献信息

• Synthesis of novel Schiff Bases containing acryloyl moiety and the investigation of spectroscopic and electrochemical properties
  作者：Pakize Sılku、Sevil Özkınalı、Zeynel Öztürk、Abdurrahman Asan、D. Ali Köse

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.03.028

  日期：2016.7

  Abstract A novel Schiff bases and their acryloyl derivatives were synthesized through the reaction of p -hydroxybenzaldehyde in order of with aniline, p -chloroaniline, p -nitroaniline, p -methylaniline and p -aminobenzoic acid. The structures of these compounds were characterised spectroscopic techniques such of IR, 1 H NMR, 13 C NMR and Mass spectroscopy. π→π* and n→π* transitions were determined

  摘要 通过对羟基苯甲醛与苯胺、对氯苯胺、对硝基苯胺、对甲基苯胺和对氨基苯甲酸的反应，合成了新型席夫碱及其丙烯酰基衍生物。这些化合物的结构通过光谱技术如IR、 1 H NMR、 13 C NMR和质谱进行表征。π→π* 和 n→π* 跃迁通过在 EtOH、CHCl 3 和 DMF 中进行的紫外-可见光谱研究确定。此外，通过循环伏安法和塔菲尔外推法研究了这些新化合物在 0.1 M NaCl、0.1 M NaOH 和 0.10 M H 2 SO 4 溶液中对钢表面的抑制效率。
• GREEN SYNTHESIS OF ARYL ALDIMINES USING ETHYL LACTATE
  申请人：Bennett Jacqueline S.

  公开号：US20110196174A1

  公开（公告）日：2011-08-11

  The present invention relates to a method for preparing aryl aldimines. In particular, the present invention relates to methods of preparing aryl aldimines that uses environmentally friendly solvent systems.

  本发明涉及一种制备芳基醛亚胺的方法。具体而言，本发明涉及使用环保溶剂体系制备芳基醛亚胺的方法。
• The evaluation of the role of C–H⋯F hydrogen bonds in crystal altering the packing modes in the presence of strong hydrogen bond
  作者：Gurpreet Kaur、Sandhya Singh、Amritha Sreekumar、Angshuman Roy Choudhury

  DOI：10.1016/j.molstruc.2015.10.105

  日期：2016.2

  found to form strong O–H⋯N hydrogen bond, but the spatial arrangement of the molecules connected by this hydrogen bond have been found to be controlled by the weak C–H⋯F and C–H⋯O hydrogen bonds, weak C–H⋯π and π⋯π interactions. This manuscript illustrates the importance of several weaker interactions in altering the packing modes in the presence of strong hydrogen bonds.

  摘要 涉及氟的相互作用是当代研究的一个领域。为了阐明强氢键存在下有机化合物中弱 C-H⋯F 氢键和 C-H⋯π 相互作用的重要性，合成了一系列同时具有羟基 (-OH) 和氟取代的 N-亚苄基苯胺，用于结构分析。这些化合物已通过实验性单晶 X 射线衍射分析和计算方法（Gaussian09 和 AIM2000）进行了研究。发现所有分子中存在的羟基形成强的 O-H⋯N 氢键，但发现由这种氢键连接的分子的空间排列受弱 C-H⋯F 和 C- H⋯O 氢键，弱 C–H⋯π 和 π⋯π 相互作用。
• Model systems for molecular recognition at interfaces: synthesis and characterisation of functionalised disulfides with hydrogen-bonding properties
  作者：Martin Steinbeck、Helmut Ringsdorf

  DOI：10.1039/cc9960001193

  日期：——

  A series of symmetrical alkane disulfides bearing derivatives of barbituric acid and 2,4,5,6-tetraaminopyrimidine, respectively, as headgroups are synthesised, which can be used for the preparation of functionalised monolayers on gold.

  合成了一系列分别以巴比妥酸和 2,4,5,6- 四氨基嘧啶衍生物为头基团的对称烷烃二硫化物，它们可用于制备金上的功能化单层。
• Substituted-phenyl substituted-alkyl ethers and the preparation thereof
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04214094A1

  公开（公告）日：1980-07-22

  The present invention relates to new substituted-phenyl substituted-alkyl ethers and pharmaceutically acceptable salts thereof, which have hypolipidemic activity, and to processes for the preparation thereof, the compound having the following formula ##STR1## wherein R.sub.1 is lower alkyl, cycloalkyl, aryl, ar(lower)alkyl, a heterocyclic group or a group represented by the formula: ##STR2## wherein R.sub.3 and R.sub.4 are each hydrogen or lower alkyl, R.sub.5 is carboxy, esterified carboxy or hydroxymethyl and A is lower alkylene; R.sub.2 is hydrogen, lower alkyl, cycloalkyl, aryl, ar(lower)alkyl, a heterocyclic group or a group represented by the formula: ##STR3## and R.sub.6 is hydrogen, hydroxy or lower alkoxy; in which the aryl or the ar(lower)alkyl for R.sub.1 and R.sub.2 may be substituted with halogen, hydroxy or lower alkoxy, and when R.sub.1 and R.sub.2 are both lower alkyl, R.sub.1 and R.sub.2 may be linked together.

  本发明涉及新的取代苯基取代烷基醚及其药用盐，具有降脂活性，并涉及其制备方法，该化合物具有以下结构式 其中R.sub.1为较低烷基，环烷基，芳基，芳基(较低)烷基，杂环基团或由以下结构式表示的基团： 其中R.sub.3和R.sub.4各自为氢或较低烷基，R.sub.5为羧基，酯化羧基或羟甲基，A为较低烷基；R.sub.2为氢，较低烷基，环烷基，芳基，芳基(较低)烷基，杂环基团或由以下结构式表示的基团： R.sub.6为氢，羟基或较低烷氧基；其中R.sub.1和R.sub.2的芳基或芳基(较低)烷基可以被卤素，羟基或较低烷氧基取代，当R.sub.1和R.sub.2都是较低烷基时，R.sub.1和R.sub.2可以连接在一起。